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本课件按译音法与编号规则讲清杂环化合物的命名，比较五元富电子杂环与六元缺电子杂环的结构与芳香性，说明吡咯、吡啶的酸碱性与取代、加成、氧化反应，并列举常见稠杂环。
第十一章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物一杂环化合物的分类和命名二杂环化合物的结构和芳香性三杂环化合物的化学性质四重要的杂环化合物第二节生物碱（略）
含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的化合物。
§1 杂环化合物的分类和命名一、分类第一节杂环化合物
二、杂环化合物的命名１．译音命名法
对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始依次用１，２，３…将环上的原子编号，也可以用希腊字母α、β、γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位，依次为β位、γ位：
6-氨基嘌呤2.双键氢化产物的命名四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次和最小。稠杂环，编号统一规定。
§2 杂环化合物的结构一、五元杂环化合物的结构以吡咯为例说明它们的结构：
符合休克尔规则，具有芳香性。
富电子的芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在α位。二、六元杂环化合物的结构
符合休克尔规则，具有芳香性。缺电子的芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在β位。
§3 杂环化合物的化学性质一、亲电取代反应五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。发生亲电取代反应的活性顺序是：噻吩＞吡咯＞呋喃＞苯＞吡啶六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在β位。1.卤代Br0oC乙醇
2. 硝化
二、加成反应产物为仲胺，不具有芳香性
三、氧化反应五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。
四、酸碱性在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表现出一定的弱酸性（pKａ＝１５）。
在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此吡啶显碱性，与酸能形成盐。
卟吩环血红素：中心离子是Fe ; 叶绿素：中心离子是Mg§5 六元杂环化合物的命名一、吡啶及其衍生物
γ -吡啶甲酰胺Β-吡啶甲酸烟酸Β-吡啶甲酰胺烟酰胺烟碱（尼古丁）
二、嘧啶及其衍生物
§6 稠杂环化合物一、吲哚及其衍生物吲哚ß -甲基吲哚（粪臭素）ß -吲哚乙酸IAA
二、嘌呤的重要衍生物腺嘌呤6-氨基嘌呤鸟嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤
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