01 第一章 有机化学绪论.ppt

第1页：第一章 绪论 封面

第一章绪论

1.1有机化合物和有机化学学

1.2有机化合物的特性性

1.3分子结构和结构式式

1.4共价键键

1.4.1共价键的形成成

• (1)价键理论
• (2) 轨道杂化
• (3)分子轨道理论

1.4.2共价键的属性性

• (1)键长
• (2) 键能
• (3) 键角

第2页：第一章 目录

• (4) 键的极性和诱导效应

1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型型

1.5分子间相互作用力力

1.5.1偶极-偶极相互作用用

1.5.2van der Waals 力力

1.5.3氢键键

1.6酸碱的概念念

1.6.1Brønsted 酸碱理论论

1.6.2Lewis 酸碱理论论

1.6.3硬软酸碱原理理

1.7有机化合物的分类类

1.8有机化合物的研究程序序

第3页：1.1 有机化合物和有机化学

1.1有机化合物和有机化学有机化合物的组成成基本元素：C 其它元素：H, N, O, X, S, P, Si 等有机化合物为碳氢化合物及其衍生物有机化学是研究C 化合物的化学有机化合物性质的变化规律性质有机反应结构与反应性之间的关系组成结构有机化学的研究内容：

第4页：1.3 分子结构和结构式

1.3分子结构和结构式分子子(molecules):组成的原子一定的排列顺序相互影响相互作用结合的整体分子结构原子排列的顺序和相互作用

1.2有机化合物的特性分子式表示组成分子的的原子种类和数目C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇二甲醚

第5页：分子结构和结构式（续）

分子结构式

表示分子中原子连接的顺序表示方式：短线式缩简式键线式CH3CH2CH2CH3

第6页：1.4 共价键

1.4共价键有机化合物中典型的化学键：共价价键有机化合物的共同结构特征：共价键结合

1.4.1共价键的形成离子键的形成：一个或更多多的电子从一个原子转移到另一个原子形成离子时产生的键。它是带有相反电荷的质体间的吸引力。

第7页：共价键（续）

共价键的形成

由两个原子间共用一对电子产生的化学键价键式Lewis 结构式八隅体规则最外层电子：H 2 电子其它原子8 电子类似于氖的稳定结构乙烯：乙炔：

第8页：价键理论与原子轨道交盖

• (1) 价键理论共价键的形成：是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果
• (2) 轨道杂化C :1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基态时的电子构型：HH+HH=氢原子轨道交盖氢分子

图1.1 氢原子的s 轨道交盖形成氢分子

第9页：共价键（续）

杂化轨道理论:基态2p2s1s激发态2p2s1ssp3 杂化态1ssp3杂化杂化：混合后再重新分配能量相等(a) 碳原子轨道的sp3杂化(b) 碳原子轨道的sp2杂化(c) 碳原子轨道的sp杂化电子跃迁有机化合物的结构特征：C原子为4价

第10页：一些共价键的键长

表1.1 一些共价键的键长：列出若干共价键的键长数值。本页表格以图片形式呈现，源文件未提取到具体数值，需对照原课件图片补充。

第11页：一些共价键的键能

表1.2 一些共价键的键能：列出若干共价键的键能数值。本页表格以图片形式呈现，源文件未提取到具体数值，需对照原课件图片补充。

第12页：共价键的属性（续）

• (3) 键角键角：键与键之间的夹角。甲烷乙醚甲醛键角反映了分子的空间结构
• (4) 键的极性和诱导效应共价键的类型：非极性共价键：两个相同的原子成键, 电子云对称分布在两个原子之间。

第13页：共价键的属性（续）

极性共价键:不同的原子成键时，由于原子的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云密度较大。共价键的极性大小是用偶极矩(μ)来度量的。μ= q.dq: 电荷d: 正负电荷之间的距离μ:单位为C·m (库[仑]·米)μ=

3.57×10-30C·mm

第14页：共价键的属性（续）

诱导效应：由于分子内成键原子或基团的电负性不同而引起分子内成键电子云向电负性较大(或电负性较小)的原子团方向偏移的电子效应，就称为诱导效应( I )。这种影响沿分子链静电诱导地传递下去：1234（-I）诱导效应产生的原因—成键原子的电负性不同。诱导效应的传递—逐渐减弱,传递不超过五个原子。（+I）

第15页：共价键的属性（续）

底物试剂产物溶剂CCl

41.4.3共价键的断裂和有机反应的类型有机反应应：反应物

第16页：共价键的属性（续）

共价键断裂的方式

异裂：均裂：自由基碳正离子碳负离子有机反应活性中间体：碳正离子、碳负离子、自由基

第17页：

第18页：范德华力

-＋＋＋＋---＋＋＋＋----1.5.2 van der Waals 力非极性分子之间存在的吸引力van der Waals (范德华)力：瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。

