02 有机化学教学大纲.ppt

第1页：教学大纲封面与目录

（一）基础有机化学教学大纲

第2页：教学大纲目录

1背景2地位和作用3教学目的4教学的具体要求5教学方式6教学计划7基础有机化学教学大纲的word文档目录

第3页：背景

背景综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年获国家教委科技进步二等奖）。从2005年9月开始，将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。

第4页：地位和作用

地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。相对于其它三门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象。

因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。

例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。

综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。

第5页：教学目的

教学目的1.系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。2.学习一些专业英文词汇，阅读若干专业英文文章，初步了解网络查阅文献的方法，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。3.在基础课教学阶段，介绍一些学科发展的情况，使学生对本学科某些领域的发展趋势及应用前景有所了解。

让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想，渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识，让学生了解和掌握一些解决与有机化学相关的实际问题的初步知识。

第6页：教学的具体要求

教学的具体要求通过基础有机化学的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下：1.掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用，它们的实验室制备方法和工业制备方法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计。2.学会分离提纯有机混合物的一般方法，掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些定量测定的方法。

3.掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。4.掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识，了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会解析图谱。5.学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能团之间的相互影响；

熟悉和理解主要有机反应，如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用；能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些实验现象。

第7页：教学方式

教学方式授课方式：课堂讲授（除上课外，每学期上3~5次习题课，习题课指出同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典型例题等）授课手段：多媒体课件授课原则：1.基本按教材的先后次序讲解。2.围饶主题展开，突出重点。3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自己总结。

课外交流：集中辅导，每周一次，每次2~3小时。个别交流，根据需要灵活安排。成绩评定：期末考试（笔试），占总成绩的60%。

平时（作业、课堂讨论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的40%。

第8页：教学计划

教学计划只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。

第9页：章目录与学时分配

章目录和学时分配（按90学时制定，其中2学时机动）第一章绪论（1学时）第二章有机化合物的分类表示方法命名（4学时）第三章立体化学（4学时）第四章烷烃自由基取代反应（3学时）第五章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）第六章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）第七章卤代烃有机金属化合物（2学时）第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成（6学时）第九章炔烃（2学时）第十章醇和醚（5学时）第十一章苯和芳香烃、芳香亲电取代（6学时）第十二章醛和酮亲核加成共轭加成（6学时）第十三章羧酸（3学时）

第10页：章目录与学时分配（续）

第十四章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应（5学时）第十五章碳负离子缩合反应（5学时）第十六章周环反应（4学时）第十七章胺（4学时）第十八章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应（4学时）第十九章酚和醌（5学时）第二十章杂环化合物（3学时）第二十一章单糖、寡糖和多糖（4学时）第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）第二十三章萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）第二十四章有机合成基础（分散在各章）第二十五章新型有机合成方法（阅读材料）第二十六章有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第二十七章期刊、文献和网络检索（阅读材料）

第11页：第一章绪论

第一章绪论（1学时）本章主题有机化学的昨天、今天和明天内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本特点；

有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。注：“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。

第12页：第二章有机化合物的分类表示方法命名

第二章有机化合物的分类表示方法命名（4学时）本章主题1有机化合物的分类内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。本章主题2有机化合物的表达方式内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；

有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3有机化合物的同分异构内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；

各类同分异构体的互相关系。

第13页：本章主题4有机化合物的命名

本章主题4有机化合物的命名内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；IUPAC、CCS命名法的基本要点；

有机化合物名称的基本格式；各类有机物、基、亚基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；

在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；

手性；手性碳原子；确定R、S构型、Z、E构型、顺、反构型的原则；

普通命名法的基本内容。

第14页：第三章立体化学

第三章立体化学（4学时）本章主题1立体化学内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义;σ键和π键的定义和特点；

有机分子的立体形象。本章主题3构象、构象异构体和构象分析内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；

链型构象的表示方法（锯架式、伞式、Newman投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；

构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差）；环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。

第15页：本章主题4构型旋光异构

本章主题4构型旋光异构体内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；

旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L构型标记法、绝对构型、R−S构型标记法；

与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。

含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺环烃）。本章主题5外消旋体的拆分（简单介绍）内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。

本章主题6不对称合成（简单介绍）内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、ee值；立体专一性反应。

第16页：第四章烷烃自由基取代反应

第四章烷烃自由基取代反应（3学时）本章主题1烷烃的定义及分类内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。本章主题2烷烃的物理性质内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。

