第1页：油脂和类脂章节封面
13 油脂和类脂
- 油脂
- 高级脂肪酸的甘油酯
- 类脂
- 磷脂、蜡、甾醇等，因某些物理性质与油脂相似而称为类脂
第2页：油脂的存在和用途
13.1 油脂（fats and oils）——一、油脂的存在和用途
- 存在
- 动物体内主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨髓中；植物体中主要在果实种子内
油脂与糖、蛋白质氧化放热量对比| 物质 | 1 克氧化放出的热量 |
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| 油脂 | 约 39 kJ |
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| 糖、蛋白质 | 约 17 kJ |
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用途
- 提供生命活动需要的能量
- 提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸
- 帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输
- 动物皮下脂肪可防止体温散失、保护内脏
- 植物种子中的油脂供种子发芽时所需养料
- 非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等化工原料
第3页：油脂的化学组成和结构
二、油脂的化学组成和结构
- 单纯甘油酯
- R1、R2、R3 相同
- 混合甘油酯
- R1、R2、R3 不相同；天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物
- 油与脂肪
- 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪；从化学结构看都是高级脂肪酸与甘油形成的酯
甘油部分的三个碳分别记为 α、β、α′。
第4页：油脂中的常见脂肪酸
油脂中脂肪酸的特点：偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸；不饱和脂肪酸中双键的构型大多为顺式。
常见脂肪酸的俗名与系统命名| 类别 | 名称 | 系统命名 |
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| 不饱和 | 油酸 | 顺-△9-十八碳烯酸 |
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| 不饱和 | 亚油酸 | 顺,顺-△9,12-十八碳二烯酸 |
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| 饱和 | 软脂酸 | 十六碳酸 |
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| 饱和 | 硬脂酸 | 十八碳酸 |
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命名不饱和脂肪酸时常以「△」代表双键，将双键位次写在「△」的右上角，例如猪油主要成分为 α-油酸-β-软脂酸-α′-硬脂酸甘油酯。
第5页：熔点与不饱和度的关系
- 同碳数的饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的高
- 碳碳双键的顺式构型使分子有弯曲处，阻碍分子在固态时彼此紧密靠近；顺式构型的双键越多，熔点越低
- 不饱和脂肪酸的熔点随不饱和度的增加而降低
为什么植物油室温下呈液态、动物脂肪室温下常为固态或半固态？植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高、熔点较低；动物脂肪中含较多的饱和脂肪酸甘油酯、熔点较高。
第6页：油脂的水解与皂化
三、油脂的化学性质：油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团，可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。
- 酸性或酶催化水解
- 油脂水解生成甘油和高级脂肪酸，反应是可逆的
- 皂化反应
- 油脂在碱性溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不可逆的
第7页：皂化值与平均分子质量
- 皂化值
- 皂化 1 克油脂所需 KOH 的毫克数叫做该油脂的皂化值
各种油脂的平均分子质量不同，单位重量油脂中所含分子的摩尔数不同，皂化时所需的碱量也就不同；从皂化值可以计算油脂的平均分子质量：平均分子质量 = 3 × 56 × 1000 / 皂化值。
天然油脂都有正常的皂化值范围，测得某油脂的皂化值低于或高于正常范围，表明该油脂中含有不能被皂化或可以与 KOH 作用的杂质，皂化值是检验油脂质量的重要指标之一。
第8页：油脂的加成：氢化与碘值
2、加成反应
- （1）氢化
- 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油催化加氢可转化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或硬化，所得油脂称为硬化油
- （2）加卤素
- 油脂分析中常用油脂与碘的加成来测定不饱和程度；100 克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值
第9页：油脂的酸败与酸值
- 酸败
- 油脂在贮存过程中受湿、热、光和空气的作用逐渐变质并产生不愉快气味的现象
酸败的主要原因
- 空气中的氧使油脂氧化分解：不饱和脂肪酸甘油酯中的 C=C 被氧化形成过氧化物，过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸
- 微生物使油脂分解：细菌和霉菌促使油脂水解产生脂肪酸，脂肪酸进一步发生 β-氧化生成 β-酮酸，β-酮酸脱羧后形成低级的酮
- 酸值
- 中和 1 克油脂中的游离脂肪酸所需 KOH 的毫克数，酸值大小也是衡量油脂品质好坏的重要指标之一
第10页：油脂的干化作用
- 干化作用
- 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中，能逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜；其化学本质一般认为与油脂的不饱和程度以及 C=C 的共轭有关
按碘值对油脂的分类| 碘值范围 | 类别 |
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| 130 以上 | 干性油 |
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| 100～130 之间 | 半干性油 |
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| 100 以下 | 非干性油 |
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第11页：卵磷脂的结构
13.2 类脂（lipids）——1、卵磷脂
- 卵磷脂有 α 和 β 两种异构体：H3PO4 与甘油中 1 或 3 位碳原子的羟基结合为 α-异构体，与 2 位碳原子上的羟基结合为 β-异构体
- 自然界常见的是 L-α-卵磷脂
第12页：卵磷脂的性质与内盐
- 卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色
- 溶于乙醇和乙醚，不溶于丙酮
- 卵磷脂分子中磷酸部分显酸性、胆碱部分显碱性，可形成内盐
第13页：卵磷脂的水解
卵磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。
第14页：脑磷脂
2、脑磷脂
- 脑磷脂也有 α 和 β 两种异构体，也能形成内盐，自然界存在的是 L-α-脑磷脂
- 脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化而变成棕褐色
- 能溶于乙醚，不溶于乙醇和丙酮
第15页：脑磷脂的水解
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。
第16页：神经磷脂
3、神经磷脂：神经磷脂不是甘油酯，其组成含神经氨基醇。
- 主要存在于动物的脑和神经中，是白色晶体，在空气中较稳定
- 不溶于水和丙酮，能溶于乙醚和热的酒精
- 也可形成内盐，可水解
- 组成神经磷脂的高级脂肪酸除软脂酸、硬脂酸和二十四酸外，还有脑神经酸（顺-△15-二十四碳烯酸）
第17页：蜡的组成与性质
4、蜡（wax）：蜡的主要成分是高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的酯的混合物，常见 C16～C36 的偶数碳醇与 C24～C36 的偶数碳脂肪酸。
- 常温下是固体，不溶于水，溶于乙醚、苯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂
- 化学性质稳定，不易氧化变质，不易水解
- 在生物体内不能消化吸收，无营养价值
- 工业上用作蜡模、蜡纸、鞋油、香脂及药膏的基质
- 按来源分为植物蜡（如棕榈蜡）和动物蜡（如蜂蜡、虫蜡即白蜡、鲸蜡）
第18页：脂类的鉴别练习
课堂练习
- 什么是蜡？什么是石蜡？
- 菜油属于（）类物质；白蜡属于（）类物质；石蜡属于（）类物质
- 用化学方法鉴别：①液体石蜡和菜子油；②三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯（可用 Br2/CCl4）
- 油脂的质量可通过测定（）（）（）来判断
注：本页为练习页，答案以原课件图片与教材正文为准。
