页数：28页文件大小：528.0 KB来源： 有机化学ppt课件
本课件讲解含氮有机化合物。先介绍硝基化合物的还原与芳环取代，再系统展开胺的分类命名、结构与碱性、烷基化酰基化磺酰化及与亚硝酸的反应，最后讨论季铵盐季铵碱的 Hofmann 规则与重氮盐的偶合反应。
10 含氮有机化合物：含氮的有机化合物种类较多，包括胺、硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物等，其中胺是最重要的。
10.1 硝基化合物：由硝酸和亚硝酸可导出四类含氮的有机物。
硝酸酯和芳香族多硝基化合物都有爆炸性，常被用作炸药，例如 TNT、苦味酸。
一、芳香族硝基化合物的物理性质
二、芳香族硝基化合物的化学性质——1、还原反应
2、芳环的亲电取代反应：硝基使芳环电子云密度降低而钝化，芳香族硝基化合物的亲电取代反应比苯困难。
注：本页源文件以反应式为主，具体取代产物与条件以原课件图片为准。
10.2 胺（amine）——一、分类、命名
示例：乙胺、乙丙胺、二乙丙胺、氯化三乙基丙基铵；氨 NH3 与铵 NH4Cl 为对照。
命名示例
二、胺的结构：N 原子的价电子结构为 2s22p3。成键时轨道 sp3 杂化，形成 4 个 sp3 杂化轨道，其中 3 个轨道和 H 或 R 形成 3 个 σ 键，未共用电子对占据第 4 个轨道，呈棱锥形结构，单键键角约为 109°。
胺重要的化学性质是：碱性和亲核性。
三、化学性质——1、碱性
用途：可将不溶于水的胺与不溶于水的其他有机物分离（成盐后分液再游离）。
2、烷基化：胺与卤代烷作用可发生烷基化，但反应往往继续进行生成仲胺、叔胺与季铵盐的混合物，因此不是制备伯胺的好方法。
注：本页源文件以反应式为主，具体产物分布以原课件图片为准。
3、酰基化（保护氨基）、4、磺酰化反应
| 胺的类型 | 加入苯磺酰氯 NaOH 溶液后的现象 |
|---|---|
| 伯胺 | 形成均匀的溶液 |
| 仲胺 | 有沉淀生成 |
| 叔胺 | 分层（不反应） |
该反应可用于鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺。
5、与亚硝酸反应
各类胺与亚硝酸反应的现象明显不同，可用于鉴别伯、仲、叔胺。
| 胺的类型 | 主要产物 | 现象 |
|---|---|---|
| 仲胺 | N-亚硝基-N-甲苯胺 | 黄色油状或固体 |
| 叔胺 | 对亚硝基-N,N-二甲苯胺 | 绿色 |
6、胺的氧化：脂肪族、芳香族胺均容易被氧化。
实验室和工业上生产对苯醌的主要方法即为苯胺的氧化。
7、芳环上的亲电取代反应
注：源文件提出「如何得到一取代物」，其解决思路（如先酰基化保护）在原课件图片中给出。
本页源文件仅提取到章节名页眉「10 含氮有机化合物」，无正文文字，内容以原课件图片呈现。
注：本页正文字符少于 60 字，建议对照原课件图片补充本页要点。
酰基化：将氨基酰基化可降低其活化能力并保护氨基，从而控制芳环上的取代反应，反应完成后再水解恢复氨基。
注：本页正文字符较少，源文件以反应式为主，具体试剂与步骤以原课件图片为准。
本页源文件仅提取到章节名页眉「10 含氮有机化合物」，无正文文字，内容以原课件图片呈现。
注：本页正文字符少于 60 字，建议对照原课件图片补充本页要点。
③磺化：工业上生产对氨基苯磺酸的方法。
在对氨基苯磺酸分子内，同时含有碱性氨基和酸性磺酸基，分子内能生成盐，叫内盐。
四、季铵盐和季铵碱：叔胺与卤代烷作用生成铵盐，称为季铵盐。
有 β-H 的季铵碱分解时发生 E2 反应，生成烯烃和叔胺。
| 消除方向 | 产物比例 | 依据 |
|---|---|---|
| 从含 H 较多的 β-C 上消去 H（Hofmann 规则） | 95% | 主要生成双键碳上烷基取代较少的烯烃 |
| 其他方向 | 5% | — |
10.3 重氮和偶氮化合物
一、重氮盐的反应及在合成中的应用：重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一般可分为两类。
1、失去氮的反应：重氮盐放出氮气并引入羟基、卤素、氰基等基团。
注：本页源文件仅提取到章节名页眉，正文字符少于 60 字，具体反应式与产物以原课件图片为准。
本页为重氮盐在合成中应用的练习，源文件仅提取到序号标记。
注：本页正文字符少于 60 字，具体合成路线以原课件图片为准。
2、保留氮的反应——（1）还原反应：重氮盐与 SnCl2+HCl、NaHSO3 等还原剂作用，被还原成苯肼。
（2）偶合反应：重氮盐与连有强供电子基的芳香族化合物（如酚、芳胺）发生亲电取代反应，生成偶氮化合物，称为偶合反应。
二、偶氮化合物
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