本章主题3有机反应内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；

协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。

第17页：本章主题4自由基反应

本章主题4自由基反应内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。本章主题5烷烃的卤化反应内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。

注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读。

第18页：第五章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱

第五章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）本章主题1紫外光谱内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；λmax与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规律）。

本章主题2红外光谱内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；

谱图的解析。

第19页：本章主题3核磁共振

本章主题3核磁共振内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H和13C的化学位移；偶合裂分规律；

图谱的解析。本章主题4质谱内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；

相对丰度等；质谱的裂解规律。

第20页：第六章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应

第六章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）本章主题1有机化学中的电子效应内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；

场效应。本章主题2碳正离子内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能、电离能；

桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。

第21页：本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反

本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团；亲核取代反应的机理和特点：SN1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；

溶剂解反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；

分子内的SN2反应；影响亲核取代反应的因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。

第22页：本章主题4β-消除

本章主题4β-消除反应内容和教学要求：消除反应的定义，β-消除反应的机理：E1反应、E2反应、Elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。本章主题5SN1、SN2、E1、E2四种反应机理共存和竞争的分析内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。

第23页：第七章卤代烃有机金属化合物

第七章卤代烃有机金属化合物（2学时）本章主题1卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、二级和三级卤代烃；

乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；

卤代烃的构象特点。本章主题2卤代烃的物理性质内容和教学要求：卤代烃物理性质的一般规律，卤代烃的结构对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。

第24页：本章主题3有机金属化合物内容和教学要求

本章主题3有机金属化合物内容和教学要求：有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备与性质。本章主题4卤代烃在有机合成中的应用内容和教学要求：卤代烃在有机合成中的作用：卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。

注卤代烃的鉴别：用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX，鉴别RI、RBr、RCl请同学自学。

第25页：第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成

第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成（6学时）本章主题1烯烃的分类和各类烯烃的结构特征内容和教学要求：烯烃、单烯烃、二烯烃（累积二烯烃、共轭二烯烃；孤立二烯烃）、多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；

单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z构型、E构型。本章主题2烯烃的物理性质内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。

第26页：本章主题3烯烃的加成

本章主题3烯烃的加成反应内容和教学要求：（1）烯烃的亲电加成：与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理，离子对中间体机理，三心过渡态机理；亲电加成的立体化学：反式加成，顺式加成；

立体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔可夫规则（简称马氏规则）。

（2）烯烃的自由基加成反应：过氧化效应（或卡拉施效应）；反马氏规则；（3）共轭双烯的1,4-加成；

（4）Diels-Aider反应：S-顺式构象，S-反式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。本章主题4烯烃的还原反应内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原反应。

第27页：本章主题5烯烃的氧化

本章主题5烯烃的氧化内容和教学要求：烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；

烯烃的环氧化反应。本章主题6烯烃的自由基取代反应内容和教学要求：烯烃的α-卤代。本章主题7卡宾内容和教学要求：卡宾的结构：单线态、三线态；

类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应。

第28页：本章主题8共振论内容和教学要求

本章主题8共振论内容和教学要求：共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。本章主题9分子轨道理论，休克尔分子轨道法内容和教学要求：分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯π分子轨道的特征及相关术语，如：成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。

本章主题10烯烃结构鉴别和结构测定方法内容和教学要求：用溴的四氧化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。

第29页：第九章炔烃

第九章炔烃（2学时）本章主题1炔烃的结构和性质内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题2炔烃化学性质内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。

本章主题3炔烃的鉴别和结构测定内容和教学要求：用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；

用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。本章主题4炔烃的制备内容和教学要求：用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。

第30页：第十章醇和醚

第十章醇和醚（5学时）本章主题1醇的结构和性质内容和教学要求：醇的结构特点；醇的结构对醇的物理性质的影响；醇的结构对醇的化学性质的影响。

本章主题2醇的酸碱性内容和教学要求：电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响；醇羟基中氢的反应。本章主题3醇和无机酸及无机酰卤的反应内容和教学要求：醇与硝酸的反应和反应机理；

醇与硫酸的反应和反应机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。

第31页：本章主题4醇的氧化

本章主题4醇的氧化和脱氢内容和教学要求：氧化反应的概述；一般的氧化反应；特殊的氧化反应；

醇的脱氢反应。本章主题5多元醇的特殊反应内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。

本章主题6醇的制备及醇在有机合成中的应用内容和教学要求：醇制备方法的归纳总结；用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。