1.5.3氢键Y: 电负性很强，原子半径较小小

第19页：van der Waals 力（续）

两个甲醇分子之间形成的氢键

分子间作用力大小顺序为：氢键>>偶极-偶极吸引力>van der Waals力

第20页：1.6 酸碱的概念

1.6酸碱的概念念

1.6.1Brønsted 酸碱理论Brønssted 定义：酸：给出质子的分子或离子。碱：接受质子的分子或离子。

第21页：酸碱的概念（续）

有机酸特征

含有活性氢官能团，官能团中含有电负性大的O、N原子与氢相连。如：CH3COOH、ArOH、ROH强酸的共轭碱是弱碱：强酸弱碱弱酸的共轭碱是强碱：弱酸强碱

第22页：酸碱的概念（续）

勃朗斯台特酸都是Lewis酸的一部分；勃朗斯台特碱就是Lewis碱。有机碱特征——含有孤电子对饱和O、N原子官能团。如：有些有机物既是酸也是碱：

第23页：1.6.2 Lewis 酸碱理论

1.6.2Lewis酸碱——电子酸碱理论Lewwis酸碱定义：能接受电子对的分子或离子为酸。能给出电子对的分子或离子为碱。Lewis酸碱特点：Lewis酸一定是含有空轨道原子的分子或离子。如：AlCl3。Lewis碱一定是含有孤电子对原子的分子或离子。如：ROR 。

第24页：1.6.3 硬软酸碱原理

1.6.3硬软酸碱原理硬酸——接受电子的受体原原子较小，带正电荷程度高，对外层电子抓得紧；硬酸价电子层没未共用电子对。例如：

第25页：硬软酸碱原理（续）

软酸——接受电子的受体原子较大，带正电荷程度弱，对外层电子抓得松；软酸价电子层有未共用电子对。例：硬碱——给出电子的原子电负性高，可极化性小，对外层电子抓得紧。如：软碱——给出电子的原子电负性低，可极化性大，对外层电子抓得松。如：

第26页：硬软酸碱原理（续）

硬酸硬碱外层电子抓得紧软酸软碱外层电子抓得松“硬”、“软”是用来描述酸碱抓电子的松紧程度。

第27页：硬软酸碱原理（续）

酸碱结合成络合物的稳定规律

硬亲硬，软亲软都得稳定化合物。软酸软碱（稳定）硬酸硬碱（稳定）硬酸软碱（不稳定）

第28页：1.7 有机化合物的分类

1.7有机化合物的分类类

1.7.1按碳架分类有机化合物物

• (1)开链化合物(脂肪族化合物)C原子连接成链状
• (2) 脂环(族)化合物C原子连接成环状
• (3) 芳香族化合物含有芳环结构
• (4) 杂环化合物含有由C原子和其它原子(如O, N,S)连接成环的化合物

第29页：有机化合物的分类（续）

开链化合物

脂环化合物：环己烷环戊二烯环辛烯环己醇芳香族化合物：苯萘苯酚氯苯杂环化合物：四氢呋喃噻吩吡啶糠醛

第30页：按官能团分类容易发生反应的原子或基团

1.7.2按官能团分类容易发生反应的原子或基团团称为官能团。化合物类型化合物官能团构造官能团名称

第31页：本章小结

本章小结：

• 1、碳原子不同杂化轨道的空间分布和电负性
• SP3杂化轨道在空间分布是以碳原子为中心，四个轨道指向正四面体四个顶点；
• SP2杂化轨道在空间分布是以碳原子为中心，三个轨道共在一个平面，对称轴之间的夹角为120。；
• SP杂化轨道在空间分布是以碳原子为中心，两个轨道对称轴之间的夹角为180。。
• 不同杂化碳原子的电负性（吸电子能力）由大到小是：SP杂化碳＞SP2杂化碳＞SP3杂化碳。

第32页：有机化合物的分类（续）

• 2、诱导效应：给电子诱导效应（+I效应）──分子内成键原子的电负性不同而引起分子中电子云向电子少的原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间相互影响的电子效应。吸电子诱导效应(-I效应)──分子内成键原子的电负性不同而引起分子中电子云向电负性大的原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间相互影响的电子效应。诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。
• 3、酸和碱的定义：Lewis酸──能接受电子对的分子或离子。Lewis碱──能给出电子对的分子或离子。