01 第一章 有机化学绪论.ppt

第1页：有机化学课程封面

有机化学Organic Chemistry夏百根陈刚主编气象出版社

第2页：课程说明

• 本课程共50学时。
• 教学方法多媒体
• 考核方法：闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、作业、交流）。
• 参考书基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社有机化学（第二版），胡宏纹主编，高教出版社有机化学（第二版），袁履冰主编，高教出版社课程说明

第3页：习题要求

关于习题·每节课后根据教学内容安排一定量的练习·每周五交习题·未布置的习题自行完成·鼓励完成课堂布置思考题

第4页：学好有机化学的环节

• 课前预习
• 听课、记笔记
• 整理、归纳、总结
• 做习题（巩固）——非常重要！！
• 讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节切记：不要死记硬背不要临时抱佛脚

第5页：学习中应注意的几个方面

• 反应物产物学习中应注意的几个方面
• 有机化合物的结构与反应反应性质结构
• 有机反应与反应机理有规律的反应特殊反应反应原理反应过程机理反应规律
• 有机反应的应用——有机合成简单化合物多步反应复杂分子?反应物如何步骤最少产率最好

第6页：第一章绪论主要内容

第一章绪论主要内容·有机化学和有机化合物·有机化合物的特性·有机化合物的结构，化合物的结构表达方式·结构理论·有机化合物的分类

第7页：有机化学和有机化合物

有机化学（Organic Chemistry）——研究有机化合物的结构和性质的科学有机化合物——碳氢化合物及其衍生物一. 有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素

第8页：生命论与早期的有机化学

·生命论与早期的有机化学（1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。生命力学说阻碍了有机化学的发展20多年，人们放弃了人工合成有机物的想法

第9页：维勒人工合成有机物实验

NH4Cl + AgOCN → AgCl + NH4OCNAfter that time, many other syntheses were carried out, and the vital forcetheory was eventually discarded.·Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 )℃

第10页：结构理论方面的发展

■结构理论方面的发展1857年德国化学家凯库勒英国化学家库帕碳是四价，碳原子可以相互结合成链状或环状。1861年布特列洛夫分子中的原子按一定的排列顺序和一定的方式相互连接着。1874年范特霍夫和勒贝尔正四面体学说1931年鲍林根据量子力学提出原子轨道杂化理论

第11页：立体结构的常用表达方式

有机化合物立体结构的常用表达方式透视式费歇尔投影式球棍模型比例模型

第12页：乙烷的三种构象表示式

·乙烷伞形式锯架式Newman投影式

第13页：有机化合物组成和结构的特点

1 组成元素简单：C 、H、O、S、N、P 、X等2 结构复杂、数目众多------原因？㈠组成和结构上的特点数目：1996年有机化合物已超过1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新的有机化合物以每年新增加３０万种，平均每天增加1000种的非常惊人的高速度问世。二. 有机化合物的特性

第14页：同分异构现象

结构：同分异构现象例如：C4H8

第15页：有机化合物性质的特点

• 多数有机物较易燃烧
• 有机化合物的熔点及沸点较低
• 多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水
• 有机物反应速度慢，而且常有副反应发生㈡性质上的特点C: 1s22s22p2·最外层4个价电子·中等电负性·可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）

第16页：分子结构的表示方式

分子结构的表示方式

• 用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的式子叫结构式
• 简化了的结构式称为结构简式
• 实验式:表示各原子的摩尔比的式子
• 分子式：表示出摩尔比和分子质量的式子分子式实验式注：有机化合物分子结构的表示例：结构式CH4 结构简式

第17页：杂化轨道理论

2s 2px 2py2pz2s 2px 2py2pz跃迁原子轨道重组4个sp3轨道C: 1s22s22p2·碳原子的几种轨道杂化1.sp3杂化四面体型三.杂化轨道理论

第18页：甲烷分子sp3杂化成键

·甲烷(CH4)的成键示意s键轴对称方式交叠

第19页：sp3杂化轨道形成图

SP3杂化轨道形成图返回

第20页：σ键的含义与特点

• σ键：
• 含义两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的
• 特点键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键自由旋转,而σ键并不破裂；可由任何原子形成可单独存在。哪些轨道可形成σ键？碳原子的四个SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称分布，键角为１０９°２８′，故甲烷分子呈四面体