第32页：本章主题7醚

本章主题7醚的结构和性质内容和教学要求：醚的结构特点；醚的结构对醚的化学性质的影响；醚的自动氧化；

醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。本章主题81,2-环氧化合物的开环反应内容和教学要求：1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理；

1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理；开环反应的应用。本章主题9醚的制备内容和教学要求：威廉森合成法；

醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法；三种方法的对比总结。

本章主题10相转移催化剂内容和教学要求：相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。

第33页：第十一章苯和芳香烃芳香亲电取代

第十一章苯和芳香烃、芳香亲电取代（6学时）本章主题1芳香烃的结构和性质内容和教学要求：苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论；

多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。本章主题2芳环上的亲电取代反应内容和教学要求：苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；

取代基的定位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应、加特曼-科赫反应、氯甲基化反应。

第34页：本章主题3非苯

本章主题3非苯芳香体系内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。注:芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。

第35页：第十二章醛和酮亲核加成共轭加成

第十二章醛和酮亲核加成共轭加成（6学时）本章主题1醛酮的结构和性质内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。本章主题2羰基的亲核加成内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；

手性诱导作用、克莱姆规则一、克莱姆规则二。

第36页：本章主题3共轭不饱和醛、酮的加成

本章主题3共轭不饱和醛、酮的加成反应内容和教学要求：α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4−共轭加成的反应机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；本章主题4醛、酮的还原内容和教学要求:将羰基还原成亚甲基的三种方法:克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法在反应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原，麦尔外因−彭杜尔夫还原；

这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。

第37页：本章主题5卤仿反应

本章主题5卤仿反应内容和教学要求：醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催化反应在催化剂用量，反应选择性及反应控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用。本章主题6重排反应内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。

法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；

拜尔-魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。

第38页：本章主题7叶立德

本章主题7叶立德内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息-霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用，硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。

本章主题8醛酮的氧化内容和教学要求醛的氧化：一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：一般性氧化、拜尔-魏立格氧化重排。

第39页：本章主题9醛酮的制备

本章主题9醛酮的制备（自学）内容和教学要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产；醛酮的实验室制备方法：芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。本章主题10醛酮的鉴别内容和教学要求：利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；

利用卤仿反应鉴别甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。

第40页：第十三章羧酸

第十三章羧酸（3学时）本章主题1羧酸的结构和性质内容和教学要求：羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的区别；羧酸的结构特点和反应性分析；

羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应及反应机理；

羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理，羧酸被LiAlH4或B2H6还原及反应机理。本章主题2酯化反应内容和教学要求：酯化反应的定义；酯化反应的三种反应机理；

分子内酯化和分子间酯化。

第41页：本章主题3脱羧反应

本章主题3脱羧反应内容和教学要求：羧酸脱羧反应的定义，脱羧反应的环状过渡态机理，脱羧反应的负离子机理，脱羧反应的自由基机理，柯尔伯反应，汉斯狄克反应，克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律；布朗克规则。

本章主题4羧酸的制备内容和教学要求：羧酸制备方法的归纳总结：烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制备羧酸；

羧酸的工业生产；尼龙66和尼龙1010的合成。本章主题5羧酸的分离和提纯内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。

专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）

第42页：第十四章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应

第十四章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应（5学时）本章主题1羧酸衍生物的结构和性质内容和教学要求：羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析。本章主题2酰基碳上的亲核取代反应内容和教学要求：酰基碳上亲核取代反应的一般表达式，酸性催化反应机理和碱性催化反应机理，结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反应条件；

水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理。

第43页：本章主题3羧酸衍生物

本章主题3羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结）内容和教学要求：羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。本章主题4羧酸衍生物的各种还原反应内容和教学要求：羧酸衍生物各种还原反应的总结，鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。本章主题5烯酮内容和教学要求：烯酮的定义、结构特点、制备及反应。

β-丙内脂的结构特点和反应。

第44页：本章主题6瑞佛马斯基反应

本章主题6瑞佛马斯基反应内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。本章主题7酯热裂内容和教学要求：酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。本章主题7羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）内容和教学要求：羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系；

酰卤的制备；酸酐制备方法的归纳；酰胺制备方法的归纳；

酯制备方法的归纳；腈制备方法的归纳。注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读）。

第45页：第十五章碳负离子缩合反应

第十五章碳负离子缩合反应（5学时）本章主题1α-氢的酸性内容和教学要求：氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示；酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序。

