02 第2章 脂肪烃和脂环烃.ppt

第1页：第2章 脂肪烃和脂环烃

第2章 脂肪烃和脂环烃：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

第2章脂肪烃和脂环烃天然气：甲烷（主要成分）乙烷（少量）丙烷（少量）主要用途沸点范围/℃大致组成馏分炼油厂燃料，液化石油气20以下C1-C4石油气溶剂内燃机燃料、溶剂溶剂（溶解橡胶、油漆等）30-6060-150150-

200C5-C6C7-C9C9-C11石油醚汽油溶剂油粗汽油喷气式飞机燃料油家用燃料、拖拉机燃料、工业洗涤剂145-245160-310C10-C15C11-C16航空煤油煤油煤油柴油机燃料机械润滑制药、防锈涂料制肥皂、

蜡烛、蜡纸等防锈绝缘材料、铺路及建筑材料制电石、炭精棒，用于冶金工业180-350350以上350以上350以上350以上-C16-C18C16-C20C18-C22C20-C24--柴油机械油凡士林石蜡沥青石油焦

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第2页：碳氢化合物hydrocarbon开链烃烃

碳氢化合物hydrocarbon开链烃烃环烃脂环烃aliphatic cyclicHydrocarbon脂肪烃aliphatichydrocarbons芳香烃aromatichydrocarbon烷烃（alkane）烯烃（alkene）炔烃（alkyne）

第3页：2.1 同系列和异构现象

2.1同系列和异构现象烷烃通式：CnH2n+2名称分子式结构简式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3——饱和烃(saturated hydrocarbons)

第4页：烯烃通式

烯烃通式：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

烯烃通式：CnH2nCnH2n-2……不饱和度（unsaturated degree）名称分子式结构简式乙烯C2H4CH2=CH2丙烯C3H6CH3CH=CH21-丁烯C4H8CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯C4H

6CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯C6H10CH3CH=CH-CH=CH-CH3

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第5页：炔烃通式：CnH2n-2……

炔烃通式：CnH2n-2……名称分子式结构简式乙炔C2H2HC≡CH丙炔C3H4CH3C≡CH1-丁炔C4H6CH3CH2C≡CH同系列(analog)——含有不同碳原子数的烃同系物(analogous)——同系列中的每个成员

第6页：正丁烷异丁烷b.p.-0.5℃

• 正丁烷异丁烷b.p.-0.5℃，m.p.-138.3℃b.p.-11.7℃，m.p.-159.4℃
• 分子式相同而结构不同的化合物则称为同分异构体
• 分子中各原子的连接方式和顺序称为构造，由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为构造异构(constitutional isomerism)
• 烷烃中的构造异构都是由于碳的连接顺序不同而产生的，这样的异构体又称骨架异构(carbon skeletonisomerism)

第7页：正戊烷异戊烷新戊烷b.p 36.1℃ b

正戊烷异戊烷新戊烷b.p 36.1℃ b.p 29.9℃ b.p 9.4℃m.p-129.8℃m.p-159.8℃m.p-16.8℃

第8页：烷烃的可能构造异构体数目

碳原子数分子式名称可能异构体的数目1CH4甲烷12C2H6乙烷13C3H8丙烷14C4H10丁烷25C5H12戊烷36C6H14己烷57C7H16庚烷9烷烃的可能构造异构体数目

第9页：碳原子数分子式

碳原子数分子式名称可能异构体的数目8C8H18辛烷189C9H20壬烷3510C10H22癸烷7511C11H24十一烷15915C15H32十五烷434720C20H42二十烷36631930C30H62三十烷4111×109

第10页：官能团位置异构

官能团位置异构(position isomerism)

第11页：官能团异构

官能团异构(functional group isomerism)

第12页：2.2 命名普通命名法

• 2.2命名普通命名法
• 对于十个碳以内的脂肪烃，碳数用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示
• 十一个碳及多于十一个碳的用数字表示
• 饱和烷以“烷”字结尾，相应的碳数放在“烷”字之前。“正”(n-)表示直链“异”(iso-)表示具有(CH3)2CH-结构的异构体“新”(neo-)表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体

