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本课件讲解油脂的组成结构与理化性质、磷脂与糖脂的结构特点、甾族化合物（胆固醇、甾醇、胆汁酸、甾体激素）的基本骨架与生理作用，以及萜类化合物的结构与分类，并结合药物与生物膜实例说明。
第十五章脂类
第十五章脂类章节封面，本章内容涵盖：油脂；磷脂；甾族化合物；萜类化合物。
本章目录
重点难点
本章要求按掌握、熟悉、了解三个层次展开：
第一节 油脂
本节依次讲解：
油脂的组成和结构
油脂是油和脂肪的总称。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪,呈液态的称为油。其结构是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯，即三酰甘油(triacylglycerol)，或称甘油三酯(triglyceride)。天然油脂是各种三酰甘油的混合物，都是L-构型。天然油脂中的脂肪酸一般含12～20个偶数碳、直链、双键不共轭且为顺式（不饱和脂肪酸）
油脂中常见的脂肪酸
油脂中常见的脂肪酸∆体系名英文名中文名∆体系名英文名中文名∆9,12,15-十八碳三烯酸α-Linolenic acidα-亚麻酸十二酸Lauricacid月桂酸∆6,9,12-十八碳三烯酸γ-Linolenic acidγ-亚麻酸十六酸Palmicacid软脂酸∆5,8,11,14-二十碳四烯酸Arachidonic acid花生四烯酸十八酸Stearic acid硬脂酸∆5,8,11,14,17-二十碳五烯酸DHA∆9-十八碳烯酸Oleic acid油酸∆4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸EPA∆9,12-十八碳二烯酸Linoleic acid亚油酸
脂肪酸的编码体系
高级脂肪酸命名时有三种编码体系。Δ编码体系：从羧基碳原子开始编号。Δ9-十六碳烯酸，简写为16:1Δ914691318ω编码体系：从甲基碳原子开始编号。ω7-十六碳烯酸，简写为16:1ω71181094613151510希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标出双键的位置（和几何构型）
不饱和脂肪酸的ω分类
二、物理性质
三、化学性质
（一）水解与皂化油脂的碱性水解称为皂化。皂化值(saponification number)：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数
（二）加成
1.加氢含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作用下加氢,油脂中的不饱和脂肪酸转变为饱和脂肪酸，液态油转化成半固态的脂肪，也叫做“油脂的硬化”。2.加碘100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值（iodinenumber）。碘值越大,三酰甘油中所含的双键数目越多,油脂的不饱和程度也越大。三、化学性质
（三）酸败油脂久放后发生变质 · 三、化学性质
,产生难闻气味的现象叫酸败。酸败程度可用酸值来表示。中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数称为油脂的酸值。酸值大说明油脂中游离脂肪酸的含量较高，即酸败程度较严重。通常酸值>6.0的油脂不能食用
第二节 磷脂
本节依次讲解：
一、甘油磷脂
（glycerophosphatide）又称为磷酸甘油酯，可看作是磷脂酸（phosphatidicacid）的衍生物。天然磷脂酸中，通常R1为饱和脂肪烃基，R2为不饱和脂肪烃基，C2是手性碳原子，磷脂酸有一对对映体，从自然界中得到的磷脂酸都属于L（或R）构型
一、甘油磷脂
最常见的甘油磷脂是卵磷脂和脑磷脂。卵磷脂脑磷脂胆碱部分胆胺部分白色蜡状物质，在空气中易被氧化成黄色或棕色。不溶于水及丙酮，易溶于乙醇、乙醚及氯仿中。脑组织、大豆、卵黄中含量丰富。易溶于乙醚，不溶于丙酮，难溶于冷乙醇中。在空气中放置易变棕黄色。脑、神经组织、蛋黄和大豆中含量丰富
二、神经磷脂
又称鞘磷脂（sphingomyelin）,分子中不含甘油,而含鞘氨醇（sphingosine）。哺乳动物中以含十八碳的鞘氨醇（或二氢鞘氨醇）为主。鞘磷脂是白色结晶，在空气中不易被氧化，不溶于丙酮及乙醚，而易溶于热乙醇中。鞘氨醇部分
三、磷脂与细胞膜
由脂类、蛋白质、糖、水及金属离子构成，其中脂类和蛋白质是主要成分。脂类以磷脂最为丰富，其次是胆固醇和糖脂。磷脂中有一个亲水的偶极离子头部和两条疏水的脂肪酸长链尾部。磷脂分子在水环境中自发形成脂双分子层结构。细胞膜的流体镶嵌模型极性头部极性头部非极性尾部脂双分子层结构示意图
第三节 甾族化合物
本节依次讲解：
（一）母核结构甾族
一、结构的母核为环戊烷并多氢菲，母核编号固定。C10、C13位多为甲基，根据C17侧链不同，可将甾体分成不同的类别。ABCD12345678910111213141516171819
（二）立体结构甾族化合物骨架中 · 一、结构
环与环之间的稠合方式与十氢萘相似。C3–OH构型常用相对构型表示。A/B反, B/C反, C/D反A/B顺, B/C顺, C/D顺β-构型α-构型
（一）胆固醇
