页数：14页文件大小：176.5 KB来源： 有机化学ppt课件
本课件为有机化学β-二羰基化合物章节，介绍两个羰基相隔一个亚甲基的β-二羰基化合物丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯，讲解两者的制备方法与物理性质、活泼亚甲基在碱性下形成碳负离子的特性、烯醇式与酮式的互变异构，以及二者在有机合成中制羧酸与制酮的应用。
第十四章 β-二羰基化合物
丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为 β-二羰基化合物。
本章内容导览
第一节 丙二酸二乙酯：一、丙二酸二乙酯的制备
丙二酸二乙酯可由氯乙酸经氰化、水解、酯化制得。本页图示给出制备路线。
二、丙二酸二乙酯的性质
三、丙二酸二乙酯在有机合成的应用
丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸、二取代乙酸、环烷基甲酸、二元羧酸等）。
具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成。
例如：由丙二酸二乙酯合成 2-乙基-3-苯基丙酸。
合成分析
2-乙基-3-苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。
可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，分两次引入。本页图示给出反应式。
第二节 乙酰乙酸乙酯：结构特征
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为 β-二羰基化合物。
一、乙酰乙酸乙酯的制备
乙酰乙酸乙酯可用克莱森酯缩合反应制备（两分子乙酸乙酯在乙醇钠作用下缩合）。
乙酰乙酸乙酯又称 β-丁酮酸乙酯，简称三乙，是无色透明具有果香味的液体，沸点 180 ℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。
二、乙酰乙酸乙酯的性质：(1) 特性① 互变异构现象
乙酰乙酸乙酯存在酮式结构与烯醇式结构两种异构体，这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象，叫做互变异构现象。
(2) 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解，得到不同结构的酮或酸等化合物。
例1：由乙酰乙酸乙酯合成目标化合物
本页图示给出由乙酰乙酸乙酯经亚甲基烷基化再分解得到目标产物的合成路线。
例2：合成
本页图示给出第二个合成实例。
说明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。
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