页数:33页文件大小:967.5 KB来源: 有机化学ppt课件
本课件讲解氨基酸、蛋白质和核酸。先介绍 α-氨基酸的构型、分类与命名及两性电离等电点等性质,再讲多肽与蛋白质的一至四级结构与胶体沉淀变性,最后说明核酸的组成、核苷酸与 DNA 双螺旋结构。
15 氨基酸、蛋白质和核酸:蛋白质和核酸是生物高分子化合物,氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。
15.1 氨基酸(amino acid):羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物叫氨基酸。
一、α-氨基酸的构型、分类和命名
示例:L-α-丙氨酸(L-α-氨基酸)与 D-α-氨基酸的对照。
必需氨基酸:赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸、缬氨酸。
注:各氨基酸的中文缩写与英文缩写见教材表 15-1。
二、氨基酸物理性质
三、α-氨基酸的化学性质
1、两性性质和等电点:氨基酸分子中含有氨基和羧基,可与酸反应生成铵盐,又可与碱反应生成羧酸盐,因此氨基酸具有酸、碱两性性质。
氨基酸在溶液中受溶液 pH 的影响存在下列平衡:pH > pI 时主要以负离子形式存在,pH = pI 时为偶极离子,pH < pI 时主要以正离子形式存在。偶极离子净电荷为零,在电场中不移动,此时溶液的 pH 值称为等电点(pI)。
| 氨基酸类型 | 等电点 pI |
|---|---|
| 酸性氨基酸 | 2.8~3.2 |
| 中性氨基酸 | 5.0~6.3 |
| 碱性氨基酸 | 7.6~10.8 |
练习
6、配位反应:氨基酸中的羧基可与金属成盐,同时氨基氮原子上的未共用电子对可与某些金属离子形成配价键,生成稳定的配位化合物。
例如与 Cu2+ 能生成蓝色配位化合物结晶,可用于分离或鉴定氨基酸。
7、茚三酮反应:α-氨基酸与水合茚三酮在弱酸性溶液中共热,经氧化、脱氨、脱羧及缩合等反应生成蓝紫色的物质,用于氨基酸的定性和定量分析。
15.2 多肽——1、多肽的分类和命名
命名按「某氨酰某氨酰某氨酸」进行,肽链两端分别称为 N 端(氨基端)与 C 端(羧基端)。
2、多肽结构的测定:多肽是不同的 α-氨基酸按一定顺序结合在一起的。
15.3 蛋白质(Proteins)——一、蛋白质的结构——1、蛋白质的一级结构
2、蛋白质的空间结构:二级结构、三级结构和四级结构称为蛋白质的高级结构或空间结构。
蛋白质的二级结构主要包括 α-螺旋与 β-折叠片两种形式。
注:本页正文字符少于 60 字,源文件以空间结构示意图为主,具体图示以原课件图片为准。
本页展示蛋白质一级、二级、三级与四级结构的层次关系。
注:本页正文字符少于 60 字,源文件以结构示意图为主,具体图示以原课件图片为准。
3、维持蛋白质空间结构的次级键
| 键的类型 | 形成方式 |
|---|---|
| 氢键 | 可在肽链间、主链与侧链基团间或侧链基团与侧链基团间形成 |
| 疏水键 | 由侧链的疏水基互相接近而形成,包括疏水力和范德华力;疏水力是疏水基避开周围水的一种力 |
| 离子键(盐键) | 带正电荷的侧链与带负电荷的侧链相互接近,通过静电引力形成 |
| 二硫键 | 两条多肽链间或同一条多肽链不同部位上的巯基氧化生成 |
| 酯键 | 由侧链上的羧基与羟基酯化形成 |
二、蛋白质的化学性质——1、两性性质和等电点:蛋白质和氨基酸一样也具有两性和等电点。
4、蛋白质的变性:蛋白质受物理和化学因素的影响,导致理化性质及生理活性发生改变的过程称为蛋白质变性,变性后的蛋白质称变性蛋白质。
5、蛋白质的颜色反应:可用于蛋白质的定性和定量分析。
| 反应名称 | 试剂/条件 | 现象 |
|---|---|---|
| 缩二脲反应 | 缩二脲试剂 | 蛋白质与缩二脲一样能发生缩二脲反应 |
| 与水合茚三酮反应 | 水合茚三酮,加热 | 生成蓝紫色物质 |
| 黄蛋白反应 | 浓硝酸共热,再加碱 | 先呈黄色,加碱后变为橙黄色(含苯环侧链) |
| 米隆反应 | 米隆试剂(硝酸、亚硝酸、硝酸汞、亚硝酸汞混合溶液) | 生成白色沉淀,加热后变为砖红色,可检查酪氨酸 |
15.4 核酸(nucleic acid)——1、核酸的组成
2、核苷酸:核苷酸是核酸的基本结构单位。核糖核苷酸为 RNA 的组成单位,脱氧核糖核苷酸是 DNA 的组成单位;生物体内多数核苷酸是 5′-核苷酸。
命名取含氮碱的字头加上「核苷酸」,脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加「脱氧」两字。
示例:5′-腺苷酸(5′-AMP)、3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
3、核酸的一级结构:核酸是许多核苷酸相互连接而成的多核苷酸长链,指各个核苷酸在核酸分子中的排列顺序。
本页展示核酸一级结构即多核苷酸链中核苷酸的排列与连接方式。
注:本页正文字符少于 60 字,源文件以结构图示为主,具体图示以原课件图片为准。
4、DNA 的双螺旋结构(Watson 和 Crick 于 1953 年合作提出)
| 结构特征 | 参数或规律 |
|---|---|
| 链的组成 | 两条平行的多核苷酸链围绕同一中心轴以相反走向旋绕成右手双螺旋 |
| 旋转周期 | 每隔 10 个碱基旋转一圈 |
| 螺距 | 3.4 nm |
| 螺旋直径 | 2.0 nm |
| 碱基配对 | A 与 T、G 与 C 配对(碱基互补原则),靠氢键固定 |
本页展示 DNA 双螺旋中的碱基配对方式:A 与 T、G 与 C 之间通过氢键配对。
注:本页正文字符少于 60 字,源文件以碱基配对示意图为主,具体氢键数目以原课件图片为准。
本页展示 DNA 右手双螺旋结构的空间形态与两条链的走向。
注:本页正文字符少于 60 字,源文件以结构示意图为主,具体图示以原课件图片为准。
习题:某化合物 A,分子式为 C8H15O4N3。每摩尔的 A 在甲醛存在下能被一摩尔 NaOH 中和;A 能与 HNO2 作用放出一摩尔 N2,同时得到化合物 B,B 的分子式为 C8H14O5N2;B 在稀酸中水解得到乳酸、丙氨酸、甘氨酸。试推测 A 和 B 的可能结构式,并写出有关反应式。
注:本题为课程综合推断题,解答过程以原课件图片与教材正文为准。
本学期课程结束,谢谢大家。
注:本页为课程结束致谢页,正文字符少于 60 字。
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