页数：121页文件大小：3.57 MB来源： 有机化学ppt课件
本课件围绕习题课展开，依次讲解基本概念与理化性质比、完成反应式、有机化学反应历程、有机化合物的分离与鉴、有机化合物的合成、有机化合物的结构推导等内容，配合结构式、反应式与典型例题，帮助把握“结构决定性质”的学习主线。
专题部分
有机化学习题课专题部分
有机化学习题课有机化合物的命名。基本概念与理化性质比较。完成反应式。有机化学反应历程。有机化合物的分离与鉴别。有机化合物的合成。有机化合物的结构推导。
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有机化合物的命名一、衍生物命名要点：(1)每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的。(2)选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。二甲基正丙基异丙基甲烷二叔丁基甲烷例：
不对称甲基乙基乙烯对称乙基异丙基乙烯注：[两个取代基与同一个双键碳原子相连，统称为“不对称”；取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。显然，冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。]二、系统命名法思考：系统命名的基本方法是：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。
思考：4.桥环与螺环化合物编号总是从桥头碳开始，经最长桥→次长桥→最短桥。1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯
Z型；反之，为E型。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸顺/反和Z / E这两种标记方法，在大多数情况下是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是不一致的，如：对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端
若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型“S”。若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构型“R”。(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
两个相同手性碳，R优先于S。(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯3.桥环化合物内/外型的标记桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-)；在异侧为内型(endo-)。主桥的确定：此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按“
次序规则”排序较小。外-二环[2.2.2]-5-辛烯-2-醇外-2,内-3-二氯[2.2.1]庚烷四、多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。3-(2-萘甲酰基)丁酸(羧基优于酰基)
二乙氨基甲酸异丙酯(烷氧羰基优于氨基甲酰
二乙氨基甲酸异丙酯(烷氧羰基优于氨基甲酰基)思考：
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化合物沸点的高低，主要取决于分子间引力的大小，分子间引力越大，沸点就越高。而分子间引力的大小受分子的偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。化合物的沸点与结构有如下规律：(1)在同系物中，分子的相对质量增加，沸点升高；直链异构体的沸点＞支链异构体；支链愈多，沸点愈低。沸点(℃)：-0.5 36.1 27.9 9.5(2)含极性基团的化合物(如：醇、卤代物、硝基化合
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物等)偶极矩增大，比母体烃类化合物沸点高。同分异构体的沸点一般是：伯异构体＞仲异构体＞叔异构体。沸点(℃)：-0.578.4153沸点(℃)：117.799.582.5(3)分子中引入能形成缔合氢键的原子或原子团时，则沸点显著升高，且该基团愈多，沸点愈高。沸点(℃)：-4597216290
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沸点(℃)：7834.611877形成分子间氢键的比形成分子内氢键的沸点高。沸点(℃)：279 215(4)在顺反异构体中，一般顺式异构体的沸点高于反式。沸点(℃)：60.14837292.熔点与分子结构的关系
