12 有机化学三份考卷.doc

第1页：考卷一 结构和命名题

（八）三份考卷考卷一一结构和命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称(1)(2)写出下列化合物的英文名称C=CCH2CH3CH2CH2CCH3H3CH2CClHBr(3)写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二立体化学(共20分)1用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）2用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）3用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。

（2分）4画出下面结构的优势构象式。（2分）CH3CH3CH3HCOOHH（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）BrBrHBrHH3CBrCH3C2H5HBrCOOH(a)H3CCH3Br(c)(b)（6）下列化合物各有几个手性碳？

用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。

（每小题4分，共8分）OH(a)(b)

第2页：三、完成反应式题

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2+Br2hγBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3+(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHCH25+CH3OHH+(6)(7)(8)(9)(10)CH2CH2BrCH2Br+CH3NH2CH2OHOHO-,H2OH3CCH3OHHSO24OHNCH3H+C6H5OHCH3CH2CH33+CHMgIH2OH+C6H5C6H5HCCCH3CCHO四反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）OHCH3CH3OHCH3（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（外消旋体），请写出A和B的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。

第3页：四测结构

四测结构：（1题8分，2题7分，共15分）A(C4H9Cl)B(C4H8)C(C4H7Br)D(C4H8O)NaOHNaOH（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。Br2,hγ(1)(2)A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个α活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。

请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。六合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）O(3)(4)H3CCH(OC2H5)2CH3HHCH3BrCH2CH=CHCH3

第4页：考卷二

考卷二一命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称OOH2CHCH3COOCH3HBrH3COOC1.2.2CHCN写出下列化合物的英文名称CH2CH2CNH3CH2CH3.写出下列化合物的结构简式4．N-甲基-δ-戊内酰胺5（.S）-aceticα-chloropropionicanhydride二测结构（共15分）1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）分子式：C8H8O2IR数据/cm-11715，1600，1500，1280，730，690可能的结构：(A)(B)(C)COOCH3CHCH2COOHH3COCH3CH2CCl2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）OOO(B)CH3COCCH3(A)3某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在δ1.35处有一三重峰，b在δ4.25处有一四重峰；

其红外光谱在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：222ClCHCHCHCOOHNa2CO3NaCNH2O低温C2H5OH(B)浓硫酸（催化量）(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。

（7分）

第5页：三完成反应

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1.2.4.HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+CH2N2(2mol)5.6.8.9.10.CH3COOCH2CH2COOC2H5COOHCOOH300oCCH3NH2H2/Ni3HCCCNH2OOBr2(2mol)+NaOHO3.[CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2]OH-CH3+Na,CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaCOOC2H5HHCOOC2H5HO-CHOOCCCCOOCH33ClOCH=CH27.OHH+COOC2H5COOC2H5C2H5ONaC2H5OHHO-H+C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2四反应机理（共15分）：1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）OO32CHCHOHCH3CCH2COOC2H5O

第6页：用反应机理阐明下面的实验事实

2用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）OHH3CCHOHCH3H3CHHHCH3CHOH3CHHCH3H3CHH+主要产物次要产物五合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）（每题8分，共40分）1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：OOPhCOOC2H52用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：PhOH3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：COOH4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：HHCH3H3CO5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：OOO6用丙酮为起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2

第7页：考卷三

考卷三一选择题（每小题2分，10题共20分）1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是（A）a>b&

gt;c>

d（B）b>a&

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c（C）d>c&

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a（D）b>c&

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a3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（A）吡啶（B）苯（C）吡咯（D）吡啶N-氧化物4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A）层析法（B）蒸馏法（C）硫酸洗涤法（D）溶剂提取法5.下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A）蛋白质（B）氨基酸（C）核酸6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是（D）糖(A)(B)(C)(D)H2N(CH2)4CHCOO-NH2H2N(CH2)4CHCOOHNH2H3N+(CH2)4CHCOOHNH2H3N+(CH2)4CHCOO-NH27.山道年具有下面的结构式，OO它是（A）单萜（B）倍半萜O（C）双萜（D）三萜8.甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是A.该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖B.该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖C.该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖D.该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖10.化合物甲基-α-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是

第8页：OHOHOOCH3OHOHOHOHOOC

OHOHOOCH3OHOHOHOHOOCH3OHOHOHOOHOHOHOHOOCH3OHOHOCH3OH(A)(C)(B)(D)二填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1H3CCHCH2COOC2H5OH的英文名称是。2蔗糖的构象式是，其学名是，结构式中的两个苷键的名称是。3L-色氨酸的费歇尔投影式是

第9页：OHOHCH3+CH2Cl24.5.6.

OHOHCH3+CH2Cl24.5.6.7.8.9.10.NaOH/DMSON2保护SBrH2NNaNH2CH3NCH3CHOZnCl2+HHOHCH2OHCHOOHH2NOHAc2O(过量)NaOAcNaOCH3CH3OHClNO2NO2+HNOCH=CH222CH2N2OONCH3NH2H3COOCH2C6H5NaNO20oCCuHClCH3NO2HOCH3CH3Zn/HO-C2H5OHH+NaNO2/H+加热，加压PH=8-10NOO三反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）OOHH++NH2OH2（i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻

第10页：对位定位基

对位定位基。四测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）1化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。

用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。2某D型单糖（I）的化学式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；

如用稀硝酸使（I）氧化,得二元酸（III），无光活性。（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到α-及β-糖苷（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲基衍生物（VI）（VII），其化学式为C8H16O4。将（VI）（VII）进行酸水解，然后用浓硝酸氧化，得到最长碳链的二元酸，化学式为C5H8O5，均有旋光性。

请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。五合成题（每题6分，共30分）用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：N+H31.CH3SCH2CH2CHCOO-2.3.4.5.N=NHO3SN(CH3)2OOCOOHCH3HOC(CH3)2