第13页：正烷烃的名称构造式中文名英文名CH4甲烷

正烷烃的名称构造式中文名英文名CH4甲烷：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

正烷烃的名称构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3CH3乙烷ethaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷n-pentane

CH3(CH2)4CH3（正）己烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷n-nonaneCH3(CH2)8

CH3（正）癸烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n-tridecaneCH3(CH2

)12CH3（正）十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n-h

eptadecane正（n−）表示直链烷烃，可以省略。

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第14页：构造式中文名英文名CH3(CH2

构造式中文名英文名CH3(CH2：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

构造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n-icosaneCH3(CH2)19C

H3（正）二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n-hentr

iacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n-pentacontane

CH3(CH2)58CH3（正）六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3

（正）九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n-tetratriacontanehectane

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第15页：1oH 2oH

1oH 2oH 3oH1oC 2oC 3oC 4oC(伯) (仲) (叔) (季)支链烷烃的命名伯（一级)碳，primary carbon仲（二级)碳，secondary carbon叔（三级)碳, tertiary carbon季（四级)碳，quaternary carbon

第16页：取代基的命名

取代基的命名：

第17页：

第18页：系统命名法与

系统命名法与IUPAC命名法①选择一条含碳数最多的碳链为主链，称“某烷”，并以此作为母体。②主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始，依次用阿拉伯数字标出。③命名时，将取代基放在母体前称“某基某烷”

如果主链带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称前用“一、二、三、四……”数字表明取代基的数目。取代基的位次用阿拉伯数字表示，数字之间用逗号“，”隔开，阿拉伯数字和汉字之间用短线“-”隔开。烷烃的名法

第19页：注意：相同位次的相同取代基也要标

注意：相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次，有多少个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同，则按“次序规则”排列顺序，较优基团放在后面

IUPAC命名法中取代基按首位字母顺序排列4-乙基辛烷2, 7-二甲基-3, 6-二乙基辛烷4-methyloctane 3,6-diethyl-2, 7-dimethyloctane

第20页：次序规则Sequence Rule

次序规则Sequence Rule（1）将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为较优基团

有机化合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，若仍相同，再依次比较第二、第三个原子

如－CH2Cl与－CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子。在—CH2Cl中为—C（Cl、H、H），在—CHF2中为—C（F、F、H）。Cl>F，故—CH2Cl>—CHF2

根据这一规则，一些常见烷基的优先次序为：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜异戊基＜异丁基＜新戊基＜异丙基＜仲丁基＜叔丁基。（3）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子

第21页：在英文名称，在英文名称中

在英文名称中，“一、二、三、四……”数字相应用词头“mono, di, tri, tetra……”表示，取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先后列出，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列

这是我国系统命名法与IUPAC命名法的不同之处，读者在阅读外文文献时应注意。2, 3, 5-三甲基己烷2, 7, 8-三甲基癸烷2, 3, 5-trimethylhexane 2,7,8-trimethyldecane

第22页：④如果主链上连有不同的取代基且距碳链两端

④如果主链上连有不同的取代基且距碳链两端的距离都相同时，则按“次序规则”排列出基团的顺序，编号时使较大（或较优）基团号数为大。3-甲基-5-乙基庚烷4-乙基-6-异丙基壬烷

第23页：⑤如支链上还有取代基

⑤如支链上还有取代基时，则从与主链直接相连的碳开始，选择支链中最长的碳链依次进行编号，按系统命名法将支链命名并用括号括起来，将这个取代基的位次及名称放在母体之前

第24页：烯烃和炔烃，烯烃和炔烃的命名①选

烯烃和炔烃的命名①选择含有不饱和键的最长碳链为主链。②从不饱和键距碳端最近的一端开始编号，使不饱和键的位次为最小。在满足不饱和键位次最低的前提下，使取代基的位次尽可能小