二、甾醇类（cholesterol）是无色或略带黄色的结晶，熔点148.5℃，难溶于水，易溶于热乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。胆固醇中的双键可与卤素等发生加成反应，也可以催化加氢生成二氢胆固醇。胆固醇中的羟基可酰化形成酯，也可与糖的半缩醛羟基生成苷。甾醇按照来源分为动物甾醇及植物甾醇。天然甾醇的C3–OH大多数是β-构型
（一）胆固醇
Liebermann-Burchard反应：甾醇样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，显红→紫→褐→绿的系列颜色变化，可用于鉴别甾醇。二、甾醇类
（二）β-谷固醇
（β-sitosterol）在人体肠道中不被吸收，在饭前服用可抑制肠道粘膜对胆固醇的吸收，从而降低血中胆固醇含量，因此可作为治疗高胆固醇血症和预防动脉粥样硬化症的药物。二、甾醇类β-谷固醇
（三）7-脱氢胆固醇和麦角固醇 · 二、甾醇类
在肠黏膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固醇，它由血液运送到人体皮肤中，经紫外线照射，C10–CH3活化，C9和C10之间断裂开环，形成维生素D3。7-脱氢胆固醇维生素D3
（三）7-脱氢胆固醇和麦角固醇 · 二、甾醇类
麦角甾醇（ergosterol）存在于酵母和某些植物中，在紫外线照射下，B环开裂生成维生素D2。麦角甾醇维生素D2
三、胆甾酸
由动物的胆组织分泌，C17侧链为戊酸。人体内最重要的是胆酸和脱氧胆酸。在胆汁中胆甾酸的羧基与甘氨酸（H2NCH2COOH）或牛磺酸（H2NCH2CH2SO3H）的氨基结合，并以盐的形式存在。这种盐既有亲水性的–OH和–COONa（或–SO3Na），又有疏水性的甾环，因而具有乳化作用，能增加消化酶对脂质的接触面积，使脂类易于消化吸收。胆酸（cholicacid）脱氧胆酸（deoxycholicacid）
四、甾体激素
（hormone）是由腺体分泌的一类具有调节身体各组织和器官功能的微量化学信息分子。这类内源性的物质产生量虽很微少，但具有各种重要的生理作用，如控制生长、发育、代谢和生殖等。激素含氮激素：胰岛素、促肾上腺皮质激素、甲状腺素和催产素等甾体激素肾上腺皮质激素：皮质酮、可的松等性激素：黄体酮、睾丸酮等
（一）性激素雄
性激素是性腺（睾丸、卵巢、黄体）分泌的激素。分雄性激素和雌性激素两类。性激素（male hormone）由雄性动物睾丸分泌的一类激素，具有促进雄性性器官和第二性征的发育、生长以及维持雄性性征等的作用。睾丸酮活性最高。雄酮（androsterone）睾丸酮（testosterone）甲基睾丸酮（methyltestosterone）四、甾体激素
（一）性激素雌
性激素一类由成熟的卵泡产生，称为雌激素（estrogen）另一类由卵泡排卵后形成的黄体产生的，称为孕激素（progestogen），又称黄体激素。雌二醇（estradiol）炔雌醇（ethinylestradiol）黄体酮（progesterone）四、甾体激素
（一）性激素雌
雌二醇的主要生理功能是促进子宫、输卵管和第二性征的发育，有助于生育。炔雌醇为高效长效的雌激素，活性比雌二醇高7～8倍，用于月经紊乱、子宫发育不全、前列腺癌等治疗。黄体酮的主要的生理作用是抑制排卵，维持妊娠，有助于胎儿的着床发育。性激素四、甾体激素
（二）肾上腺皮质激素
由肾上腺皮质分泌的激素。按生理功能可分为糖代谢皮质激素和盐代谢皮质激素两类。
（二）肾上腺皮质激素
糖代谢皮质激素氢化可的松hydrocortisone可的松cortisone皮质酮corticosterone四、甾体激素
（二）肾上腺皮质激素
盐代谢皮质激素11-脱氧皮质酮11-deoxycorticosterone17α-羟基-11-脱氧皮质酮17α-hydroxy-11-deoxycorticosterone四、甾体激素
第四节 萜类化合物
本节依次讲解：
一、结构
萜类化合物的分类四萜tetraterpenoid三萜triterpenoid二萜diterpenoid倍半萜sesquiterpenoid单萜monoterpenoid类别65432含异戊二烯单元数异戊二烯isoprene2个异戊二烯单元2个异戊二烯单元
二、重要的萜类化合物
月桂烯为链状单萜，分为α-月桂烯和β-月桂烯。自然界中存在的月桂烯为β-月桂烯，最早从月桂油中分离出来，后来发现在马鞭草、香叶和其他植物的精油中均有存在。月桂烯与盐酸作用，再经碱水解等处理可得到重要的香料芳樟醇（linalol）、橙花醇（nerol）和香叶醇（geraniol）。月桂烯（myrcene）α-月桂烯β-月桂烯芳樟醇橙花醇香叶醇
二、重要的萜类化合物
薄荷醇又称薄荷脑，是单环单萜。薄荷醇有四对对映异构体，自然界中仅有(-)-薄荷醇及(+)-新薄荷醇。天然薄荷油经冷却、结晶得到(-)-薄荷醇。薄荷醇（menthol）(-)-薄荷醇(-)-menthol(-)-薄荷醇的优势构象新薄荷醇(+)-neomenthol
二、重要的萜类化合物
胡萝卜素为红色四萜，包含α-、β-、γ-三个异构体，其中β-异构体含量最多，γ-异构体最少。胡萝卜素（carotene）α-胡萝卜素β-胡萝卜素γ-胡萝卜素
本章小结
谢谢观看
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