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13 第十三章 杂环化合物.ppt

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本课件讲解杂环化合物的分类与命名、五元杂环呋喃噻吩吡咯的结构与芳香性、六元杂环吡啶的碱性与亲电取代特点,以及稠杂环与生物碱简介。

第10章杂环化合物封面页,概述本章杂环化合物的分类和命名、五元杂环化合物、六元杂环化合物等内容主题
杂环化合物讲解页,杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的,具有环状结构的化合物
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第1页:杂环化合物

杂环化合物:本页为本章封面,标示本章主题与内容框架。

第2页:杂环化合物

杂环化合物
杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的,具有环状结构的化合物。本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定,具有一定芳香性的化合物。环醚、内酯、内酐和内酰胺等,不属杂环化合物

第3页:杂环化合物的分类和命名

杂环化合物的分类和命名:本章主要包含以下内容节次。

  • 杂环化合物的分类和命名
  • 五元杂环化合物
  • 六元杂环化合物
  • 糠醛

第4页:杂环化合物的分类

杂环化合物的分类:芳环并杂环杂环并杂环。根据环的形式分类根据环中杂原子的数目分类杂环单杂环稠杂环含一个杂原子杂环含两个杂原子杂环

第5页:杂环化合物的命名

杂环化合物的命名:译音法根据杂环化合物的英文名称,选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole)

第6页:常见杂环母核名称

常见杂环母核名称:吡啶吡喃嘧啶吡嗪吲哚(pyridine)(pyran)(pyrimidine)(pyrazine)(indole)喹啉异喹啉嘌呤苯并噻唑(quinoline)(isoquinoline)(purine)(benzothiazole)

第7页:杂环化合物的选母体原则

杂环化合物的选母体原则:物命名原则类似,当杂环上连有-R、-X、-OH、-NH2等取代基时,以杂环为母体;如果连有-CHO、-COOH、-SO3H等时,把杂环作为取代基。(2) 杂环编号杂环上连有取代基时,需要给杂环编号,编号规则如下

第8页:从杂原子开始编号

从杂原子开始编号
杂原子位次为1。当环上只有一个杂原子时,也可把与杂原子直接相连的碳原子称为α位,其后依次为β位和γ位。2-呋喃甲醛(糠醛)8-羟基喹啉(α-呋喃甲醛) (不叫8-喹啉酚)

第9页:多个相同杂原子的编号

多个相同杂原子的编号:原子,则从连有氢或取代基的杂原子开始编号,并使其他杂原子的位次尽可能最小。(4-甲基咪唑)(4-氯噻唑)③若含有不相同的杂原子,按O、S、N的顺序编号

第10页:某些特殊的稠杂环

某些特殊的稠杂环,不符合以上编号规则,有其特定的编号。4-异喹啉甲酸6-氨基嘌呤(不叫6-嘌呤胺)当N上连有取代基时,往往用“N”表示取代基的位置。(N-甲基吡啶)

第11页:呋喃、噻吩、吡咯的结构

呋喃、噻吩、吡咯的结构:吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则(4n+2),因此具有芳香性。......................

第12页:五元杂环的芳香性

五元杂环的芳香性
在呋喃、噻吩、吡咯分子中,是由5个原子,6个π电子组成的共轭体系,使环上碳原子的电子云密度增加,所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。另外,吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子,由于氮原子的p电子参与了环上共轭,降低了对这个氢原子的吸引力,使得氢原子变得比较活泼,具有弱酸性。电负性强弱顺序是:氧>氮>硫,芳香性强弱顺序是:苯>噻吩>吡咯>呋喃

第13页:呋喃

呋喃:本页以结构图示为主,配合「五元杂环化合物」部分的内容讲解。

第14页:噻吩

噻吩:本页以结构图示为主,配合「五元杂环化合物」部分的内容讲解。

第15页:吡咯

吡咯:本页以结构图示为主,配合「五元杂环化合物」部分的内容讲解。

第16页:呋喃、噻吩

呋喃、噻吩
吡咯的性质呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色,叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色,反应灵敏。可用来检验噻吩。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色,此反应可用来鉴定吡咯

第17页:亲电取代反应

亲电取代反应:呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代反应,取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序为:吡咯>呋喃>噻吩>苯。(1) 卤化

第18页:硝化

硝化:本页以结构图示为主,配合「五元杂环化合物」部分的内容讲解。

第19页:磺化反应

磺化反应:本页以结构图示为主,配合「五元杂环化合物」部分的内容讲解。

第20页:噻吩的磺化与分离

噻吩的磺化与分离:利用此性质可分离或除去粗苯中的噻吩。α-噻吩磺酸能溶于浓硫酸,而且易发生水解反应。噻吩在室温下可溶于浓硫酸,并发生磺化反应

第21页:加成反应

加成反应:本页以结构图示为主,配合「五元杂环化合物」部分的内容讲解。

第22页:吡啶的结构

吡啶的结构:原子为sp2杂化吡啶π电子数符合休克尔规则,具有芳香性。吡啶的芳香性比苯弱。........

第23页:吡啶

吡啶:本页以结构图示为主,配合「六元杂环化合物」部分的内容讲解。

第24页:吡啶的性质

吡啶的性质:吡啶存在于煤焦油及页岩油中。是一种弱碱。1.碱性吡啶氮原子上有一对孤对电子(sp2杂化电子)没有参与共轭,可与质子结合,因此具有碱性。不同化合物的碱性大小顺序为:四氢吡咯氨吡啶苯胺吡咯

第25页:吡啶的分离与提纯

吡啶的分离与提纯:利用此反应可分离、提纯吡啶,也可用吡啶吸收反应中所生成的酸

第26页:吡啶与三氧化硫的结合

吡啶与三氧化硫的结合:吡啶容易与三氧化硫结合,生成吡啶三氧化硫。吡啶与叔胺相似,也可与卤代烷作用生成季铵盐

第27页:取代反应

取代反应:吡啶的取代反应,主要发生在β位,且反应比苯困难。吡啶不发生傅-克反应

第28页:加成反应

加成反应:本页以结构图示为主,配合「六元杂环化合物」部分的内容讲解。

第29页:氧化反应

氧化反应:吡啶比苯稳定,不易被氧化剂氧化,当环上连有含α-氢的侧链时,侧链容易被氧化成羧基

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