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本课件讲清芳烃的分类与单环芳烃的命名，说明苯分子的结构与现代成键图像，梳理卤代、硝化、磺化、傅-克反应的历程，归纳两类定位基的定位规律，并给出萘的结构与非苯芳烃的休克尔规则。
第四章芳香烃第一节单环芳烃一单环芳烃的异构现象和命名二苯的结构三单环芳烃的物理性质四单环芳烃的化学性质五亲电取代反应历程六苯环亲电取代定位规律第二节稠环芳烃一萘二蒽和菲第三节非苯芳烃一休克尔规则二非苯芳烃
2 多环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃。根据苯环连接的方式不同分为：连苯烃，多苯代脂肪烃，和稠环芳烃。（1）多苯代脂肪烃脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物三苯甲烷1，2-二苯乙烯
联苯（2）联苯烃两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。（3）稠环芳烃两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃。环丙烯正离子蒽菲3 非苯芳烃分子中不含苯环的芳香烃。奥萘联苯（2）联苯烃两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。
2 取代基相同二元取代三种异构体第一节单环芳烃3 取代基相同三元取代三种异构体乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1 一元取代一种异构体一单环芳烃的异构现象及命名■异构现象连三甲苯偏三甲苯间三甲苯
1当苯环上连有烷基、卤、硝基时，以苯为母体Ph：苯基（phenyl)硝基苯氯苯甲苯简写■命名
2当苯环上连有烯基、醛、酮、羧基等，苯环为取代基苯乙烯苯甲醛苯乙酮苯乙炔苯甲酸苯甲醚苯胺苯磺酸
3 当环上连有不同的取代基时，命名时最优先基团和芳环一起决定母体的名称，其它作为取代基，遵循最低系列原则，和次序规则，使较优基团位次较大。命名时优先次序4－氯苯甲醛1, 2－二溴苯3－硝基苯甲酸例对氯苯甲醛邻二溴苯
2－羟基－4－氨基苯甲酸2－苯基庚烷苯基为取代基
1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式很多问题无法解释二苯的结构①苯的凯库勒结构式
②苯分子结构的近代概念六个碳原子共平面，键角为120°，键长均相等。
SP2杂化，6个C-C σ键，6个C-Hσ键键长都相等，介于单双键之间
三. 单环芳烃的物理性质单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水，溶于一般有机溶剂。芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各异构体中，对称性大者，熔点较高。对、邻、间二甲苯中，对位熔点最高
四单环芳烃的化学性质化学性质一览表一、取代反应1. 卤代：
2. 硝化：
3. 磺化：
(2) F –C 酰基化反应：常用的酰基化试剂：RCOX、( RCO)2O、RCOOH。二、加成反应1. 加氢反应:
2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化)：苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α-H的烷基苯很难被氧化。
。四、烷基苯的侧链卤代反应烷基苯的α-卤代反应为自由基反应。反应的中间体为苄基游离基：反应条件对反应的方向影响非常大！
五.芳烃亲电取代反应历程亲电取代反应：由亲电试剂的进攻而引起的取代反应。+ H+亲电试剂-络合物-络合物
1 、卤代：
2 、硝化：硝基正离子
3 、磺化：磺化亲电试剂
4 、傅-克烷基化反应：•正碳离子证据碳正离子重排
5、傅-克酰基化反应：
◇F－C烷基化与F－C酰基化反应的异同点：a. 反应所用催化剂相同；反应历程相似。b. 当芳环上有强吸电子基(如：－NO2、－COR、－CN等)时，既不发生F－C 烷基化反应，也不发生F－C 酰基化反应。不同点：a. 烷基化反应难以停留在一取代阶段，往往得到的是多元取代的混合物；而酰基化反应却可以停留在一取代阶段。相同点：
b. 烷基化反应，当R≥3时易发生重排；而酰基化反应则不发生重排。如：
思考：如何制备
分类：1.第一类定位基(即邻对位定位基)―O-、―N(CH3)2＞―NH2＞―OH ＞―OCH3＞―NHCOCH3＞―OCOCH3＞―CH3＞―X等。这类定位基可使苯环活化(卤素除外),又叫致活基。其特点为：a. 带负电荷的离子。如：六苯环上亲电取代反应的定位规律
b. 与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对，且以单键与其它原子相连。如：c. 与苯环直接相连的基团可与苯环的大π 键发生σ,π–超共轭效应2.第二类定位基（即间位定位基）―N+(CH3)3＞―NO2＞―CN ＞―SO3H ＞―CHO＞―COOH ＞―COOR ＞―CONH2等.
这类定位基使苯环钝化。其特点是：a. 带正电荷的正离子。如：―N+(CH3)3、―+NH3。b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子。如：定位效应包括两方面（1）基团所进入的位置；（2）反应的速度快慢。
以甲苯为例:
(2)具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为：A.+C ＞–I 的基团：如：―OH、―OR、―NR2、―OCOR ┄等。以苯酚为例:
B.+C ＜–I 的基团：诱导效应决定反应的速度，共轭效应决定反应的方向
这类基团除正离子外，均属表现为–I、–C效应的基团。如：―NO2、―COR、―COOH 等。2.第二类定位基（即间位定位基）
性质和空间位阻有关，还与新引入基团本身的体积有关。结论：对位产物随新引入基团体积的增大而增多。如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大时，对位产物几乎为100%。
(1)环上原有两个取代基为同一类定位基：由定位能力强的定位基决定。如：二元取代苯的定位规律
(2)原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位基决定。3. 指导多取代苯的合成——正确选择合成路线：【例1】
【例2】
【例3】
【例4】
萘的１、４、５、８位也叫做α位２、３、６、７位叫做β位第二节稠环芳香烃稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
（一）萘的结构与命名：α位的电子云密度大于β位
4-甲基-2-萘磺酸1，4-二甲基萘1，5-二甲基萘2-甲基萘
（二）萘的化学性质：化学性质一览表1.取代反应
F-C烷基化反应：F-C酰基化反应：NAA是一种植物生长激素，能促使植物生根、开花、早熟、高产，对人畜无害。
注：萘的定位规律：α－位：有第一类定位基。β－位：有第一类定位基。α或β－位：有第二类定位基。
第三节非苯芳烃非苯芳烃：不含苯环但具有类似苯的结构和性质的芳香族化合物。休克尔规则：凡是π电子数具有４ｎ＋２（ｎ为０，１，２，…等正整数）个的单环共平面封闭共轭体系的化合物，都具有芳香性。不具有芳香性（不是共轭体系）
具有芳香性化合物的特点是：(1)必须是环状的共轭体系；(2)具有平面结构——共平面或接近共平面(平面扭转＜0.01nm)；(3)环上的每个原子均采用SP2杂化(在某些情况下也可是SP杂化)；(4)环上的π电子能发生电子离域，且符合4n + 2的Hückel规则。
(2)氢化热和燃烧热比相应的非环体系低，而显示出特殊的稳定性具有芳香性化合物在性质上的标志是：(1)与苯类似，容易发生亲电取代反应，而不易发生加成化合物的芳香性顺序是：苯＞萘＞菲＞蒽。
判定下列化合物是否具有芳香性：无有有无有无有无有
4. 以苯和必要的试剂合成下列化合物：
5.写出下列反应的产物
E-2-苯基-2-戊烯命名
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