第1页:有机化学封面
- 课程名称
- 有机化学(ORGANIC CHEMISTRY)
- 本页定位
- 整套课件的封面页,标示课程中英文名称。
第2页:课程说明与参考书
课程说明
主要参考书
- 《有机化学》杨爱萍 主编
- 《有机化学》汪小兰 主编(第三版)
- 《有机化学学习指导与习题解答》杨爱萍、史美丽 编著
第3页:绪论目录
1 绪论
- 1.1 有机化学与有机化合物的定义
- 1.2 有机化合物的特点
- 1.3 化学键与分子结构
- 1.4 有机化学中的酸碱理论
- 1.5 有机化学反应的基本类型
- 1.6 有机化合物的分类
- 1.7 有机化合物的研究程序
第4页:有机化学的定义
- 有机化学
- 研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的一门科学。
- 有机化合物
- 来源于动物、植物等有生机之物的化合物。
- 无机化合物
- 来源于矿物的矿石、金属及其盐类。
- 「生命力」学说
- 早期认为有机物只能由有生机的动植物产生,不能由无机物人工合成。
第5页:有机化合物定义的演变
有机化合物的两种定义
- 含碳的化合物称为有机化合物(1851 年 Kekule)
- 碳氢化合物(烃)及其衍生物称为有机化合物(1874 年 K.Schorlemmer)
打破「生命力」学说的年代与人物
有机物人工合成的代表性年代与人物| 年代 | 人物 | 代表物 |
|---|
| 1828 年 | F.Wohler | 由无机物合成有机物,动摇生命力学说 |
|---|
| 1845 年 | H.Kolb | 醋酸 |
|---|
| 1854 年 | Berthelot | 油脂 |
|---|
| 1856 年 | Perkin | 苯胺紫 |
|---|
注:表格按源文件所标年代与人物整理,各年代对应的具体合成路线以教材正文为准。
第6页:有机化合物的特点
1.2 有机化合物的特点
- 元素组成上的特点
- 主要由 C、H、O、N 等元素组成。
- 结构上的特点
- 以共价键结合,同分异构现象较多。
- 性质上的特点
- 易燃烧、熔点低、难溶于水、易溶于有机溶剂、反应慢(需加热、催化剂或光照)、产物复杂。
第7页:化学键与共价键
1.3 化学键与分子结构
- 离子键
- 大部分无机物以离子键结合。
- 共价键
- 有机化合物以共价键结合,由 G.N.Lewis 于 1916 年提出,本质是原子间共用电子对。
- 共价键的特点
- 具有饱和性与方向性。
- 共价键的类型
- σ 键、π 键。
共价键的形成是成键原子的原子轨道相互交盖的结果,常用 Lewis 电子结构式与价键式表示,对应价键理论(VB 理论)。
第8页:共价键的属性
共价键的属性:常用键角、键长、键能和键的极性来表征。
- 键能
- 形成(或断裂)共价键的过程中释放(吸收)的能量。
- 键长
- 成键原子的原子核之间的平均距离。
- 键角
- 键与键之间的夹角。
- 键的极性
- 分为非极性共价键与极性共价键(成键原子电负性相差 0.6~1.7)。
第9页:极性共价键与偶极矩
- 极性共价键
- 成键原子电负性不同,电负性强的一端电子云密度较大、带部分负电性,另一端带部分正电性,这种共价键称为极性共价键。
- 偶极矩 μ
- 键的极性以偶极矩度量,等于电荷与正负电荷中心距离的乘积(μ = q·d),单位为 C·m,是向量;μ 越大,键或分子的极性越强。
- 双原子分子:分子的偶极矩就是键的偶极矩。
- 多原子分子:分子的偶极矩是分子中各共价键偶极矩的向量和。
注:偶极矩常用非法定单位 D(Debye)表示,1 D = 10-18 esu·cm。
第10页:分子式与结构式
- 分子结构
- 分子由组成原子按一定排列顺序相互影响、相互作用结合成整体,其排列顺序与相互关系称为分子结构。
分子的性质不仅决定于组成元素的性质和数量,也决定于分子的结构;有机化合物同分异构现象很普遍。
结构式的主要写法
第11页:Bronsted 酸碱概念
1.4 有机化学中的酸碱概念——Bronsted 酸碱概念(质子理论)
- 酸
- 能给出质子的物质。
- 碱
- 能接受质子的物质。
- 酸碱反应
- 质子从酸转移给碱的过程,反应可逆,平衡偏向生成较弱酸和较弱碱的一方。
- 酸性强弱
- 用 Ka 或 pKa 度量,Ka 越大、pKa 越小,酸性越强。
通式:HA + B = BH+ + A-,式中 BH+ 为共轭酸,A- 为共轭碱。
第12页:Lewis 酸碱概念
Lewis 酸碱概念(电子理论)
- 酸
- 能夺取一对电子形成共价键的物质,即电子对的接受体。
- 碱
- 能提供一对电子形成共价键的物质,即电子对的给予体。
- 酸碱配合体
- 酸与碱通过电子对给予—接受形成的结合物。
- Lewis 酸缺电子,进攻反应物电子云密度大的部位,是亲电试剂。
- Lewis 碱富电子,进攻反应物电子云密度小的部位,是亲核试剂。
第13页:有机反应的基本类型
1.5 有机化学反应的基本类型
共价键断裂的方式
- 均裂:产生自由基(游离基),按均裂方式进行的反应为游离基反应。
- 异裂:产生离子,按异裂方式进行的反应为离子型反应。
从反应物与产物的关系分类
第14页:有机化合物的分类
1.6 有机化合物的分类
按碳架分类
按官能团分类:如烯烃、醇、羧酸等。
第15页:有机化合物的研究程序
1.7 有机化合物的研究程序
- 分离提纯
- 常用重结晶法、蒸馏法、升华法、层析法等。
- 元素分析和实验式确定
- 测定 C、H、O、N、S、F、Cl、Br、I、P 等元素的组成。
- 相对分子质量的测定和分子式确定
- 使用质谱仪测定。
- 结构的确定
- 结合化合物的化学与物理性质,辅以红外、紫外、核磁共振等谱学特性,使结构确定迅捷可靠。