本章主题2烯醇负离子内容和教学要求：酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析；烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能；羰基化合物烯醇化的反应机理，不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。

第46页：本章主题3羟醛缩合

本章主题3羟醛缩合反应内容和教学要求：羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，醛自身缩合和酮自身缩合的区别，交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制，定向羟醛缩合反应中，反应方向和反应区域性选择的控制。本章主题4酯缩合内容和教学要求：酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，在酯缩合反应中，碱性缩合剂和溶剂的选择，在混合酯缩合、酮酯缩合中，反应方向和反应区域选择性的控制；醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。

烯胺的结构、烯胺的双位反应性能；插烯系规则。

第47页：本章主题5β-二羰基化合物在有机合成

本章主题5β-二羰基化合物在有机合成中的应用内容和教学要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；β-二羰基化合物烃基化、酰基化反应的特点及对反应条件的要求，不对称酮和β-二羰基化合物在烃基化、酰基化反应中的区域选择性；酮式分解和酸式分解的概念；

β-二羰基化合物在有机合成中的应用。本章主题6其它缩合反应内容和教学要求：曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性；鲁宾逊增环反应的定义和反应式；

蒲尔金反应的定义和反应式；脑文格反应的定义、反应式和反应机理；达参反应的定义、反应式和反应机理；

安息香缩合反应的定义、反应式和反应机理，极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。

第48页：第十六章周环反应

第十六章周环反应（4学时）本章主题1分子轨道对称守恒原理内容和教学要求：周环反应的定义和慨况简介，协同反应的定义，环状过渡态；分子轨道对称守恒原理简介；前线轨道理论的概念和中心思想；

前线轨道，前线电子，最高占有轨道，最低未占轨道，单占轨道；基态，激发态；直链共轭多烯π分子轨道的一些特点。

本章主题2电环化反应内容和教学要求：电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规则；同位相重叠，异位相重叠，对称性允许，对称性禁阻，顺旋，对旋；电环化反应的实例分析。

第49页：本章主题3环加成

本章主题3环加成反应内容和教学要求：环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体化学选择规则；同面，异面；双烯体，亲双烯体，正常的D-A反应，反常的D-A反应，中间的D-A反应;

偶极共振式，1,3-偶极体，亲偶极体，1,3-偶极环加成反应的定义、分类、反应机理；HOMO控制的1,3-偶极环加成反应，LUMO控制的1,3-偶极环加成反应。HOMO-LUMO控制的1,3-偶极环加成反应；

环加成反应的实例分析。本章主题4σ-迁移反应内容和教学要求：σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法，反应机理和立体选择规则；奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点；

σ-迁移反应的实例分析。注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学）。

第50页：第十七章胺

第十七章胺（4学时）本章主题1胺四级铵盐四级铵碱氧化胺内容和教学要求：胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影响;四级铵盐的定义、结构和表示方式;

四级铵碱的定义、结构和表示方式；氧化胺的定义、结构和表示方式。本章主题2胺的碱性内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；

胺的成盐反应。

第51页：本章主题3相转移催化剂（参见第十章主题1

本章主题3相转移催化剂（参见第十章主题10）本章主题4霍夫曼消除和科普消除内容和教学要求：霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性；总结和分析各种消除反应机理的特点。

本章主题5胺的鉴别内容和教学要求：利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）；利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象）。

第52页：本章主题6重氮甲烷内容和教学要求

本章主题6重氮甲烷内容和教学要求：重氮甲烷的结构和制备；重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍生物的反应。本章主题7胺的制备内容和教学要求：氨和胺的烷基化；

盖布瑞尔合成法；用醇制备；硝基化合物的还原；

腈、酰胺、肟的还原；醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃斯韦勒-克拉克反应；从羧酸及其衍生物制备：霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反应的定义、反应机理和规律。

第53页：第十八章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应

第十八章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应（4学时）本章主题1芳香硝基化合物内容和教学要求：芳香硝基化合物的结构；芳香硝基化合物的重要化学性质：还原反应、苯环上的亲核取代反应（SN2Ar）。本章主题2芳香胺的特性内容和教学要求：芳香胺的氧化；

芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应）；联苯胺重排。

第54页：本章主题3重氮化反应

本章主题3重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用内容和教学要求：芳香胺的重氮化反应；重氮盐的水解；席曼反应；

