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本课件讲解羧酸的分类命名与酸性、羧酸衍生物的生成与水解醇解氨解、酯化与Claisen缩合、脱羧与霍夫曼降级反应，以及重要羧酸与取代酸的性质。
羧酸及其衍生物：本页为本章封面，标示本章主题与内容框架。
羧酸及其衍生物概述：如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸，有的药物就是羧酸或其衍生物。布洛芬（抗炎镇痛药）阿司匹林（解热镇痛药）羧酸:R-COOH羧酸衍生物：RCO-L（可看作羧基中的羟基被其他原子或基团取代)
羧酸：本章主要包含以下内容节次。
羧酸的结构、分类和命名：羧酸的结构官能团:羧基（—COOH）羧基碳原子为sp2杂化,羧基中含处在同一平面的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对与羰基上的π键形成pπ共轭，使羟基氧上的电子云密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高。第一节羧酸
羧基中pπ共轭体系的存在，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，而是两者相互影响的统一体
根据烃基结构分类：:羧酸脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸饱和羧酸不饱和羧酸2．羧酸的分类
根据羧基数目分类：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
羧酸的俗名：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
系统命名法：选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。注意事项：若分子中含有重键，则选含有羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”
羧酸命名示例：2,3二甲基丁酸2丁烯酸3苯基丙烯酸（肉桂酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名
羧酸的制法：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
伯醇或醛的氧化：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
腈的水解：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
由格氏试剂制备：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
羧酸的物理性质：常温时，C1 ~C3是有刺激性气味的无色透明液体，C4 ~C9是具有腐败气味的油状液体，C10以上的直链一元酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶体。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。例如：甲酸乙醇沸点100.5℃ 78.5℃。原因：羧酸分子间可以形成两个氢键而缔合成较稳定的二聚体。二聚体
羧酸的化学性质：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
羧酸的酸性：生成的盐为强碱弱酸盐，遇强酸则得到原羧酸。应用：醇、酚、酸的鉴别与分离提示：酸溶酚醇溶溶不溶不溶不溶
烃基结构对羧酸酸性的影响：烷基具有供电子效应，使羧基中O—H不易离解，酸性减弱；原文给出 pKa 3.77、4.76、4.88。
本页 pKa 数值所对应的化合物名称原文未给出，建议对照原课件图片核对后再还原为表格。
羧酸衍生物：的生成1、酰卤的生成三种方法中第三种方法的产物纯、易分离，因而产率高。是一种合成酰卤的好方法
酸酐的分类与命名：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
酯的命名：本页以结构图示为主，配合「羧酸」部分的内容讲解。
酰胺的命名：的生成对羟基乙酰苯胺（“扑热息痛”）此方法制备了四种羧酸衍生物：酰卤、酸酐、酯、酰胺
脱羧反应：羧酸盐脱羧2、α-碳原子上连有吸电子基的羧酸，受热易脱羧
α-氢原子的卤代反应：原因：羧基的吸电子作用，使α-氢原子比较活泼。反应条件：红磷、碘或硫等。（四）α-氢原子的卤代反应
重要的羧酸：乙酸乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分，一般食醋中含乙酸6%～8%。乙酸为无色具有刺激性气味的液体，沸点118℃，熔点16.6℃。当室温低于16.6℃时，无水乙酸很容易凝结成冰状固体，故常把无水乙酸称为冰醋酸。乙酸可与水、乙醇、乙醚混溶
苯甲酸：甲酸存在于安息香胶及其他一些树脂中，故俗称安息香酸。是白色晶体，熔点121.7℃，受热易升华，微溶于热水、乙醇和乙醚中
羧酸衍生物的分类和命名：的羧酸衍生物有：酰卤、酸酐、酯和酰胺。羧酸衍生物在结构上的共同特点：都含有酰基（），酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系
酰卤的命名：丙烯酰氯苯甲酰溴通式：（X=F、Cl、Br、I ）
酸酐通式：本页以结构图示为主，配合「羧酸衍生物」部分的内容讲解。
酰胺的分类：本页以结构图示为主，配合「羧酸衍生物」部分的内容讲解。
取代酰胺：把氮原子上所连的烃基作为取代基，写名称时用“N”表示其位次通式：N乙基乙酰胺N, N二甲基甲酰胺（简称DMF）
羧酸衍生物的物理性质：低级酰氯是具有刺激性气味的无色液体，高级酰氯为白色固体。酰氯的沸点比相应的羧酸低。酰氯不溶于水，易溶于有机溶剂，低级酰氯遇水易分解。酰氯对黏膜有刺激性
羧酸衍生物的化学性质：本页以结构图示为主，配合「羧酸衍生物」部分的内容讲解。
羧酸衍生物的水解：酰氯最易水解，乙酰氯暴露在空气中，即吸湿分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须密封储存。1．水解
醇解通式：本页以结构图示为主，配合「羧酸衍生物」部分的内容讲解。
醇解反应的应用：工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法得到的酯。例如
酯交换反应：本页以结构图示为主，配合「羧酸衍生物」部分的内容讲解。
氨解通式：本页以结构图示为主，配合「羧酸衍生物」部分的内容讲解。
酯的还原反应：羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂）还原。还原产物为两分子醇。月桂酸甲酯月桂醇（十二醇）
酰胺的酸碱性：弱，接近于中性。（原因：氮原子上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）酰亚胺显弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺钾
脱水反应脱水剂
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