第21页：甲烷分子结构图

甲烷分子结构图

第22页：sp2杂化

2.sp2杂化2s 2px 2py2pz2s 2px 2py2pz跃迁原子轨道重组3个sp2轨道2pz平面型

第23页：乙烯分子sp2杂化成键

·乙烯(CH2=CH2)的成键示意p 键侧面交叠（电子云结合较松散）

第24页：sp2杂化轨道形成图

SP2杂化轨道形成图

第25页：乙烯分子

乙烯分子

第26页：π键的含义与特点

• π键：
• 含义:两个轨道之间是肩并肩重叠的
• 特点:键易断；面对称，π键所连的两个原子不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏；不可单独存在。一般含有双键，碳大多数发生SP2杂化，空间几何形状平面三角形。例如:

第27页：sp杂化

3.sp杂化2s 2px 2py2pz2s 2px 2py2pz跃迁原子轨道重组sp 2py 2pz直线型

第28页：乙炔分子的sp杂化成键

·乙炔(CH≡CH)的成键示意:

第29页：sp杂化轨道形成图

SP杂化形成图

第30页：乙炔分子结构图

乙炔分子结构图

第31页：共价键的重要参数

1.键的离解能和键能离解能含义：一个共价键离解所需的能量Ａ∶Ｂ→Ａ·＋Ｂ·键能含义：分子中同类键离解能的平均值叫做键能。例如：CH4键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。C-C 348 KJmol-1C=C 612KJmol-1四.共价键的重要参数

第32页：键长与键角

• 键长⑴含义：形成共价键的两个原子的原子核间的距离C-C 0.154nmC=C 0.134 nm
• 键角键角与分子的几何外形及所相连的原子有关。
• 键的极性和分子的极性非极性共价键：C-C成键电子云完全对称极性共价键:成键电子云偏向电负性大的原子一边

第33页：一些元素的电负性

第34页：研究有机化合物结构的程序和方法

• 分离提纯重结晶法蒸馏溶剂萃取色谱法
• 元素组成的分析及分子式的确定由元素分析仪测出元素组成及含量，求出实验式，再由质谱测得分子量，就可求出分子式。
• 纯度检验测定其物理常数如：熔点、沸点、比重、折射率等
• 结构式的确定使用紫外、红外、核磁共振、质谱、X射线衍射仪等手段来确定五. 研究有机化合物结构的程序和方法

第35页：有机化合物的分类

• 开链化合物（也称脂肪族化合物）
• 碳环化合物六.有机化合物分类·按碳架分类脂环芳环

第36页：按官能团分类

• 杂环化合物■按官能团分类
• 官能团的含义
• 常见的官能团及所属类别举例

第37页：常见官能团与化合物类别

官能团化合物类别化合物举例烯炔卤素-X 卤代烃羟基-OH醇或酚醚

第38页：官能团与化合物类别举例

醛酮羧酸酯羧酸氨基-NH2胺硝基-NO2硝基化合物氰基-CN 腈

第39页：沸点与分子极性

◆沸点b.p.1.分子的极性大，沸点高CH3CH2CH3-42℃CH3OCH3-23℃2. 同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7℃CH3CH2Cl-12.5℃六.有机化合物的物理性质与分子结构的关系

第40页：沸点与氢键的影响

• 异构体中直链沸点比支链高36℃9℃
• 分子间存在氢键沸点显著升高CH3OCH3-23℃C2H5OH78.4℃CH3CH2CH2OH97℃197℃

第41页：熔点与分子对称性

◆熔点m.p. 熔点除了与分子间力有关外，还与晶体结构中分子的排列是否紧密有很大关系,即分子的对称性有关。1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。216℃279℃

第42页：溶解度与相似相溶

2.分子的对称性大，熔点较高。CH4-183℃CH3CH2CH3-188℃ ◆在溶剂中的溶解度“相似相溶”原理：亲水基团：-OH , -SO3H , -COOH , -NH2, -CHO等极性基团，增加在水中的溶解度。结构相似者互相溶解，极性相近者互相溶解。

第43页：疏水基团与生色团

疏水基团：-R , -X 有利于在有机溶剂中的溶解。◆物质的颜色生色团：如：—Ｃ＝Ｃ—Ｃ＝Ｃ—（长的共轭双键），—Ｎ＝Ｎ—（偶氮基），—ＮＯ2（硝基），—ＮＯ（亚硝基）等等。助色团：—ＮＲ2，—ＮＨＲ，—ＮＨ2，—ＯＨ，—ＳＯ3Ｈ，—Ｘ，—ＯＣＨ3。

第44页：本章小结与作业

作业：p9习题1-7小结主要内容：·有机化合物的结构·化合物的结构表达方式要求·掌握C的三种杂化轨道及其成键·掌握有机化合物结构正确表达方式