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5.同系物中，熔点随分子相对质量的增大而升高，且分子结构愈对称，其排列愈整齐，晶格间引力增加，熔点升高。熔点(℃)：10.4－56.83.溶解度与分子结构的关系有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团有密切的关系，可用“相似相溶”的经验规律判断。(1)一般离子型的有机化合物易溶于水，如：有机酸盐、胺的盐类。
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(2).能与水形成氢键极性化合物易溶于水，如：单官能团的醇、醛、酮、胺等化合物，其中直链烃基＜4个碳原子，支链烃基＜5个碳原子的一般都溶于水，且随碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。任意比例互溶7.9%(3).能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度减小。一些易水解的化合物，遇水水解也溶于水，如酰卤、酸酐等。
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(1)脂肪族羧酸连有-I效应的原子或基团，使酸性增强；连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。-I效应↑，酸性↑。诱导效应具有加和性。诱导效应与距离成反比。
(2)芳香族羧酸芳环上的取代基对芳香酸酸性的影响要复杂的多。一般来说，在芳环上引入吸电子基团，使酸性增强；引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。A.对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。-I、-C效应-I＞+C+C＞-IpKa3.423.994.204.47
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B.间位取代芳香酸的酸性，因共轭效应受阻，主要受诱导效应的影响。-I效应-I-I-IpKa3.453.834.084.094.20C.邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强。这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于邻位取代基的空间效应使苯环与羧基难以形成共平面，难以产生共轭效应（苯环与羧基共轭时，苯环具有+C效应）；另一方面邻位取代基与羧基的距离较近，-I效应的
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影响较大，故酸性增强。有的邻位基团能与羧
影响较大，故酸性增强。有的邻位基团能与羧基形成氢键，使其羧基的氢更易解离，因此表现出更强的酸性。
2.醇的酸性醇在水溶液中的酸性次序为：这种现象可用溶剂效应来解释，以水和叔丁醇为例：水的共轭碱OH-能很好的被水溶剂化，因而较稳定；但叔丁醇的共轭碱(CH3)3CO-则因空间位阻较大难以被水溶剂化,所以不稳定。若在气相中，因不存在溶剂化效应，其酸性的强弱次序则刚好相反。如果在醇分子中引入具有-I效应的原子或基团，其酸性将明显增强。
烯醇类化合物的酸性比醇类化合物强的多。这是因为羟基氧原子的未共用电子对与双键发生共轭作用，从而降低了氧原子上的电子云密度，使O—H键的极性增强所致。若在R原子团中含有双键，特别是含羰基并与双键共轭时，其酸性则明显增强。
3.酚的酸性酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。pKa4.769.9817取代酚的酸性取决于取代基的性质和取代基在苯环上所处的位置。苯环上连有－I、－C基团使酚的酸性增强；连有+I、+C基团使酸性减弱。
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在气相或不能形成氢键的溶剂中
在气相或不能形成氢键的溶剂中：在水溶液中：胺在水溶液中的碱性是电子效应、溶剂化效应和空间效应综合影响的结果。
胺分子中连有—Cl、—NO2等吸电子基团时，将使其碱性降低。(2)芳胺的碱性在水溶液中芳胺的碱性较NH3弱。芳胺碱性的强弱次序为：取代芳胺的碱性强弱与取代基的性质和在苯环上的位置有关。当苯环上连有供电子基团时，将使碱性增强；连有吸电子基团时，将使碱性减弱。
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(2)碳负离子中心碳原子的杂化方式：中
(2)碳负离子中心碳原子的杂化方式：中心碳原子杂化方式不同：杂化轨道的S成分增加，
诱导效应：中心碳原子连有强吸电子基时，将使碳负离子的稳定性增加。生成的碳负离子稳定性增大。中心碳原子连有供电子基时，将使碳负离子的稳定性降低。共轭效应：中心碳原子与π键直接相连时，其未共用电子对因与π键共轭而离域，从而使碳负离子的稳定性增加。
