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本课件围绕绪论展开，依次讲解绪论有机化合物、分子式只是表示组成分、键的极性、构造异构的书写规则、烷烃的命名、烷烃的结构等内容，配合结构式、反应式与典型例题，帮助把握“结构决定性质”的学习主线。
有机化学
有机化学Organic Chemistry
课程说明
本页含表格信息，源文件未保留表格的行列结构，暂以文字列出，待人工还原为真表格。
第一章绪论有机化合物
第一章绪论有机化合物一、有机化学的研究对象与任务1、研究对象：有机化合物有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律
2、任务（1）分离提取天然有机物，结构、性质（2）有机物构效关系（结构与性质）；反应历程与途径；影响反应因素等（3）由简单原料合成所需复杂化合物：维生素、药物、染料、三大高分子等了解：生命体内相关的基本有机反应
有机化学是一门迅速发展的学科
有机化学是一门迅速发展的学科1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%
共价键具有方向性：两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定
共价键的类型
共价键的类型:σ键π键.“头碰头”σ键“肩并肩”π键
2、分子结构（构造）：分子中原子相互结合的顺序和方式讨论原子如何结合成分子、原子的链接顺序、分子的大小及立体形状，以及电子在分子中的分布等问题。乙烯乙醇甲醚
同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象
分子式只是表示组成分子的原子种类和数目，不能准确表示物质的结构
、共价键的键参数决定共价键性质的重要键参数有：键长、键能、键角、键的极性1、键长：形成共价键的两原子核间的距离单位：pm、nm(1pm=10-3nm)
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2、键能（键的牢固程度）A（气态）+B（气态）→A-B（气态）-D（3）键能越大，说明两个原子结合得越牢固。（1）对双原子分子：离解能即键能。（2）对多原子分子：取平均离解能共价键形成时会放出能量，而共价键断裂时会吸收能量。在标况下，1mol气态A-B分子完全离解为气态的A、B原子所吸收的能量。
3、键角在其它烷烃分子中，由于碳原子连接的情况不尽相同，相互影响的结果，其键角也稍有差异。丙烷分子中的∠C-CH2-C就不是109°28’，而是112°。键角反映了分子的空间形象两个共价键之间的夹角。
4、键的极性（1）成键的两个原子存在电负性差异，形成的键有极性。（2）键矩μ=e*d。e为电荷数，d为正负电荷中心的距离。如H-H、CH3-CH3等，电子云对称分布于两核之间，无极性。有极性（3）键矩有方向：由正电荷指向负电荷
分子的偶极矩等于所有键的偶极矩的矢量和熔点、沸点、溶解度（物性）
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1、偶极–偶极作用力一个极性分子带有部分正电荷的一端与另一个分子带有部分负电荷的一端之间的吸引作用。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H极性分子之间的一种相互作用四、分子间的力
、有机化合物的特点1.分子结构复杂
、有机化合物的特点1.分子结构复杂，种类繁多，数量庞大。维生素B12，分子式为：C63H88N14O14Co。
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有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成产物(product)溶剂底物(substrate)试剂(reagent)反应物(reactants)CCl4六、有机反应的类型有机反应(organic reactions):
2、异裂
3、协同反应：亦称周环反应反应不生成
3、协同反应：亦称周环反应反应不生成自由基或离子，而是经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。例：
4、有机反应的类型汇总
4、有机反应的类型汇总
样品分离提纯元素定性定量分子量测定结构式
样品分离提纯元素定性定量分子量测定结构式确定合成七、研究有机化合物的一般方法
八、有机化合物的分类(1)按碳骨架分
八、有机化合物的分类(1)按碳骨架分类对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。
小结研究对象和任务化学键与分子结构共价键的键参数分子间的力有机化合物的特性研究有机化合物的一般方法有机反应的类型有机化合物的分类
第二章烷烃
第二章烷烃
第二章主要内容第二章烷烃§2.6自然界的烷烃§2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象§2.2烷烃的命名§2.3烷烃的结构§2.4烷烃的物理性质§2.5烷烃的化学性质
、烷烃的通式和同系列§2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象
、烷烃的同分异构1、同分异构分子式相同，结构式不同的化合物－－同分异构体；分子式相同，结构式不同的现象－－同分异构现象。对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的，称为构造异构。丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：
2、构造异构的书写规则随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁C4H10有2个异构体；C10H22有75个异构体；C20H42有366319个异构体。
、烷烃分子中碳、氢类型1、碳的类型2、氢的类型根据与其相结合的碳原子，分别称为伯、仲、叔氢。1oH 2oH 3oH1oC 2oC 3oC 4oC(伯) (仲) (叔) (季)伯碳1oC仲碳2oC叔碳3oC季碳4oC
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名称缩写
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、系统命名法（IUPAC命名法）2、带支链烷烃的命名1、直链烷烃：与普通命名法相似，省略“正”字。（1）选主链选择最长的直链为主链1 2 3 4 5 6 7 8主链（2）编号：取代基位次最小4-甲基辛烷（3）命名写法取代基+母体取代基位置号+名称两者中间加短横线“—”某烷
①选主链：对于相等长的碳链，选取含取代基最多的碳链（4）含多个取代基4个2个3个
③命名
“优先”基团顺序：a.把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的优先。例：-I＞-Br＞-Cl＞-CH3＞-Hb.如果直接相连的原子相同，则比较第二个原子，依次类推。例：-CH(CH3)2>-CH2CH2CH3>-CH2CH3>-CH3次序规则：“优先”基团在后
-CH=CH2:-C(CH3)3:-CH(CH3)2:优先基团顺序：-C(CH3)3>-CH=CH2＞-CH(CH3)2c.含有双键和三键基团可以认为连有两个或三个相同的原子。例：比较大小:-C(CH3)3、-CH=CH2、-CH(CH3)2
烷烃的命名（续）
思考：下列各基团的优先顺序为？Key：5 4 3 2 1
命名时，顺序较小的支链或基团列在前。命名时，取代基位次相同时，按顺序规则顺序小的位次小。注意CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH33—甲基—6—乙基辛烷3—ethyl—6—methyloctane
CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3CH—CH3CH3—CHCH3CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3CH3CHCH3CH3CH3CH24 3 2 15673214562, 5-二甲基-3,4-二乙基己烷2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷×
§2.3烷烃的结构一、甲烷的结构两个成单电子，呈2价？1、实验事实②CO也很活泼，具有还原性，易被氧化成4价的CO2；①CH2性质极不稳定，非常活泼，有形成4价化合物的倾向；③CH4和CO2的性质都比较稳定；碳有形成4价化合物的趋势
球棍模型斯陶特模型
球棍模型斯陶特模型
4、甲烷C-Hσ键的形成H原子从四面体的四个顶点（沿轨道的对称轴）进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大)，形成4个σsp3-s键，具有σ键的特点。
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3、sp3杂化碳的轨道夹角
3、sp3杂化碳的轨道夹角是109.5，所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。
交叉式构象重叠式构象乙烷交叉式构象与重叠
交叉式构象重叠式构象乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法垂直于C－C轴将C－C轴倾斜450沿C－C轴伞式锯架式纽曼式
乙烷构象势能关系图在重叠式中两个碳上氢原子间距为229pm(小于两个氢原子的半经之和240pm)相互间排斥，能量高。在交叉式中，两个氢原子的间距为250pm，交叉式能量最低，两者能差约为12KJ/mol。交叉式重叠式转动能垒分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。（25°C时转速达1011次/秒）扭转张力非稳定构象具有恢复成稳定构象的力量；
2、丁烷的构象CH3CH2CH2CH3看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2、C3键旋转，产生各种构象，典型构象有四种：动画(丁烷的构象)
丁烷的能量图如下
丁烷的能量图如下：注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全重叠式实际上不存在。
3、高级烷烃的构象高级烷烃的碳链呈锯
3、高级烷烃的构象高级烷烃的碳链呈锯齿形，由于分子主要以交叉式构象的形式存在。
§2.4烷烃的物理性质外观：状态，颜色，气味物理常数：沸点（b.p.)熔点（m.p.)折光率(n)旋光度[α]λ密度（D）溶解度偶极矩（μ）光谱特征
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（1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）（2）直链烷烃M↑，b.p↑；原因：分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子的大小和数目成正比，分子量↑，色散力↑，因而b.p↑。
（3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。原因：支链多的烷烃体积松散，分子不易接近，分子间距离大，色散力小。（4）支链数相同：对称性↑，b.p↑；
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①支链M↑，m.p↓(不利于晶格的紧密排列)。②对称性↑，m.p↑；新戊烷正戊烷异戊烷CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3mP：-17℃-130℃-160℃对称性逐渐增高熔点逐渐增大
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、相对密度（d）五、溶解度六、折光率正构烷烃中，随着碳链长度增加，折光率增大。不溶于水，易溶于有机溶剂CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。碳数，则相对密度，最后近于0.78相对密度与分子引力有关，分子间引力增大，分子间的距离相应减少，故相对密度就增大。结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶，这就是“相似相溶”的经验溶解规律。
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§2.5烷烃的化学性质烷烃中的C-C、C-H都是σ键，极性小，键能大。总体特点1、化学性质稳定2、高温、高压、光照或有催化剂存在时，烷烃可发生一些化学反应。室温下，对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。
、烷烃的燃烧－氧化1、完全氧化反应（1）每增加一个CH2，平均增加燃烧热－658.6KJ/mol。（2）支链烷烃比同数碳的正烷烃生成的热数值少，比较稳定。（3）氧化以自由基机理进行。燃烧热
利用烷烃的部分氧化反应制备化工产品，原料便宜、易得，但产物选择性差，副产物多，分离提纯困难。C10～C20的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂2、部分氧化反应
卤代反应
1、甲烷的氯代控制反应条件
1、甲烷的氯代控制反应条件，可使反应停止在某一阶段。
3)加热或光照下进行，开始后自动进行；说明氯代反应反应是一自由基反应!2)CH4与Cl2在黑暗中不发生反应；在强烈日光照射下，发生爆炸。1)在漫射光、热或某些催化剂作用下，氢被氯取代。（1）反应事实
反应式反应机理链引发链增长链终止（2）甲烷氯代反应历程链引发的特点是只产生自由基不消耗自由基链增长的特点是消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。链终止的特点是只消耗自由基而不再产生自由基。… …
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3、高级烷烃的卤代反应选择性活泼性10H:20H= 28/6 : 72/4 = 1 : 4（1）氯代产率决定因素：H原子数目、H原子的反应活性
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活泼性：高级烷烃的卤代反应选择性活泼
活泼性10H:30H= 63/9 : 37/1 = 1 : 5.3烷烃中氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢！
（2）溴代氯化反应和溴化反应都有选择性，但溴化反应的选择性比氯化反应高得多。烷烃中氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢！溴代V10H:V20H: V30H= 1 : 82 :1600
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稳定稳定
稳定稳定
（5）反应活性与反应选择性的应用①推断反应产率②选择适当的反应物合成为了合成高产率的产物，应选用Br2。10H/20H =（6×1）/（4×82）= 6/328X=Cl10H/20H =（6×1）/（4×4）= 6/1627.3% 72.7%X=Br1.8% 98.2%
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