24 有机化学（甲）王彦广作业参考答案.doc

第1页：第九章习题参考答案

作业习题参考答案：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

作业习题参考答案第九章习题1.完成下列反应：(1)CHO(2)OOHOCH3(3)H2CClCH2MgClOH(4)OCH3OH（5）OCH3OH（6）MeSNaICH3OSO(7)（8）SC2H5C2H5I2.用反应机

理解释下列反应略4.用指定的原料和必要的试剂合成：（1）(CH3)3CClSOCl2(CH3)3COHMgEt2O(CH3)3CMgCl1)2)H3OTMO(2)CHCOCH33NaBH43CHCHOHCH3NaOEtC

HCHCH33ONaCH3CH2CH2ITM(3)OH3CHIOCH3CH3ClOCH3CH3AlCl3AlCl3ClOCH3OCH3ONaBH4TM（4）

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第2页：第十章习题参考答案

ONaNH，ONaNH2CH3C：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

ONaNH2CH3CH2IONaBH4TM（5）NaNH232CHCHINaNH2OHOLindlarH2TM（6）Br2hvBrNaOEtRCO3R'OCH3OHCH3ONaOHOCH3PCCTM(7)Br2hvBrN

aOEtRCO3R'O(8)OHH2SO4O3TMZn,H2O2(9)OHH2SO4RCO3R'O2)H3O1)CH3MgBrTM(10)222HCCHBr222NaOEtBr2HCCHBr2224CuCl-NHClHg

SO24H2SO4,H2OOHBrROOR'BrH2PtBrMgEt2OMgBrOMgBrOHH2PtTM第十章习题

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第3页：作业习题参考答案

2.完成下列：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

2.完成下列反应：（1）H2SO4PCCONaCH3（2）OOOOCH3（3）H3COH3COH3COBrOO（4）OHO（5）C3H7COClAlCl3Zn/HgHCl4.由指定的原料和必要的有机或无机试剂合成下列化合

物(1)OHNaBH4ClClOHNaOEtCH3ITM(2)ClOAlCl3OZn-HgHClTM(3)OHNi,H2OHPCCO3RCOR'OOOOHOHCH3OHHOHOOMePCCTMH3O(4)BrNaCNHC

NH3OOOHLiAlH4OHPCCTM(5)AlCl3OPh3PCHCH3B2H6H2O2,OHOHPCCTMClO

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第4页：作业习题参考答案（2）

（6）OH2PCCHO2NaOEtOHO：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

(6)OH2PCCHO2NaOEtOHOHHOHLiAlH4TM(7)ONaOEtCH3IONaOEtOOONaOHOHOHOHKCNTM7试解释下列反应进行的机理。(1)PhPhOPhPhOOPhPhOOMeOHPhP

hOOHPhPhOOPhPhOOOMeOMePhPhOOPhOPh-H2OOH(2)MeOHPhPhOOHHOHOHOHHOHOHH(3)OBrOKOBrO

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第5页：第十一章习题参考答案

第十一章 习题3.完成下列：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

第十一章习题3.完成下列反应：（1）D2OH（2）H2CPPh3LiAlH4Et2O（3）OCO2Et,OCO2H,O（4）OO（5）OHOHCNCNCOOHCOCl（6）LindlarHOOCHHHOOOH2SO44.

由指定原料和必要的试剂合成下列化合物。(1)OHH2SO4heat1)B2H62)H2O2,OHOHKMnO4TM(2)OHH2SO4heat1)B2H62)H2O2,OHOHPBr3BrNaCNHCNH3OCOOHEt

OHH,heatTM(3)OHPBr3BrMgEt2OMgBrCO23HOTM

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第6页：作业习题参考答案（3）

（4）HOOCCOOHLiAlH4HOO：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

(4)HOOCCOOHLiAlH4HOOHPBr3BrBrNaCNHNCCNH3OTM（5）Br2,FeBrMgEt2OMgBrCO2H3OTM（6）ClKMnO4COOHClHNO3H2SO4COOHClNO2SOCl

2TM(7)KMnO4COOHLiAlH4OHCOOHH,heatTM(8)NBSBrMgEt2OMgBrCO2H3OTM(9)COOHSOCl2COClEtMgBrTM(10)BrMg2EtOMgBrCO23HOCOO

HBr2,PCl3TM(11)(CH3CO)2OO2NCHOAcONa,heatTM

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第7页：第十二章习题参考答案

（12）OEtOONaOEtOBrO2C：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

(12)OEtOONaOEtOBrO2COEtO1)OH2)HheatOONaOEtheatONaNH2(CH3)2CHBrTM6,试提出以邻苯二甲酸甲酯、氯苯、苯丙酮为起始原料合成这个化合物的路线。ClBr2FeClB

rOCH2CCH3Cs2CO3Pdcat3PhOCHCCHClCO2CH3CO2CH31)Na,MeOH2)H3OTM第十二章习题(1)比较下列碱性大小NH2CH3CH2NH2>CH3CONH2>(2)>>NH2OCH3

NH2CH3NH2HNH2Cl>(3)>F2CHCH2NH2>F3CCH2NH2FCH2CH2NH2(4)>>NH2NH2NH2CNCN(5)

