页数：65页文件大小：13.82 MB来源： 有机化学ppt课件
本课件讲解饱和烃的结构与性质，涵盖烷烃和环烷烃的通式与构造异构、系统命名法、σ键的形成特性、环烷烃的稳定性、乙烷丁烷与环己烷的构象分析，以及自由基取代与小环开环加成等典型反应。
2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构构
2.1.1烷烃和环烷烃的通式式
2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构构
2.2烷烃和环烷烃的命名名
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原原子
2.2.2烷基和环烷基基
2.2.3烷烃的命名名
2.2.4环烷烃的命名名
2.3烷烃和环烷烃的结构构
2.3.1σ键的形成及其特性性
2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性性
2.4烷烃和环烷烃的构象象
2.4.1乙烷的构构
2.4.2丁烷的构象象
2.4.3环己烷的构象象
2.4.4取代环己烷的构象象
2.5烷烃和环烷烃的物理性质(略)
2.6烷烃和环烷烃的化学性质
2.6.1自由基取代反应应
2.6.2氧化反应应
2.6.3异构化反应应
2.6.4裂化反应应
2.6.5小环环烷烃的加成反应应
烃:只含有C、H 两种元素的化合物——碳氢化合物含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃等。环丙烷环己烷碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。烷烃：甲烷、乙烷等；环烷烃:烃饱和烃：不饱和烃:
2.1.1烷烃和环烷烃的通式式
2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构构
2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构C4H10：正正丁烷异丁烷
2.2烷烃和环烷烃的命名名
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原原子伯、仲、叔、季碳原子
伯、仲、叔氢原子
表2.1 一些烷基的名称与表示：列出常见烷基的名称、缩写与结构表示。本页表格以图片形式呈现，源文件未提取到具体数值，需对照原课件图片补充。
名称缩写
2.2.3烷烃的命名名
母体取代基的位次与名称化合物的名称碳原子的个数直链烷烃的命名与普通命名法相同。
(b) 为主链上的碳原子编号
(c) 确定化合物的名称
1234567893,7–二甲基–4–乙基壬烷5–丙基–4–异丙基壬烷1 2 3 4
IUPAC nomenclature of alkanes : 直链烷烃(unbranched alkanes)methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecane12345678910undecanedodecanetridecanetetradecane11121314
(5–丙基–4 –异丙基壬烷)4-isopropyl-5-propylnonane支链烷烃英文命名与中文命名不同的是：
2.2.4环烷烃烃(脂环烃）的命名
螺环烃命名：
图2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1σ键的形成及其特性碳原子在基态时的电电子构型：C : 1s22s22px12py12pz0
在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。s轨道成分：1/4；p 轨道成分：3/4。
图2.2 sp3杂化轨道
图2.3sp3杂化的碳原子几何构型：四面体
sp3 –1sσ键4个C－H σ键
图2.4 甲烷的结构
图2.5 甲烷的球棍模型
图2.6 甲烷的比例模型
σ键的特性：
1个C－Ｃσ键6个C－Hσ键sp3–sp3σ键sp3–1sσ键
图2.7 乙烷的球棒模型
图2.8 乙烷的比例模型
2.3.2环烷烃的结构与稳定性环烷烃随着环的大大小不同，其稳定性不尽相同。
图2.10 正丁烷的球棒模型
图2.11 正丁烷的比例模型正十五烷曲折形
表2.2 一些环烷烃的燃烧热：燃烧热指1 mol化合物完全燃烧生成CO2与H2O时放出的热量。
| 名称 | 环大小 | 燃烧热/(kJ·mol-1) | -CH2-的平均燃烧热/(kJ·mol-1) | 与开链烷烃燃烧热的差/(kJ·mol-1) |
|---|---|---|---|---|
| 环丙烷 | 3 | 2091 | 697 | 38 |
| 环丁烷 | 4 | 2744 | 686 | 27 |
| 环戊烷 | 5 | 3320 | 664 | 5 |
| 环己烷 | 6 | 3951 | 659 | 0 |
| 环庚烷 | 7 | 4637 | 662 | 3 |
| 环辛烷 | 8 | 5310 | 664 | 5 |
| 环壬烷 | 9 | 5981 | 665 | 6 |
| 环癸烷 | 10 | 6636 | 664 | 5 |
| 环十五烷 | 15 | 9885 | 660 | 1 |
| 开链烷烃 | — | — | 659 | — |
说明：本表数值按课件原表录入，-CH2-平均燃烧热越接近659 kJ·mol-1，环的张力越小、环烷烃越稳定。
图2.12 丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况
由于C－Ｃ单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象——构象。
2.4烷烃和环烷烃的构象象
2.4.1乙烷的构象由此产生的异构体——构象异异构体环丙烷不稳定的原因：
重叠式乙烷的构象纽曼投影式透视式交叉式由此产生的异构体——构象异构体
纽曼(Newman)投影式：能量/ (kJ·mol-1)0°60°120°旋转角度
12.6交叉式与重叠式是乙烷分子的极限构象
对位交叉部分重叠邻位交叉全重叠由C2－C3 σ键旋转产生的极限构象：
图2.13 正丁烷构象的模型
2.4.2丁烷的构象象
2.4.3环己烷的构象环己烷的碳骨架不是平面结结构，通过旋转σ键和键角的改变，可以得到两种构象：椅型船型
图2.14 环己烷的椅式和船式构象
环己烷椅型构象环己烷船型构象
图2.15 环己烷椅型和船型构象的模型
椅型构象和船型构象可以相互转变，但椅型构象比船型构象稳定：椅型构象稳定的原因：所有的键处于交叉式
在船型构象中，所有的C－H键处于重叠式。在椅型构象中，C－H 键分为两类：6个C－H 键处于直立键(a键)6个C－H 键处于平伏键(e键)eaeaeaeeaaaeeeeeeeaaaaaa
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键变为a键：
2.4.4取代环己烷的构象在一取代的环己烷，取取代基可以处在a键上，也可以处在e 键上：当取代基处在a 键时，它与3, 5位的H原子存在着非键张力，使得构象不稳定而翻转。再从相应的纽曼式看：
取代基处在e键上稳定。多取代构象中以e键取代较多的构象较稳定。
取代基越大，它处于e键的构象越稳定：
2.5烷烃和环烷烃的物理性质(略)
2.6烷烃和环烷烃的化学性质
2.6.1自由基取代反应饱和烃分子中的氢被其它它原子或基团所取代的反应——取代反应。
氯乙烷(78%)氯代环戊烷(93%)工业上洗涤剂原料的合成：十二烷氯代十二烷
16.7KJ/mol链增长链引发链终止H== -112. 9 KJ/mol Ea=8. 3 KJ/mol
5.0
3.7
1.0叔氢、仲氢较伯氢活泼的原因：反应的取向与自由基的稳定性相关。自由基稳定性依次增大
叔氢、仲氢较伯氢活泼的原因：
2–甲基戊烷2–甲基–2–溴戊烷(76%) 卤原子的反应活性越低，选择性就越高。
2.6.3异构化反应
2.6.2氧化反应（略）
2.6.4裂化反应
2.6.5小环环烷烃的加成反应小环环烷烃环的张张力大，易于开环发生加成反应
本章小结：
下载地址：{{downurl}}
{{{a}}}
{{#b}}{{{b}}}
{{/b}} {{/title}} {{#nolog}}登陆注册
{{/nolog}} {{#djsx}}点我刷新
{{/djsx}} {{#gocz}} {{/gocz}} {{#ffqr}} {{/ffqr}}