第25页：③命名时，根据碳原子

③命名时，根据碳原子的数目，称“某烃”。如果是烯烃，结尾是“某烯”。如果是炔烃，结尾是“某炔”。将不饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次和名称写在最前面，表示方法与烷烃相同

4-乙基-3-丙基-1-己炔3-甲基-2-乙基己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne 2-ethyl-3-methyl-1-hexene

第26页：④如果不饱和键的位置在1位

④如果不饱和键的位置在1位，在不引起误会的情况下，阿拉伯数字“1”可以省略。3-甲基丁烯3-甲基-1-丁烯

第27页：⑤对于含有多个不饱和键的化合物

⑤对于含有多个不饱和键的化合物，应选择含有不饱和键最多的最长碳链为主链。如果含有两个双键，称“某二烯”，如果含有三个双键，称“某三烯”……。如果是两个叁键，称“某二炔”……。命名时每个不饱和键的位次都用阿拉伯数字表示，并放在名称之前

3-丁基-1,5-己二烯5-甲基-1,3,6-庚三烯3-butyl-1,5-hexadiene 5-methyl-1,3,6-heptatriene2, 5-庚二炔2,5-heptadiyne

第28页：⑥如果分子内同时含有双键和叁键

⑥如果分子内同时含有双键和叁键，命名为烯炔，碳原子数目在“烯”字前表示。编号时从距不饱和键最近的一端开始。如果双键和三键距两端的距离都相同，则使双键的位次为小

2-辛烯-6-炔oct-2-en-6-yne3-戊烯-1-炔6-甲基-1-庚烯-4-炔pent-3-en-1-yne 6-methyl-hept-1-en-4-yne

第29页：第一次作业

第一次作业（9月22日）：第2章问题: 2-6、2-8、2-12、2-13(1~6)第2章习题: 1、4

第30页：non-1-en-8-yne1-壬烯-8

non-1-en-8-yne1-壬烯-8-炔(E)-deca-4,9-dien-1-yne(E)-4,9-癸二烯-1-炔如果双键和三键距两端的距离都相同，则使双键的位次为小。——含有一个双键和一个三键(E)-1,6-癸二烯-9-炔p.23其他情况下均服从最低系列（一组编号）原则

第31页：烯烃的顺反异构

烯烃的顺反异构：顺反异构体（cis/trans isomers）两个相同基团处于双键同侧两个相同集团处于双键的两侧顺-2-丁烯（cis-2-butene）反-2-丁烯（trans-2-butene）

第32页：A.顺反命名法顺-3-己烯反-3-己烯c

A.顺反命名法顺-3-己烯反-3-己烯cis-3-hexenetrans-3-hexene顺,顺-2,4-己二烯顺,反-2,5-辛二烯cis,cis-2,4-hexadienecis,trans-2,5-octadiene

第33页：B. Z/E命名法

B. Z/E命名法

第34页：

第35页：Z/E命名法

Z/E命名法：(Z)-2-氯-2-丁烯(Z)-2-chloro-2-butene顺反命名法：反-2-氯-2-丁烯trans-2-chloro-2-butene

第36页：Nomenclature of alke

Nomenclature of alke：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

Nomenclature of alkene and alkyneMethaneEthyneEtheneEthanePropynePropenePropaneButyneButeneButanePentynePenten

ePentaneHexyneHexeneHexaneHeptyneHepteneHeptaneOctyneOcteneOctaneNonyneNoneneNonaneDecyneDeceneDecane

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第37页：（1）确定主链

（1）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（2）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止

（3）按名称基本格式写出全名。小结与复习：——命名原则和命名步骤

第38页：那个是不正确的编号

那个是不正确的编号？

第39页：问题1（1确定主链:最长链为主链

问题1：

第40页：1确定主链:最长链为主链

1确定主链:最长链为主链。2编号:第一行取代基编号为2, 4, 5;第二行取代基编号为2, 3, 5;根据最低系列原则,用第二行编号。3.命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷英文名称：2,3,5-trimethylhexane

