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本课件讲解醇酚醚的分类与命名、氢键对沸点与溶解度的影响，醇的取代与脱水氧化、酚的酸性与芳环取代、醚的制备与Williamson合成法，以及硫醇硫醚性质。
醇酚醚：本页为本章封面，标示本章主题与内容框架。
醇：本章主要包含以下内容节次。
醇的分类、构造异构和命名：．醇的分类1、按烃基结构分饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇正丁醇烯丙醇环戊醇
醇的分类：中所含羟基的数目分一元醇二元醇多元醇甲醇乙二醇丙三醇
按羟基所连碳原子的级别分类：的碳原子类型分一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH 饱和一元醇（醚）的通式为CnH2n+2O
醇的构造异构：CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH(CH3)3C-OH正丁醇异丁醇叔丁醇
醇的命名：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
醇的系统命名法：法的命名原则如下
醇的命名原则：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
醇的制法：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
羰基还原：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
由格氏试剂制备：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
醇的物理性质
醇的沸点与氢键：醇分子间能形成氢键，沸点比同碳数的卤代烷高得多。
| 化合物 | 沸点/°C |
|---|---|
| CH3CH2OH（乙醇） | 78.5 |
| CH3CH2Cl（氯乙烷） | 12 |
醇的化学性质概述：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
醇与活泼金属的反应：相似。（2）醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多
醇与氢卤酸的反应：酸与同一种醇反应的活性：HI>HBr>HCl不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液立即混浊分层放置片刻混浊分层常温无变化，加热后反应适用范围：只适于鉴别含6个碳以下的伯、仲、叔醇异构体（除甲醇、乙醇、异丙醇）
氢卤酸反应中的重排：某些醇与氢卤酸反应，也会发生重排，生成与反应物结构不一样的卤代烃。如
碳正离子重排的原因：这主要是由于反应过程中生成的伯正碳离子不稳定，重排为较稳定的叔正碳离子，再与卤离子作用得产物
与卤化磷和亚硫酰氯反应：三卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）也可与醇反应制卤代烃，且不发生重排，因此是实验室制卤代烃的一种重要方法
醇的成酯反应：硝酸甘油酯（硝化甘油）硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心血管的急救药
脱水反应：有两种方式：较低温度下发生分子间脱水生成醚；较高温度下发生分子内脱水生成烯烃。常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。例如：脱水的活性：叔醇>仲醇>伯醇4．脱水反应
分子内脱水与查依采夫规则：醇分子内脱水符合查依采夫（Saytzeff）规则：醇分子中的羟基与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一分子水，生成含烷基较多的烯烃
氧化反应：5．氧化和脱氢（α-H 被氧化）伯醇（1）氧化反应
醇的氧化反应差异：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
醇的氧化鉴别（测酒仪）：测酒仪图片在此反应中溶液由橙红色转变为绿色，以此鉴别醇。除此之外，检查司机洒后驾车的“呼吸分析仪”也是据此原理设计的
醇的脱氢反应：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
酚的分类、结构和命名：酚的结构（Ar-OH）酚羟基中氧原子的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭，如图：第二节酚p-共轭
若苯环上有比-OH优先的基团，则-OH作取代基。邻羟基苯甲酸（水杨酸）对羟基苯甲醛
酚的制法：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
酚的物理性质：多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高
酚的化学性质：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
酚羟基的反应：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
酚的酸性比较：苯环上连有吸电子基使酚酸性增强，连有供电子基使酸性减弱；酸性顺序为苯酚＞碳酸＞水＞乙醇，原文给出 pKa 10.14、9.98、9.38、7.15、4.09。
本页数值与化合物名称的对应关系原文未明确，建议对照原课件图片核对后再还原为表格。
成醚、成酯反应：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
与三氯化铁的显色反应：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
芳环上的取代反应：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
氧化反应：本页以结构图示为主，配合「醇」部分的内容讲解。
醚的分类和命名：本页以结构图示为主，配合「醚」部分的内容讲解。
多元醚：首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。乙二醇二乙醚2-乙氧基戊烷3-甲氧基苯酚
醚的制法：醇脱水该法的原料主要是伯醇，叔醇则发生分子内脱水，生成烯烃
威廉森合成法：（2）威廉森合成法在合成芳醚时，因卤代芳烃不活泼，采用酚钠与卤代烷反应，而不用卤代芳烃和醇钠作用。如：R为一级，R'为一、二、三级醇钠
醚的物理性质：甲醚、甲乙醚为气体，其余多为无色液体；醚不能形成分子间氢键。
| 化合物 | 沸点/°C |
|---|---|
| 正丁醇 | 117.3 |
| 乙醚 | 34.5 |
原文写作“117.30C”“34.50C”，按常规写法还原为 117.3℃ 与 34.5℃。
钅羊盐的形成：中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称钅羊盐。盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中鉴别和分离醚。四、醚的化学性质
醚键的断裂：使醚链断裂最有效的试剂是浓HI或HBr。醚键在断裂时，通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷
过氧化物：的生成醚在放置过程中与空气长时间接触，被空气中的氧氧化而产生过氧化物。过氧化物不稳定，受热易分解爆炸。因此，醚类化合物应在深色玻璃瓶中存放或加入抗氧化剂防止过氧化物的生成。检验方法：用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在，处理方法：应加入硫酸亚铁、亚硫酸钠等还原性物质处理后再用
硫醇的酸性：酸性强弱顺序为 R-SH ＞ R-OH。
| 化合物 | pKa |
|---|---|
| 乙硫醇 | 10.6 |
| 乙醇 | 15.9 |
与氧化剂反应：本页以结构图示为主，配合「醚」部分的内容讲解。
硫醚、亚砜和砜：通式: R-S-R' 物理性质是有刺激性气味的无色液体，不溶于水，可溶于醇或醚，沸点比相应的醚高。化学性质亚砜砜
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