桑德迈耳反应和加特曼反应；芳香化合物的芳基化（刚穆伯-巴赫曼反应，普塑尔反应，麦尔外因反应）；重氮盐的还原（去氨基还原，形成肼）；

偶联反应（与酚偶联、与芳胺偶联）;上述反应的反应机理。本章主题4苯炔内容和教学要求：苯炔的结构和制备；

苯炔的反应：亲核加成、亲电加成和环成加；芳香亲核取代的苯炔中间体机理。

第55页：第十九章酚和醌

第十九章酚和醌（5学时）本章主题1酚的结构和物理性质内容和教学要求：酚的定义、结构特点，酚的互变异构体；氢键对酚物理性质的影响；对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。

本章主题2酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应内容和教学要求：酚的酸性和苯环上的取代基对酚酸性的影响；酚的成醚反应；克莱森重排反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性；

芳香醚的分解反应；芳香醚伯奇还原的定义、反应式、反应机理；酚的成酯反应；

弗里斯重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性。

第56页：本章主题3酚芳环上的亲电取代反应

本章主题3酚芳环上的亲电取代反应内容和教学要求：酚芳环的亲电取代反应的定义、反应式和反应机理:硝化反应、卤化反应、磺化反应、傅-克反应和亚硝基化反应；瑞穆尔-悌曼反应的定义、反应式、反应机理；柯尔伯-施密特反应的定义、反应式、反应机理和区域选择性。

本章主题4苯酚的缩合反应内容和教学要求：苯酚和甲醛在酸性条件或碱性条件下缩合的反应机理；苯酚和甲醛缩合反应的应用。

第57页：本章主题5布赫尔反应

本章主题5布赫尔反应内容和教学要求：布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用。本章主题6间苯二酚和间苯三酚的特性反应内容和教学要求：间苯二酚的双烯醇和双酮的互变异构；间苯二酚的双烯醇和双酮异构体的反应；

间苯三酚的互变异构及其烯醇式和酮式异构体的反应。本章主题7酚的制备内容和教学要求:芳香磺酸的碱融熔法；卤代苯的水解；

异丙苯法；重氮盐法。

第58页：本章主题8酚的鉴别

本章主题8酚的鉴别内容和教学要求：利用酚的酸性提纯和鉴别酚；利用FeCl3试验鉴别酚；利用酚的溴化反应鉴别酚；

利用苦味酸鉴别有机碱、鉴别芳香烃。本章主题9醌内容和教学要求：醌的命名、定义、分类和结构特点；用氧化法制备醌；

醌的反应:对苯醌羰基的亲核加成、碳碳双键的亲电加成、1,4-加成和环加成反应；对苯醌的还原反应；醌的取代反应；

强氧化剂DDQ的合成。

第59页：第二十章杂环化合物

第二十章杂环化合物（3学时）本章主题1杂环化合物的分类、命名、结构和物性内容和教学要求：杂环化合物的分类：脂杂环化合物、芳杂环化合物、单杂环化合物、稠杂环化合物；基本杂环母核的名称（音译名和IUPAC的置换命名法）、编号、结构特征及物理性质的共性。本章主题2吡咯的结构、性质和制备内容和教学要求：吡咯的结构和π分子轨道图；

结构对物理性质的影响；吡咯的质子化反应；吡咯的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应与分析；

吡咯的催化氢化反应；吡咯的双烯加成反应。

第60页：本章主题3吡啶的结构、性质和制备

本章主题3吡啶的结构、性质和制备内容和教学要求：吡啶的结构和π分子轨道图；结构对物理性质的影响；吡啶的碱性及氮原子的成盐反应；

吡啶的芳香亲电取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应及分析；吡啶的芳香亲核取代反应：反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述（在以前学习的基础上完成）、杂原子及取代基的定位效应；吡啶N氧化物的形成、反应及规律；

吡啶的氧化反应和还原反应；吡啶侧链α氢的反应。本章主题4咪唑的结构性质内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。

第61页：本章主题5嘧啶的结构和性质内容和教学要求

本章主题5嘧啶的结构和性质内容和教学要求：（按主题2和主题3的分析方法，学生自己完成）。本章主题6杂环母核的基本合成方法内容和教学要求：用农副产品制备呋喃、以氧化铝为催化剂，使吡咯、呋喃和噻吩的环系互变、帕尔-诺尔合成法、诺尔合成法；韩奇合成法；

用1,3-二羰基化合物反应制取1,2-唑；链中带有杂原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物与肼（或取代的肼）缩合制取哒嗪环；