第41页：问题2（1确定主链：有两个等长的

问题2:

第42页：1确定主链：有两个等长的最长链

1确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有两个侧链，多的优先。2编号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7

根据最低系列原则,选第二行编号3命名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane

第43页：问题3（1确定主链：有两根等长的

问题3:

第44页：1确定主链：有两根等长的主链，侧链数均

1确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先2编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号

3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane

第45页：问题4（1确定主链：有两根等长的

问题4:

第46页：1确定主链：有两根等长的最长链

1确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5

侧链的位次均为3，5，7，9，11侧链碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，81，1，1，1，9多的优先2编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最低系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号

中文编号，让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英文编号，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取第一行编号

3命名：中文命名3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷英文命名7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane

第47页：问题5（1确定主链：有两根等长的

问题5:

第48页：1确定主链：有两根等长的长链

1确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链，位次均为4,5，碳原子数均为3,7。黑字长链4位侧链无侧分支，5位侧链有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少者优先。2编号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8

取黑字编号3命名：中文命名4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane

第49页：脂环烃的命名单环螺环桥环

脂环烃的命名单环螺环桥环

第50页：环上没有取代基的环

环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环，英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo

第51页：环上有取代基的单环

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名

乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane

第52页：当环上有两个或多个取代基

当环上有两个或多个取代基时，一般用环作为母体来命名比较方便。对母体环进行编号时，编号仍遵守最低系列原则。例如：1,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane

第53页：但由于环没有端基

但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如：上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先

第54页：1,3-二甲基-5-乙基环己烷1

1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小

第55页：顺反异构——

顺反异构——构型(Configuration)反-1,4-二甲基环己烷顺-1,4-二甲基环己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane cis-1,4-dimethylcyclohexane

第56页：当链烃结构比较复杂

当链烃结构比较复杂时,命名时可将环看成是取代基。2-甲基-3-环己基丁烷. 4-环丙基-2-戊烯2-methyl-3-cyclohexylbutane 4-cyclopropyl-2-pentene

第57页：螺环化合物

螺环化合物（spiro compounds）的命名螺原子的编号是从小环临近螺原子的碳开始，由小环编到螺原子再到大环。命名时，根据组成环上碳原子的数目称“某烃”，加上词头“螺”

将两个环去掉螺原子后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在“螺”和“某烷”中间的方括号内，数字之间用圆点隔开

第58页：*编号是从小环开始

*编号是从小环开始的，所以，表示小环碳原子数的数字写在方括号的前面，表示大环碳原子数的数字写在方括号的后面

第59页：(1R,3S,4S,6S,7R

(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane螺数+带数字的方括号+母体烃的名称

第60页：桥环化合物，桥环化合物的命名①从

桥环化合物的命名①从第一个桥头碳开始编号，先编最长桥，然后到第二个桥头碳，再沿次长桥回到第一个桥头碳，最后是最短桥。②根据组成环的碳原子数称“某烷”，加上词头“二环”

③将每条桥去掉桥头碳之后碳原子的数目，用阿拉伯数字由大到小的顺序写到“二环”和“某烷”之间的方括号内，数字之间用圆点隔开

第61页：如果有取代基

如果有取代基，在遵循桥环编号的原则下，尽可能使取代基的位次为小，并将取代基的位次和名称写在最前面

第62页：对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名

对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名

第63页：2.2 烷烃

• 2.2烷烃、烯烃和炔烃的结构C―H键长0.11nm∠HCH为109
• 28‘四个氢原子位于以碳为中心的正四面体的四个顶点（ⅰ）楔形式（ⅱ）球棍模型（ⅲ）斯陶特比例模型甲烷分子模型

