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01 第一章 有机化学绪论.pptx

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本课件为有机化学的开篇,从有机化合物的定义讲起,依次展开共价键理论、碳的sp3、sp2、sp杂化、共价键属性、分子极性与分子间作用力、有机反应类型、Bronsted与Lewis酸碱理论,以及分子轨道和共振理论要点。

有机化学绪论封面,本章内容涵盖有机化合物和有机化学、共价键、分子的极性和分子间的作用力等内容
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第1页:有机化学绪论

第一章有机化学绪论

第一章有机化学绪论章节封面,本章内容涵盖:有机化合物和有机化学;共价键;分子的极性和分子间的作用力;有机化合物的分类和有机反应的类型;有机酸碱概念;分子轨道和共振理论的基本要点。

第2页:本章目录

本章目录

  • 第一节有机化合物和有机化学
  • 第二节共价键
  • 第三节分子的极性和分子间的作用力

第3页:本章目录

本章目录

  • 第四节有机化合物的分类和有机反应的类型
  • 第五节有机酸碱概念
  • 第六节分子轨道和共振理论的要点

第4页:重点难点

重点难点

本章要求按掌握、熟悉、了解三个层次展开:

  • 碳原子的杂化、官能团、共价键的基本性质分子的极性、分子间作用力、Lewis酸碱分子轨道理论、共振理论

第5页:第一节 有机化合物和有机化学

第一节 有机化合物和有机化学

第6页:有机化合物

有机化合物
含碳元素的化合物,有机化学(organicchemistry)是关于有机化合物的科学,即关于有机化合物结构、性质及变化规律的科学

氰酸铵(ammonium cyanate)尿素(urea)1828年FriedrichWöhler首次将无机物氰氨酸转变为有机物尿素,此后更多的有机物被合成,有机化学进入了合成时代

第7页:有机化合物的书写及绘制方式

有机化合物的书写及绘制方式

有机化合物有多种书写及绘制方式,如乙醇(C2H6O):蛛网式(cobweb formula)CH3CH2OH缩写式(skeleton symbol)键线式(bond-line formula)锲形式(umbrella)缩写式(saw frame)球棒模型(ball and stick)球棒模型(stout model)

第8页:第二节 共价键

第二节 共价键

本节依次讲解:

  • 共价键

第9页:Lewis共价键理论

Lewis共价键理论

1.八隅规则:原子形成分子时,价层电子排布趋向于惰性气体外层电子排布。2.共价键(covalent bond):通过共用电子对形成的化学键。3. Lewis结构式:“•”代表电子,“-”代表共价键

第10页:现代共价键理论

二、现代共价键理论

1.方向性:原子总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成共价键。2.饱和性:一个原子含有几个单电子,就能与其他原子的几个自旋方向相反的单电子形成共价键。“头对头”重合“肩并肩”重合

第11页:sp3杂化轨道

(一)sp3杂化轨道

本页以图示为主,图中标注:三、碳的杂化轨道C: 1s22s22p2

第12页:sp2杂化轨道

(二)sp2杂化轨道

本页以图示为主,图中标注:三、碳的杂化轨道C: 1s22s22p2

第13页:sp杂化轨道

(三)sp杂化轨道

本页以图示为主,图中标注:三、碳的杂化轨道C: 1s22s22p2

第14页:共价键

四、共价键

键长
成键两个原子核间平均距离(pm)键角:共价键之间的夹角的属性键能:断裂共价键所需能量的均值(kJ/mol)154pm134pm120pm

第15页:常见共价键键能

常见共价键键能:下表列出相关数据。

常见共价键键能
共价键键能 (kJ/mol)
C–Cl339
C–C347
C–Br285
C–H415
C–I218
C–N305
C=C611
C–O360
C≡C837
C–F485

第16页:共价键

四、共价键

极性
由于成键原子电负性不同导致电子云分布不均,可用偶极矩(μ)定量

的属性μ=δ×d(C·m)3.5×10-30or 1.05D (德拜)1D = 3.3336×10-30C·m(库伦·米)几种常见元素的电负性

本页电负性数据以元素周期表图片呈现,文字抽取仅保留公式,表格未还原,需对照原图补充。

第17页:常见共价键偶极矩

常见共价键偶极矩:下表列出相关数据。

常见共价键偶极矩
共价键偶极矩 (D)
H–C0.3
C–N0.22
H–N1.31
C–O0.86
H–O1.53
C–F1.51
C=O2.4
C–Cl1.56
C≡N3.6
C–Br1.48