(1)自由基取代反应：反应的难易取决于活性中间体烃基自由基的稳定性，烃基自由基越稳定，其反应速率越快，2.化学反应速率(2)亲电加成反应：亲电加成反应的反应速率取决于碳碳不饱和键电子
烯烃双键碳原子上连有供电子基时，将使反应活性增大，反应速率加快；反之，反应速率减慢。HX与烯烃发生亲电加成反应，其反应速率取决于HX离解的难易。云密度的大小，电子云密度越大，反应速率越快。(3)亲电取代反应：芳香族化合物亲电取代反应的反应速率取决于芳环上电子云密度的高低。当芳环上连有供电子基（除卤素外的第一类定位基）时，将使芳环上的电子云密度增大，反应
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卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是：如：这里值得注意的是：当杂原子与中心碳原子直接相连时，因中间体碳正离子的正电荷得到分散而有利于SN1反
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B.离去基团：无论SN1反应还是SN2反应，离去基团总是带着一对电子离开中心碳原子。离去基团的碱性越弱，容易离开中心碳原子，其反应活性越高。卤代烃的反应活性顺序是：依次减弱依次减弱C.亲核试剂：亲核试剂主要影响SN2反应。试剂中亲核原子相同时，其亲核能力为：
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同周期元素形成的不同亲核试剂，其亲核能力为：同族元素形成的不同亲核试剂，中心原子的可极化度越大，其亲核能力越强。下列亲核试剂在质子溶剂中与CH3CH2I反应，试比较它们的反应速率：
(5)亲核加成：亲核加成反应主要包括醛
(5)亲核加成：亲核加成反应主要包括醛、酮的亲核加成反应和羧酸及其衍生物的亲核加成反应。
亲核加成反应的反应速率取决于羰基化合物本身的结构，即羰基碳原子的正电荷量。而羰基碳原子的正电荷量又取决于取代基的电子效应和空间效应。当羰基连有吸电子基团时，将使羰基碳原子的正电性增大，反应活性增强；反之，反应活性减弱。当连有能与羰基发生共轭的基团时，因共轭效应的结果，使羰基碳原子的正电荷得到分散，故反应活性降低。不同醛、酮的羰基的反应活性顺序是：
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羧酸衍生物的反应活性顺序
羧酸衍生物的反应活性顺序是：按亲核加成反应的活泼顺序排列：按酯化反应速度由快到慢排列为序：
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(6)消除反应：消除反应主要指卤代烃脱
(6)消除反应：消除反应主要指卤代烃脱HX和醇的分子内脱水。卤代烃：
醇：按E1反应活性由大到小排列
醇：按E1反应活性由大到小排列：
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1.单环体系芳香性的判断：含杂原子
1.单环体系芳香性的判断：含杂原子的平面单环体系，也可用休克尔规则来判断是否具有芳香性。
2.稠环体系：稠环指的是由单环多烯稠并而成的多环多烯体系。若稠环体系的成环原子接近或在一个平面上，仍可用休克尔规则判断。其方法是：略去中心桥键，直接利用休克尔规则进行判断，若π电子数符合4n + 2的规则，就有芳香性。
3.环状有机离子：由此推断
3.环状有机离子：由此推断：
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产生的原因：双键或环使单键的自由旋转受到限制，而使分子具有不同的空间排布方式，即构型不同。含双键的化合物：只要有一个双键原子连有相同的原子或基团，就不存在顺反异构（N原子上的孤对电子可看成是一个基团）。环烃化合物：必须两个或两个以上的环碳原子连有不同的原子或基团。
2.旋光异构:如果一个分子与其镜象不能重叠，它就是手性分子。手性分子又称为光学活性化合物。互为镜象的两个化合物称为对映异构体，简称对映体。互为对映体的两个化合物，除旋光方向相反外，一般的化学性质、物理性质相同。一个化合物有无手性，一般可根据分子是否存在对称面和对称中心来判断。如果一个分子既没有对称面，也没有对称中心，则该分子即为手性分子。(1)判断饱和键的分子是否有手性：通常看是否有手性碳原子。
若分子中只含一个手性碳原子
若分子中只含一个手性碳原子，它一定是手性分子，存在一对对映体。
(4)环状化合物：顺反异构和旋光异构往往同时存在。顺式异构体、1 , 3–二取代环丁烷和1 , 4–二取代环己烷（无论两个取代基相同与否，是顺式还是反式）均因有对称面而无旋光性。内消旋体不是内消旋体其他三元、四元、五元、六元环状化合物，只要是反式异构体，因分子中既无对称面，也无对称中心，因而均
有旋光性(无论两个取代基相同与否)。(5)内消旋体、外消旋体、非对映体和差向异构体：内消旋体：分子中含相同的手性碳原子，且有对称面。对称的手性碳原子的构型必定相反，即一个为R–型，另一个为S–型。外消旋体：等量对映体的混合物。非对映体：构造相同，构型不同但又不呈镜象关系的化合物，互为非对映体。