第64页：C―H键平均

• C―H键平均键长为0.11C―C键平均键长0.154nm∠CCC在111
• 113o之间

第65页：

第66页：

第67页：1, 3-丁二烯的结构及共轭体系

1, 3-丁二烯的结构及共轭体系孤立二烯烃(isolated diene)：累积二烯烃(cumulative diene)：共轭二烯烃(conjugative diene)：丙二烯(propa-1,2-diene)1,3-丁二烯(buta-1,3-diene)

第68页：通常为154 pm共轭效应

通常为154 pm共轭效应（conjugated effect）π-π共轭sp2

第69页：π-π共轭体系p-π共轭体系

π-π共轭体系p-π共轭体系

第70页：超共轭效应

超共轭效应（hyperconjugationeffect）σ-π超共轭σ-p超共轭

第71页：电子效应诱导效应（I

电子效应诱导效应（I）（Inductive effect）共轭效应（C）（Conjugatedeffect）超共轭效应（Hyperconjugationeffect）吸电子诱导效应（-I）给电子诱导效应（+I）吸电子共轭效应（-C）给电子诱导效应（+C）

第72页：2.3 构象

• 2.3构象（Conformation）
• 乙烷的构象:重叠式结构交叉式结构构象——因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生的不同排列形式（异构体）

第73页：构象的表示方式

构象的表示方式:透视式楔形式纽缦式（Newmanprojection）透视式楔形式纽缦式

第74页：

第75页：氢原子的范德华半径为0.12nm此距离小

氢原子的范德华半径为0.12nm此距离小于两个氢原子的范德华半径之和（0.24nm），两个氢相互排斥作用最大，因此这种构象的位能最高，稳定性最差

第76页：乙烷各种构象的能量曲线图扭转角各种

乙烷各种构象的能量曲线图扭转角各种构象的位能与扭转角的大小有关交叉式构象的位能？

第77页：从交叉式构象通过碳碳单键旋转到另一个交叉

• 从交叉式构象通过碳碳单键旋转到另一个交叉式构象，分子必须克服12.1kJ/mol的能量
• C-C单键旋转也不是“自由”的。在常温下，这个能量完全可以由分子热运动的能量提供。因此，常温下分子可以通过C-C旋转，从一种交叉式构象变为另一种交叉式构象。温度越高，旋转速度越快，如果温度降低，旋转速度也降低
• 大部分时间乙烷分子以能量低的交叉式构象存在

第78页：丁烷的构象

丁烷的构象:I0o全重叠II60o顺交叉式III120o部分重叠式顺叠sp顺错sc反错acIV180o反交叉式V240o部分重叠式VI300o顺交叉式反叠ap反错ac顺错sc

第79页：丁烷构象能量曲线图

丁烷构象能量曲线图

第80页：环己烷的构象球棍模型透视式纽缦投影式椅式

环己烷的构象球棍模型透视式纽缦投影式椅式构象直立键或a键（axial的字首）平伏键或e键（equatorial的字首）

第81页：两种椅式构象翻转所需的能量

两种椅式构象翻转所需的能量为46 kJ/mol，在常温下，分子的热运动就可以提供这一能量。因此，常温下，两种椅式构象可以迅速转换。温度降低，翻转速度降低。当达到-100℃时，两种椅式构象再不能互相转换了

第82页：船式构象小于范德华半径之和0.24nm根

船式构象小于范德华半径之和0.24nm根据计算，船式比椅式构象能量高30kJ/mol。因此，室温下环己烷绝大多数以椅式构象存在（99.9%以上）

第83页：

第84页：ⅰ)式5% (ⅱ)式

(ⅰ)式5% (ⅱ)式95%>99.99% 0.01%

第85页：优势构象

优势构象

第86页：其它环烷烃，其它环烷烃的构象部分

其它环烷烃的构象部分重叠形成弯曲键实验测得，环丙烷C-H键长为0.109nm，C-C键长为0.151nm，∠HCH为115o，∠CCC为104o，比正常键角小些。由于弯曲键不牢固，环又有角张力，彼此重叠的氢原子又有排斥作用，所以环丙烷具有较高的能量，稳定性差，易发生开环应反