第18页:第三节 分子的极性和分子间的作用力

第三节 分子的极性和分子间的作用力

本节依次讲解:

  • 分子间的作用力

第19页:分子的极性

一、分子的极性

分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置非极性分子两者重合,极性分子两者不重合。μ= 1.87Dμ= 0μ= 0

第20页:分子间的作用力

分子间的作用力

本页以图示为主,图中标注:范德华力:色散力(瞬时偶极作用)、诱导力、取向力(偶极-偶极作用)氢键

第21页:第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型

第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型

本节依次讲解:

  • 有机化合物的分类
  • 有机反应的类型

第22页:有机化合物的分类

一、有机化合物的分类

本页以图示为主,图中标注:开链/环状饱和/不饱和芳香/脂肪开链、不饱和、脂肪环状、饱和、脂肪环状、不饱和、脂肪环状、不饱和、芳香

第23页:有机化合物的分类

一、有机化合物的分类

官能团
能体现有机化合物性质的原子或基团

双键烯叁键炔烷氨基胺羟基醇酚巯基硫醇

第24页:有机化合物的分类

一、有机化合物的分类

官能团
能体现有机化合物性质的原子或基团

羰基酮醛基醛羧基羧酸酯基酰氨基酯酰胺酰卤酸酐

第25页:有机反应的类型

有机反应的类型

均裂:共价键均等分裂,形成自由基。异裂:共价键非均等断裂,形成正离子或负离子。自由基正碳离子负碳离子sp2sp2sp3sp2sp2

第26页:第五节 有机酸碱概念

第五节 有机酸碱概念

第27页:Bronsted-Lowry酸碱理论

Bronsted-Lowry酸碱理论

Bronsted酸
给出H+Bronsted碱:接纳H+Ka=[H+][A-]/[HA]pKa=-log10Ka酸性强弱取决于A-的稳定性

第28页:Bronsted-Lowry酸碱理论

Bronsted-Lowry酸碱理论

电负性C < N < O < FIncreasing stabilityIncreasing electronegativity稳定性酸性-CH3<-NH2<-OH <-FH–CH3< H–NH2< H–OH < H–FIncreasing aciditypKa503815.73.2F-< Cl-< Br-< I-Increasing sizeH–F <H–Cl<H–Br< H–I3.2-7-9-10Increasing acidity酸性pKa原子半径A电负性越大,A-越稳定,HA酸性越强负电荷越分散,A-越稳定,HA酸性越强

第29页:Lewis酸碱

二、Lewis酸碱

本页以图示为主,图中标注:Lewis酸:接纳电子Lewis碱:给出电子

第30页:Lewis酸碱

二、Lewis酸碱

常见的Lewis酸
BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、H+、Br+常见的Lewis碱:NH3、ROR、ROH、OH-Al: 1s22s22p63s23p1Lewis碱Lewis酸

第31页:第六节 分子轨道和共振理论的基本要点

第六节 分子轨道和共振理论的基本要点

本节依次讲解:

  • 分子轨道
  • 共振理论一个分子

第32页:分子轨道

一、分子轨道

分子轨道是通过相应的原子轨道线性组合而成。在组合产生的分子轨道中,能量低于原子轨道的称为成键轨道高于原子轨道的称为反键轨道

第33页:共振理论

共振理论

子可以用两个或两个以上电子位置不同的Lewis结构式表示,共振式的群体即共振杂化体代表分子或离子的真实结构。如硝基甲烷可用以下共振杂化体表示:

第34页:本章小结

本章小结

  1. 含碳化合物称为有机化合物(CO、CO
  2. 碳酸、碳酸盐除外)
  3. 有机化合物中原子间以共价键相结合,碳原子成键时外层电子有三种杂化状态:sp
  4. 共价键具有方向性和饱和性。具有键长、键角、键能、极性等性质。其极性取决于成键原子电负性的差值
  5. 有机化合物可以按照官能团进行分类,官能团决定化合物的化学性质
  6. Lewis酸碱以接纳或给出电子的能力来衡量,涵盖了Bronsted酸碱

第35页:谢谢观看

谢谢观看

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