差向异构体：在含多个手性碳原子的旋光异构体中，若两个异构体只有一个手性碳原子的构型不同，其余各手性碳原子的构型均相同，这两个异构体就互为差向异构体。差向异构体必定是非对映体，非对映体不一定是差向异构体。互为差向异构体，也是非对映体。
(1)直链烃及其衍生物：从能量上看：大的原子或基团处于对位交叉式是最稳定的构象，因为这样排布原子或基团彼此间的距离最远，相互排斥力最小。处于邻位交叉的原子或基团，若能形成分子内氢键，则邻位交叉式是优势构象。
(2)环己烷及取代环己烷的优势构象：优势构象一取代环己烷的优势构象：取代基处于e键稳定。二取代环己烷的优势构象：在满足两个原子或基团的空间构型的前提下：处于e键的取代基多者稳定；大的取代基处于e键稳定。
写出下列化合物的优势构象
写出下列化合物的优势构象：
完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；(5)考虑反应的终点……等问题。
这是自由基取代反应；反应发生在反应活性较高的3°H上。这是卤代烃的消除反应，消除取向遵循Saytzeff规则，生成取代基多、热力学稳定的共轭二烯烃。这是卤代烃的亲核取代反应；反应发生在反应活性较高的C—X键上。
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这是含有α-H的酯在强碱条件下的Claisen酯缩合反应，产物的结构特点是：除乙酸乙酯外，其它含α-H的酯都将得到在α-位上有支链的β-酮酸酯。反应物系空间位阻较大的α-烯烃(端烯)，在加溴时将得到以重排产物为主的二卤代烃。反应物系α-氨基酸，其受热生成交酰胺。该反应是含有活泼氢的化合物与不含α-H的醛的缩合反应。
生成β-羟基化合物。该化合物为γ-羟基酸，受热发生分子内脱水，生成交酯。该反应是醇羟基被卤素取代的反应，反应按SN1历程进行。与HBr反应的特点是：易发生重排。这是季胺碱的热消除反应，理应生成连有取代基少的烯烃，即Hofmann产物。但该规律只适用于烷基季胺碱。本题的反应物为非烷基季胺碱，消除成为为热力学稳定
的Saytzeff产物。该反应为多元醇的高碘酸分解反应，但高碘酸只分解α-二醇。该反应系交错Claisen酯缩合反应，不饱和酸酯中的“ε-H”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。
该反应是羧酸根与活泼卤代烃的反应，反应按SN1历程进行，必将伴随有重排产物生成。这是制备酯的又一方法。该反应是卤代烃的醇解反应，反应产物为醚。该反应是卤代烃的碱性水解反应，随反应物β-C上的烃基增多，反应逐渐过渡到按SN1历程进行，将得到以重排产物为主的醇。这是苯的烷基化反应；当烷基化试剂的碳原子数≥3时易发生重排。
这是α，β-不饱和醛（或酮）的交错缩合反应；这里的关键是“α-氢”的确认，这里的“γ-H ”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。这是肟在酸催化下的Beckmann重排反应；产物为N-取代酰胺，其规律是：处于肟羟基反式的基团重排到酰胺N原子上。
这是酰胺的Hofmann降解反应；其产物特点是：生成减少一个碳原子的有机胺。这是一个氧化反应，值得注意的是：三元环对氧化剂是稳定的，这里仅仅氧化碳碳双键，因该氧化剂较为温和，故氧化为顺式α-二醇。这是一个还原反应，该还原剂为选择性还原剂，它只还原羰基而不影响乙氧羰基(即酯基)。
该反应是强碱存在下的E2消除反应，其立体化学要求是β-H与离去基团处于反式共平面。产物的构型为(Z)–型。该反应为周环反应中的电环化反应，其规律是：值得注意的是：电环化反应是可逆反应，在同一条件下(加热或光照)遵循同样的规律。
羰基化合物的加成，其立体化学遵循
羰基化合物的加成，其立体化学遵循Cram规则一，即：
【思考题】
【思考题】
有机化学反应历程一、自由基反应自由基反应，通常指有机分子在反应中共价键发生均裂，产生自由基中间体。有自由基参加的反应称为自由基反应机理是对反应过程的描述。因此，解这类题应尽可能的详尽，中间过程不能省略。要解好这类题，其首要条件是熟悉各类基本反应的机理，并能将这些机理重现、改造和组合。书写反应机理时，常涉及到电子的转移，规定用弯箭头表示电子的转移。
反应：有机化学反应历程
【例1】【解】反应。【例2】
有机化学反应历程（续）
【解】【例3】【解】
【例4】依据下列反应事实
【例4】依据下列反应事实，写出其可能的反应机理。【解】重复进行，即生成(CH3)3CCl和CHCl3两种主要产物。
【例5】【解】2.碳正离子历程
【例5】【解】2.碳正离子历程：烯烃与HX加成，H+首先加到C＝C电子云密度较高的
碳原子上，形成较稳定的碳正离子，然后，X-再加成上去。如果加成得到的碳正离子不稳定，有可能重排为较稳定的碳正离子，生成取代或消除产物。【例6】【解】
有机化学反应历程（续）
【例7】【解】【例8】
【解】思考题：1.异丁烯在硫酸催化下可发生二聚，生成分子式为C8H16的两种混合物，它们被催化加氢后生成同一烷烃(2,2,4-三甲基戊烷)，试写出其反应历程。
三、亲电取代【例9】
三、亲电取代【例9】
有机化学反应历程（续）