用1,3-二羰基化合物与尿素、硫脲、胍、脒缩合制备嘧啶环；由α-氨基酮和醛自行缩合，或邻二胺与1,2-二羰基化合物缩合制备吡嗪环；费歇尔吲哚合成法；

斯克劳普合成法；康布斯合成法；毕歇尔-纳皮尔拉斯基合成法；

陶贝合成法。

第62页：第二十一章单糖寡糖和多糖

第二十一章单糖、寡糖和多糖（4学时）本章主题1糖的定义、分类、命名、结构和表示内容和教学要求：糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义；糖的链式结构和费歇尔投影式；糖的环型结构和哈武斯透视式；

糖的链式结构和环型结构的互相转换；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的结构和名称、D-果糖的结构和名称；糖的变旋现象和产生变旋现象的原因；

立体化学中的基本慨念在糖中的应用；糖酸、糖二酸、糖苷、配基、苷键、α-苷键和β-苷键、糖的α-构型和β-构型的含义。

第63页：本章主题2单糖的反应

本章主题2单糖的反应和合成内容和教学要求：合成:单糖的递增反应（克利安尼氰化増碳法）；单糖的递降反应（卢福降解法，佛尔降解法）；糖的氧化及各种氧化反应的应用:土伦试剂氧化、菲林试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；

单糖的还原：催化氢化、钠汞齐还原；糖、糖酸的差向异构化；醛糖和酮糖的互相转换；

形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反应和成醚反应。

本章主题3葡萄糖结构的测定内容和教学要求：葡萄糖碳架的测定；葡萄糖立体结构的测定；葡萄糖环型结构的测定；

葡萄糖的构象分析。

第64页：本章主题4双糖内容和教学要求

本章主题4双糖内容和教学要求：纤维二糖的分子式、结构和命名；麦芽糖的分子式、结构和命名；乳糖的分子式、结构和命名；

蔗糖的分子式、结构、命名和结构测定。本章主题5多糖内容和教学要求：纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。本章主题6糖的结构鉴别和结构测定内容和教学要求：糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用；

用菲林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂鉴别还原糖；糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定（参见本章主题3：葡萄糖结构的测定）。

第65页：第二十二章氨基酸多肽蛋白质酶和核酸

第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）本章主题1氨基酸的命名、结构和性质内容和教学要求：氨基酸的定义和分类；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及缩写符号；α氨基酸的R、S构型和D、L构型的确定、费歇尔投影式的表达；

8个必需的氨基酸；氨基酸的酸碱性和等电点、甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图的绘制和图示内容的分析；氨基酸的酸碱反应、与茚三酮的反应、形成和切断二硫键的反应。

本章主题2氨基酸的合成内容和教学要求：斯瑞克法；赫尔-乌尔哈-泽林斯基α-溴化法；盖布瑞尔法；

丙二酸酯法。本章主题3多肽的结构和命名内容和教学要求：多肽的结构特征；肽键；

肽链的N端和C端；多肽的命名原则。

第66页：本章主题4多肽合成

本章主题4多肽合成内容和教学要求：氨基的保护和脱保护基的方法；Z和BOC保护基的结构和名称；羧基的保护和脱保护基的方法；

侧链的保护；接肽的方法：混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法。本章主题5氨基酸的鉴定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定内容和教学要求：氨基酸用茚三酮鉴定、用氨基酸的金属盐鉴定；

测定氨基酸组成及其相对比例的方法；测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的方法。注：蛋白质、酶和核酸简介。

简介内容：蛋白质的一级、二级、三级和四级结构、α螺旋、β折叠；酶的定义、命名和分类；酶催化功能的特点；

核酸（DNA和RNA）的定义、基本组分和结构、核糖和脱氧核糖的结构和表达；五个主要碱基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的结构和表达；核苷的定义、核苷酸的定义；

双螺旋结构等。

第67页：第二十三章萜类化合物甾族化合物和生物碱

第二十三章萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）本章主题1萜类内容和教学要求：萜类的定义；萜类化合物的生物合成；萜类化合物的结构组成和分类。

异戊二烯规则；萜类化合物的实例：开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜。本章主题2甾族内容和教学要求：甾族化合物的定义；

甾族化合物的基本骨架和构象式、α-取向和β-取向；甾族化合物的实例。本章主题3生物碱内容和教学要求：生物碱的定义、来源、命名和分类；

生物碱的实例。