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10 第十章 有机含氮化合物.ppt

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本课件讲清胺的分类命名与碱性来源,说明烷基化、酰基化、磺酰化及与亚硝酸的反应,梳理重氮盐的放氮与偶合反应,并附带酰胺的性质、硝基化合物的还原与季铵化合物的特点。

含氮含磷化合物提要章节标题页,概述胺与物理性质、化学性质两条主线
重氮盐与硝基化合物提要章节首页,点明本章在偶氮化合物、胺上的讲授内容
本章学习要求,说明胺的结构特点及与酰胺、化学性质的关系
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第1页:含氮含磷化合物提要

第十章含氮和含磷有机化合物第一节胺一胺的结构二胺的物理性质三胺的化学性质(一)碱性(二)烷基化反应(三)酰基化反应(四)磺酰化反应(五)芳环上的亲电取代反应

第2页:重氮盐与硝基化合物提要

第二节重氮盐和偶氮化合物一放氮反应二保留氮的反应第三节硝基化合物一硝基化合物的结构二硝基化合物的物理性质三硝基化合物的化学性质第四节含磷有机化合物

第3页:本章学习要求

  • 学习要求:
  • 掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法
  • 熟练掌握胺、酰胺的化学性质
  • 掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的应用。
  • 掌握一些其他含氮化合物的重要性质
  • 了解季铵盐和季铵碱的特性无法显示该图片。

第4页:含氮有机化合物的类型

第十章含氮有机化合物有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们的结构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N),有的还含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O 及N—H键等。硝基化合物

第5页:胺的分类

一、胺的分类及命名1.胺的分类根据胺中烃基种类的不同,可分为:第一节胺脂肪族胺芳香族胺混合胺

第6页:胺的分类:一元与多元

根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物

第7页:胺的命名

2、命名◇简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写出烃基的数目及名称二乙胺N-甲基-N-乙基环丙胺乙醇胺

第8页:芳胺的命名

N-甲基-N-异丙基邻硝基苯胺◇N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时,以芳胺为母体,并在脂烃基前冠以“N”字。

第9页:复杂胺与季铵盐的命名

◇复杂的胺以烃作母体氨基作为取代基来命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷◇季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-

第10页:季铵化合物的命名举例

乙酸二甲铵(二甲胺乙酸盐)氢氧化三甲乙铵(季铵碱)氢氧化-三甲基(2-羟乙基)-铵

第11页:胺的结构

二、胺的结构胺与氨的结构相似,氮原子是SP3不等性杂化

第12页:胺的结构与物理性质

第13页:胺的物理性质

三、胺的物理性质状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体,有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味;二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。

第14页:胺的沸点与氢键

沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但比醇分子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键,它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量87 88 101 100沸点104.4℃ 138℃ 89.3℃ 93.5℃

第15页:胺的碱性

四、胺的化学性质1、胺的碱性

第16页:结构对碱性的影响

共轭效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致结构对碱性的影响:诱导效应

第17页:溶剂化效应

溶剂化效应1°胺>2°胺>3°胺

第18页:胺的碱性强弱顺序

综合各种因素,各种胺的碱性强弱顺序如下:给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性:

第19页:胺的烷基化与酰基化

  • 季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。
  • 烷基化反应
  • 酰基化反应

第20页:胺的烷基化反应

第21页:胺与亚硝酸的反应

这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺,该反应称为兴斯堡反应4、胺与亚硝酸的反应(1)伯胺的反应脂肪族伯胺重氮盐NaNO2HCl

第22页:仲胺与亚硝酸的反应

芳香族(2).仲胺的反应:脂肪族:芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)

第23页:芳香胺的氧化反应

(3)叔胺5、芳香胺的特殊反应(1)氧化反应产物复杂,有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)

第24页:芳香胺的芳环取代

(2)芳环上的取代反应例如:H2O

第25页:重氮基被取代的产物

第26页:重氮基被取代的反应

6、重氮盐的反应(1)重氮基被取代的反应2

第27页:重氮盐取代反应举例

例如:1.

第28页:重氮盐的反应举例

第29页:偶合反应

(2)偶合反应橙黄

第30页:胆胺与胆碱

五重要的胺类化合物1、胆胺与胆碱HO—CH2CH2—NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇胆胺(HO—CH2CH2—N+(CH3)3)OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)

第31页:酰胺的命名

第二节酰胺概述一、命名根据酰基和氨基的名称,称为“某酰胺”或“某酰某胺”,有时也常用“N”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺

第32页:酰胺命名举例

N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构

第33页:酰胺的物理性质

三、物理性质熔点及沸点都比较高,绝大多数酰胺都是固体。m.P. 2 ℃ -61℃b.P. 192 ℃ 153 ℃水溶性:低级酰胺溶于水

第34页:酰胺的化学性质

四、化学性质(一)、酸碱性中性酸性(二)、水解与脱水反应

第35页:酰胺的霍夫曼降解

(三)、霍夫曼降解反应

第36页:酰胺与亚硝酸的反应

(四)、与亚硝酸反应

第37页:硝基化合物的还原

第三节硝基化合物1.还原反应

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