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第8页：作业习题参考答案（4）

>NH2NO2NH2Cl>NH(6)>>NNNOOO4.完成下列反应

（1）CH2NH2OH（2）O2N（3）HOOCNNCl，HOOCCN（4）H3CO（5）BrBr（6）NNClOHCOOH（7）（8）NHOC6H5CCH2CHC6H5NO（9）（10）NH2NO2,NO25.由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物

（1）NHOOKOHNKOO1)CH3CHBrCOOH2)NH2NH2,EtOHTM（2）

第9页：作业习题参考答案（5）

HNO3H2SO4HNO3H2S：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

HNO3H2SO4HNO3H2SO4NO2NO2NO2NaSH,EtOHNO2NH2(CH3CH2CO)2OTM（3）OCH3CH2NH2NaBH3CNTM（4）OHONH3NH2O1)NaOH,Br22)H2ONH2C

2H5ClTM（5）COOHO2N（6）SnCl2,HClheatNHLiAlH4TMHBrROOR'BrBrKCNHCNNCLiAlH4TM（7）O+HCHO+(CH3)2NH1)HCl,EtOH2)OHTM（8）

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第10页：作业习题参考答案（6）

HNO3H2SO4NO2SnCl：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

HNO3H2SO4NO2SnCl2,HClNH2(1)NaNO2,HCl,H2O(2)KIIKMnO4COOHIFeBr2TM（9）NH2NO2NaNO2,HClH2ONO2NNClCuBrBrNO2SnCl2,HClB

rNH2NaNO2,HClH2OBrNNCl1)NaBF42)heatTM（10）NH2Ac2ONHAcHNO3H2SO42ONNHAcNaOH,H2ONH2O2NNaNO2,HClH2OO2NNNClNH2(1)NaO

H,H2O(2)HClTM10.试解释下列反应的机理。（1）HOCH2NH2NaNO2,HHONN-N2HOHO-HO(2)参考课本295页Mannich碱盐酸盐

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第11页：第十三章习题参考答案

(1)SBrOCO2CH3(2)Cl(3)N第十三章习题2.(1),(2),(3),(4)都有芳香性，碱性顺序为：(2)>(1)>(3)>(4)>吡咯3.预测下列反应的主要产物

NMe2SO3H(4)NSH(5)OSOOO(6)SO(7)NSSPh(8)ONOAc(9)NNOMeMeOMeO(10)NHBr(11)NCH3NO2(12)NNNNCH3OMe4.略7完成下列反应。(1)H2/Pt,NHNO,NHN

第12页：第十四章习题参考答案

(2)NCOOH,NClO,NNH2O,NNH2(3)NHOOCHOOCN,HOOC(4)OCHO,OCOOH(5)NNNOEt(6)OO,OOBr第十四章习题1略2OHOH2COHOMeOH

第13页：作业习题参考答案（7）

3OHHOHHHOHCHOCH2OHD-：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

3OHHOHHHOHCHOCH2OHD-(+)-木糖22Br,HOOHHOHHHOHCOOHCH2OHD-(+)-木糖酸MeOH,HheatOHHOHHHOHCOOMeCH2OHD-(+)-木糖酸甲酯heatNH3OHH

OHHHOHCONH2OHHOHNaOHNH2CH2OH(f)HCO2+HOHCH2OH（e）Br2+NH3CHOHOHCH2OH(g)D-(-)-苏阿糖HOH4(a)H2,Pt(b)CH2OHOHOHOCH2OH(c)

HOHOOHO(d)1)O,H2)KMnO4(e)H2O,HCl(f)heat

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第14页：第十五章习题参考答案

第十五章 问题15-2(1)丝氨酸OH：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

第十五章问题15-2(1)丝氨酸OH3NCCOHCH2OHPh=1OH3NCCOCH2OHPh=7OH2NCHCOCH2OHPh=12(2)酪氨酸OH3NCHCOHCH2OHPh=1OH2NCHCOCH2OPh=12OH

3NCHCOCH2OHPh=7(3)组氨酸Ph=1Ph=7Ph=12OH3NCCOHCH2NNHOH3NCCOCH2NNHOH2NCHCOCH2NNH(4)精氨酸Ph=1Ph=12OH3NCCOHCH2CH2CH2NHC

NHNH3OH2NCHCOCH2CH2CH2NHCNHNH2OH3NCHCOCH2CH2CH2NHCNHNH3Ph=7

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第15页：作业习题参考答案（8）

（1）NH问题：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

(1)NH问题15-3OOHO(2)ONHOOHOClNNCH2COOH(3)(4)2HNClO(5)3OHOClHN(6)2HNOKO(7)H2N(8)NHONaO习题1分别用Gabriel法和Strecker法合成缬

氨酸。(1)Gabriel法NKOO+BrCH(CO2Et)2heatNOOCO2EtCO2EtEtONa,EtOHClCH(CH3)2NOOCO2EtCH(CH3)21)NaOH,H2OCO2Et2)HCl,heatT

M

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第16页：作业习题参考答案（9）

(2)Strecker法ONH3NHHCNNH2CNH3O,heatTM2试写出中间体A~D的结构。(A)CO2EtCO2Et(B)CO2HCO2H(C)CO2HCO2HBr(D)CO2H