页数：31页文件大小：453.0 KB来源： 有机化学ppt课件
本课件讲解β–二羰基化合物的结构与特性，重点展开酮–烯醇互变异构及其影响因素，系统介绍乙酰乙酸乙酯的合成、性质与在合成中的应用，并延伸到Knoevenagel缩合与Michael加成。
第十四章β–二羰基化合物
14.1酮–烯醇互变异构构
14.1.1酸和碱对酮–烯醇平衡的影响响
14.1.2化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响响
14.1.3烯醇化导致立体异构化化
14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用用
14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成成
14.2.2乙酰乙酸乙酯的性质质
14.2.3乙酰乙酸乙酯在合成上应用14. 3 丙二酸酯的合成及其应用
14.3.1丙二酸二乙酯的合成及其应用用
14.3.2丙二酸亚异丙酯的合成及其应用用
14.4Knoevenagel 缩合合
14.5Michael 加成成
14.6其它含活泼亚甲基的化合物物
8.8)β–酮酸酯(PKa 11)丙二酸二酯(PKa 13)
14.1酮–烯醇互变异构由分子内的原子或基团团连接的位置不同而产生的异构——互变异构酮式烯醇式
14.1.1酸和碱对酮–烯醇平衡的影响酸催化的酮酮–烯醇互变异构：碱催化的酮–烯醇互变异构：
14.1.2化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响响(24%)(76%)(互变异构)(
92.5%)(
7.5%)(
99.9%)(
0.1%)
14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成乙酰乙酸乙酯酯(三乙) (三氧代丁酸乙酯)Claisen 酯缩合法Claisen 酯缩合反应机理：
14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用乙酸乙酯酯
不同酯的缩合：
14.2.2乙酰乙酸乙酯的性质酮式分解：β–羰基基酸受热分解的机理：
亚甲基上的反应：
14.2.3乙酰乙酸乙酯在合成上的应用合成同碳二二烃基酮、二烃基取代乙酸例一：
合成同碳一烃基酮和一烃基取代乙酸例二：
合成环状甲基酮例三：合成
14. 3 丙二酸酯的合成及其应用
14.3.1丙二酸二乙酯的合成及其应用丙二酸二乙乙酯的制法：
丙二酸二乙酯在合成上的应用合成一烃基取代乙酸：例一：合成
用卤代酯和丙二酸酯合成二元羧酸例五：合成
14.4Knoevenagell (诺文葛尔)缩合反应
14.5Michael 加成——含亚甲基化合合物与含强吸电子基共轭化合物进行亲核加成的反应。
14.6其它含活泼亚甲基的化合物活泼亚甲基化化合物的钠盐都有亲核性，可与卤烃或卤代酮、酰卤等进行烃基化、酰基化等反应，在合成上有广泛应用。例：
其它含活泼亚甲基化合物也可以与醛酮进行Knoevenagel (诺文葛尔)、Michael(麦克尔)加成缩合反应：例:
本章小结：
第十四章作业（P478-480）：（一）（五）（七的
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