【解】【例10】
【解】思考题
【解】思考题：写出下列反应的反应历程：
四、消除反应消除反应主要有E1和E2两种反应历程。消除反应除β-消除反应外，还有α-消除反应。重点是β-消除反应，β-消除反应的立体化学特征：在溶液中进行的消除反应通常为反式消除，而热消除反应通常为顺式消除反应。【例11】2,3-二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应，得到两个顺反异构体，分别写出其反应历程。【解】2,3-二氯丁烷有两个手性碳原子，故有三个旋光异构体，即一对对映体和一个内消旋体。
一对对映体内消旋体【例12】写出下面反应
一对对映体内消旋体【例12】写出下面反应的反应历程。【解】
思考题：有机化学反应历程
思考题：
五、羰基的亲核加成反应羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和加成-消去反应历程。(一)简单亲核加成反应这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以与ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。【例13】写出下面反应的反应历程。【解】
(二)加成-消去历程这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。(三) α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成这类反应包括羟醛缩合、Perkin反应、Claisen缩合、Michael加成反应等。【例14】写出下列反应的反应历程：
有机化学反应历程（续）
【解】
思考题：有机化学反应历程
思考题：
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二、有机混合物的分离、提纯1.有机混合物的分离有机混合物分离的一般原则是：(1)根据混合物各组分溶解度不同进行分离；(2)根据混合物各组分的化学性质不同进行分离；(3)根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。
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2.有机混合物的提纯与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。
【例】在乙酸正丁酯的合成中
【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁酯。
1．完成下列转化分析
1．完成下列转化分析：合成：
有机化合物的合成（续）
分析：合成：分析：
有机化合物的合成（续）
合成：分析：合成：
【练习】完成下列转化
【练习】完成下列转化：
2．用C4以下的开链烃合成
2．用C4以下的开链烃合成(无机试剂任选)：分析：合成：
有机化合物的合成（续）
分析：
有机化合物的合成（续）
合成：3．以指定原料合成(其它试剂任选)：分析：
有机化合物的合成（续）
合成：
有机化合物的合成（续）
分析：合成：
【练习】以指定原料合成(其它试剂任选)
【练习】以指定原料合成(其它试剂任选)：
1.有一烃A (C9H12)，能吸收3 mol溴；与Cu(NH3)2Cl溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4-H2SO4存在下能水合生成B (C9H14O)；B与过量的饱和NaHSO3溶液反应生成白色结晶；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C (C8H12O2)，C能使Br2-CCl4溶液褪色，C用臭氧氧化然后还原水解，生成D (C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α-H的二元酸。确定A、B、C、D的构造，并写出有关的主要反应式。解：
2.旋光性化合物A (右旋)的分子式为C7H11Br，在过氧化物存在下与HBr反应生成B和C异构体，分子式为C7H12Br2，B有旋光性，C无旋光性。用1mol KOH–C2H5OH溶液处理B，产生(＋)-A，处理C产生(±)-A。用KOH–C2H5OH溶液处理A得D，分子式为C7H10。D经臭氧化及还原水解的2 mol甲醛和1 mol的1 , 3–环戊二酮。写出A、B、C和D的结构及有关反应式。解：
3.根据以下数据推测A、B和C的结构。B有碘仿反应，IR谱图在1715cm-1处有强吸收带。A的NMR谱图表明：3H（单峰），2H（四重峰），3H（三重峰）。解：
4．某化合物的分子式为C5H10O2，红外光谱在1750、1250cm-1处有强吸收峰；核磁共振谱在δ=1.2 ppm(双重峰,6H),δ=1.9ppm(单峰,3H),δ=5.0 ppm(七重峰,1H)处有吸收峰。试确定该化合物的构造式。解：
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