角张力（angle strain）或拜尔张力

第87页：环戊烷“信封式”

环戊烷“信封式”构象环丁烷“蝴蝶式”构象

第88页：十氢萘:二环[4.4.0]癸烷萘

十氢萘:二环[4.4.0]癸烷萘反十氢萘顺十氢萘黑点表示氢在纸面前面

第89页：2.4 脂肪烃的物理

2.4脂肪烃的物理性质及其与结构的关系

第90页：化合物英文名熔点/℃沸点/℃相对密度

化合物英文名熔点/℃沸点/℃相对密度：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

化合物英文名熔点/℃沸点/℃相对密度（d204）甲烷methane-182.6-161.6乙烷ethane-172.0-88.5丙烷propane-187.1-42.20.501丁烷butane-138.4-0.50.5

79戊烷pertane-129.736.10.557己烷hexane-94.068.70.659庚烷heptane-90.598.40.684辛烷octane-56.8125.70.703壬烷nonane-53.7150

.80.718癸烷decane-29.7174.10.730十一烷undecane-25.6195.90.741十二烷dodecane-9.7216.30.749十三烷tridecane-6.0235.50.757十四烷

tetradecane5.5253.60.764十五烷pentadecane10.0270.70.769二十烷eicosane36.4－0.778三十烷triacontane66－－四十烷tetracontane81－－

本页源数据为无分隔提取文本，表格结构建议对照原课件图片核对。

第91页：沸点

• 沸点(boiling point, bp)化合物的沸点与分子间作用力有关
• 色散力(范德华吸引力)
• 分子的极性
• 氢键
• ……
• 分子由液相变为气相时的温度
• 液相时分子通过分子间的吸引力（内聚力）聚集在一起，气相时则彼此分开
• 提供一定的热量，加速分子的若运动，可使其克服内聚力，从而脱离液相而进入气相
• 内聚力越大，沸点越高

第92页：色散力

色散力（dispersion forces）范德华力（van der Waals forces）分子在运动过程中，电子云在某一瞬间可偏向于分子的一端，产生瞬间偶极矩。这个分子在与其它分子相接近时，使另一分子在它的偶极矩诱导下也产生瞬间诱导偶极。瞬间偶极-偶极相互作用力称为色散力

第93页：烷烃为非极性分子，分子偶极矩为零

• 烷烃为非极性分子，分子偶极矩为零
• 烷烃的分子间作用力只有色散力
• 分子越大，色散力越强。所以正烷烃随碳原子数增加，沸点也不断升高

第94页：化合物的熔点高低除了与分子间作用力有关外

• 化合物的熔点高低除了与分子间作用力有关外，还与分子在晶格中的排列情况有关
• 分子对称性越好，分子在晶格中排列越整齐，晶格力越大，熔点越高
• 总体来说，直链脂肪烃随碳原子数的增加，熔点逐渐升高
• 相同碳数的同分异构体中对称性好的异构体熔点相对高些。正戊烷异戊烷新戊烷Mp-129.7℃-159.9℃-16.8℃
• 熔点（Melting point, mp）

第95页：密度（Density）溶解度

• 密度（Density）
• 溶解度（Solubility）开链脂肪烃的相对密度都小于1，随碳原子数增加，相对密度也增大。但增加到一定值后，虽碳原子数增加相对密度变化很小。烷烃是非极性分子，根据相似相溶原理，它们易溶于极性小的有机溶剂中，如石油醚、苯、四氯化碳、乙醚等，而不溶于极性大的溶剂如乙醇、水等

第96页：哪一个更稳定

哪一个更稳定？。在酸性条件下，顺-2-丁烯和反-2-丁烯能够互变，经过一定的时间，都将达到平衡。平衡状态下，顺-2-丁烯和反-2-丁烯的比例为24％和76％。试解释反-2-丁烯比较稳定的原因