页数：23页文件大小：709.5 KB来源： 有机化学ppt课件
本课件讲解卤代烃，先介绍分类与命名及伯仲叔的划分，再展开亲核取代、消除反应和与金属的反应，重点辨析 SN1 与 SN2 两种机理的立体化学特征与活性次序，最后讨论卤代烯烃与卤代芳烃的活性差异。
6 卤代烃
6.1 卤代烃的分类和命名
命名示例：2-乙基-1-氯戊烷、4-溴-2-戊烯、4-溴环己烯、1-甲基-2-氯-4-溴环己烷、二氟二氯甲烷（氟里昂）
主要反应及反应的部位
6.2 卤代烷烃的化学性质——1、亲核取代反应（Nucleophilic Substitution）
| 卤代烃类型 | 沉淀出现情况 |
|---|---|
| 3°RX（叔卤代烃） | 室温下沉淀较快 |
| 2°RX（仲卤代烃） | 室温下沉淀 |
| 1°RX（伯卤代烃） | 加热后沉淀 |
2、消除反应（Elimination）
若产物能形成共轭烯烃，则以共轭烯烃（Saytzeff 烯烃）为主要产物。
3、与金属反应——（1）与镁反应
卤代烷的活性次序：碘代烷 > 溴代烷 > 氯代烷
（2）与锂反应
6.3 亲核取代反应机理——1、双分子亲核反应（SN2）
卤代烃 SN2 反应的活性次序：1°RX > 2°RX > 3°RX
反应进程中的能量变化呈单峰曲线，只有一个过渡态，无中间体生成。
注：本页源文件以能量—反应进程曲线图为主，具体数值以原课件图片为准。
2、单分子亲核反应（SN1）：以叔丁基溴水解生成叔丁醇为例，反应分两步进行。
卤代烃 SN1 反应的活性次序：3°RX > 2°RX > 1°RX
第一步反应的活化能 ΔE1 比第二步反应的活化能 ΔE2 大得多，因此第一步是决定反应速率的慢步骤；慢步骤中只有叔丁基溴参加，称为单分子亲核取代反应，用 SN1 表示。
反应进程中的能量变化呈双峰曲线，中间有碳正离子中间体。
注：本页源文件以能量—反应进程曲线图为主，具体数值以原课件图片为准。
SN1 反应中决定反应速率的步骤是碳正离子的生成，因此卤代烷进行 SN1 反应的速率可通过考察碳正离子的稳定性来判断。
按 SN2 还是 SN1 机理进行，与卤代烷的结构、离去基团、亲核试剂和溶剂的性质等因素有关。
卤代烷进行 SN2 反应的难易程度主要由空间效应决定：
SN2 反应中卤代烷的活性次序：CH3X > 伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷
课堂练习：下列两组卤代烃
注：本页源文件以结构式与排序结果为主，各化合物的具体顺序以原课件图片为准。
亲核取代反应与消除反应是竞争进行的，何者为主与下列因素有关：
卤代烃向其他类型化合物的转化关系示意，其中标注「×」的路径表示不能直接转化。
注：本页源文件仅提取到转化关系图的少量文字（含「×」标注），正文字符少于 60 字，具体转化网络以原课件图片为准。
6.4 卤代烯烃和卤代芳烃——1、分类和命名
示例：苄基氯、1-苯基-2-氯乙烷
2、三类卤代烯烃和卤代芳烃亲核取代反应的活性比较
| 反应机理 | 活性次序 |
|---|---|
| SN1 反应 | 烯丙型 > 隔离型 > 乙烯型（按烃基：3°RX > 2°RX > 1°RX） |
| SN2 反应 | 烯丙型 > 隔离型 > 乙烯型（按烃基：3°RX < 2°RX < 1°RX） |
本页为第六章卤代烃的练习页，源文件仅提取到章节名页眉「6 卤代烃」，具体习题内容以原课件图片为准。
注：本页正文字符少于 60 字，建议对照原图补充题目描述。
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练习：下列卤代烃按 SN1 反应的活性次序排列（1 2 3 4）。
注：本页源文件以结构式为主，各化合物的具体活性顺序以原课件图片为准。
练习：用简便化学方法鉴别下列化合物。
注：本页源文件以结构式与试剂为主，具体鉴别方案以原课件图片为准。
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