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01 第一章 有机化学绪论.ppt

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本课件为有机化学课程绪论,先界定有机化学与有机化合物的含义,再说明其在组成、结构与性质三方面的特点,继而讲解共价键属性、酸碱理论与反应类型,最后交代有机化合物的分类方式与研究程序。

有机化学课程封面,标示中英文课程名称 ORGANIC CHEMISTRY 与整套课件的起始主题
课程说明页,列出杨爱萍与汪小兰主编教材、学习指导参考书及必修课学分学时安排
绪论章节目录页,列出定义、特点、化学键、酸碱理论、反应类型、分类与研究程序七个小节
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第1页:有机化学封面

课程名称
有机化学(ORGANIC CHEMISTRY)
本页定位
整套课件的封面页,标示课程中英文名称。

第2页:课程说明与参考书

课程说明

  • 课程性质:必修课
  • 学分:3
  • 学时:54,周学时:3

主要参考书

  • 《有机化学》杨爱萍 主编
  • 《有机化学》汪小兰 主编(第三版)
  • 《有机化学学习指导与习题解答》杨爱萍、史美丽 编著

第3页:绪论目录

1 绪论

  • 1.1 有机化学与有机化合物的定义
  • 1.2 有机化合物的特点
  • 1.3 化学键与分子结构
  • 1.4 有机化学中的酸碱理论
  • 1.5 有机化学反应的基本类型
  • 1.6 有机化合物的分类
  • 1.7 有机化合物的研究程序

第4页:有机化学的定义

有机化学
研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的一门科学。
有机化合物
来源于动物、植物等有生机之物的化合物。
无机化合物
来源于矿物的矿石、金属及其盐类。
「生命力」学说
早期认为有机物只能由有生机的动植物产生,不能由无机物人工合成。

第5页:有机化合物定义的演变

有机化合物的两种定义

  • 含碳的化合物称为有机化合物(1851 年 Kekule)
  • 碳氢化合物(烃)及其衍生物称为有机化合物(1874 年 K.Schorlemmer)

打破「生命力」学说的年代与人物

有机物人工合成的代表性年代与人物
年代人物代表物
1828 年F.Wohler由无机物合成有机物,动摇生命力学说
1845 年H.Kolb醋酸
1854 年Berthelot油脂
1856 年Perkin苯胺紫

注:表格按源文件所标年代与人物整理,各年代对应的具体合成路线以教材正文为准。

第6页:有机化合物的特点

1.2 有机化合物的特点

元素组成上的特点
主要由 C、H、O、N 等元素组成。
结构上的特点
以共价键结合,同分异构现象较多。
性质上的特点
易燃烧、熔点低、难溶于水、易溶于有机溶剂、反应慢(需加热、催化剂或光照)、产物复杂。

第7页:化学键与共价键

1.3 化学键与分子结构

离子键
大部分无机物以离子键结合。
共价键
有机化合物以共价键结合,由 G.N.Lewis 于 1916 年提出,本质是原子间共用电子对。
共价键的特点
具有饱和性与方向性。
共价键的类型
σ 键、π 键。

共价键的形成是成键原子的原子轨道相互交盖的结果,常用 Lewis 电子结构式与价键式表示,对应价键理论(VB 理论)。

第8页:共价键的属性

共价键的属性:常用键角、键长、键能和键的极性来表征。

键能
形成(或断裂)共价键的过程中释放(吸收)的能量。
键长
成键原子的原子核之间的平均距离。
键角
键与键之间的夹角。
键的极性
分为非极性共价键与极性共价键(成键原子电负性相差 0.6~1.7)。

第9页:极性共价键与偶极矩

极性共价键
成键原子电负性不同,电负性强的一端电子云密度较大、带部分负电性,另一端带部分正电性,这种共价键称为极性共价键。
偶极矩 μ
键的极性以偶极矩度量,等于电荷与正负电荷中心距离的乘积(μ = q·d),单位为 C·m,是向量;μ 越大,键或分子的极性越强。
  • 双原子分子:分子的偶极矩就是键的偶极矩。
  • 多原子分子:分子的偶极矩是分子中各共价键偶极矩的向量和。

注:偶极矩常用非法定单位 D(Debye)表示,1 D = 10-18 esu·cm。

第10页:分子式与结构式

分子结构
分子由组成原子按一定排列顺序相互影响、相互作用结合成整体,其排列顺序与相互关系称为分子结构。

分子的性质不仅决定于组成元素的性质和数量,也决定于分子的结构;有机化合物同分异构现象很普遍。

结构式的主要写法

  • 短线式
  • 缩简式
  • 键线式

第11页:Bronsted 酸碱概念

1.4 有机化学中的酸碱概念——Bronsted 酸碱概念(质子理论)

酸
能给出质子的物质。
碱
能接受质子的物质。
酸碱反应
质子从酸转移给碱的过程,反应可逆,平衡偏向生成较弱酸和较弱碱的一方。
酸性强弱
用 Ka 或 pKa 度量,Ka 越大、pKa 越小,酸性越强。

通式:HA + B = BH+ + A-,式中 BH+ 为共轭酸,A- 为共轭碱。

第12页:Lewis 酸碱概念

Lewis 酸碱概念(电子理论)

酸
能夺取一对电子形成共价键的物质,即电子对的接受体。
碱
能提供一对电子形成共价键的物质,即电子对的给予体。
酸碱配合体
酸与碱通过电子对给予—接受形成的结合物。
  • Lewis 酸缺电子,进攻反应物电子云密度大的部位,是亲电试剂。
  • Lewis 碱富电子,进攻反应物电子云密度小的部位,是亲核试剂。

第13页:有机反应的基本类型

1.5 有机化学反应的基本类型

共价键断裂的方式

  • 均裂:产生自由基(游离基),按均裂方式进行的反应为游离基反应。
  • 异裂:产生离子,按异裂方式进行的反应为离子型反应。

从反应物与产物的关系分类

  • 取代反应
  • 加成反应
  • 消除反应
  • 重排反应
  • 氧化还原反应

第14页:有机化合物的分类

1.6 有机化合物的分类

按碳架分类

  • 开链化合物(脂肪族化合物)
  • 碳环化合物
    • 脂环族化合物
    • 芳香族化合物
  • 杂环化合物

按官能团分类:如烯烃、醇、羧酸等。

第15页:有机化合物的研究程序

1.7 有机化合物的研究程序

分离提纯
常用重结晶法、蒸馏法、升华法、层析法等。
元素分析和实验式确定
测定 C、H、O、N、S、F、Cl、Br、I、P 等元素的组成。
相对分子质量的测定和分子式确定
使用质谱仪测定。
结构的确定
结合化合物的化学与物理性质,辅以红外、紫外、核磁共振等谱学特性,使结构确定迅捷可靠。
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