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第1页：第四章炔烃封面

第四章 炔烃

本章依次介绍炔烃的通式与同分异构、乙炔的结构、炔烃的命名、物理性质、化学性质以及炔烃的制法与用途。

第2页：本章内容导览

本章内容导览

• 第一节 炔烃的分类、通式和同分异构现象
• 第二节 乙炔的结构
• 第三节 炔烃的命名法
• 第四节 炔烃的物理性质
• 第五节 炔烃的化学性质
• 第六节 炔烃的制法与用途

第3页：炔烃的通式与同分异构

一、炔烃的通式和同分异构

分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做炔烃。单炔烃通式为CnH2n－2.通常所说的烯烃就是指单烯烃。烯(或炔)烃的构造异构现象比烷烃复杂，除碳链异构外，还存在着由碳碳双键(或三)位置不同引起的位置异构。

第4页：乙炔的结构

第二节 乙炔的结构

乙炔分子式为C2H2，构造式为CH≡CH。键角为180°，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子

第5页：碳原子的sp杂化

碳原子的sp杂化

杂化轨道理论认为，乙炔分子中的每个碳原子，各以一个2s轨道和一个2p轨道进行sp杂化，组成了两个完全相同的sp杂化轨道，每个碳原子还剩余两个未参与杂化的2p轨道

第6页：乙炔的结构

乙炔的结构

本页图示乙炔分子的直线型结构：两个碳原子之间为碳碳叁键，每个碳原子再各连接一个氢原子，四个原子处于同一直线上，详见原课件图示。

第7页：炔烃的系统命名法

第三节 炔烃的命名

炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相似，本页给出烯炔兼有时的命名实例：

• 4-乙基-1-庚烯-5-炔
• 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔

第8页：炔烃命名示例

炔烃命名示例

• 5-甲基-4-乙基-2-己炔：选择含取代基最多的最长碳链为母体
• 3-异丙基-4-己烯-1-炔
• 1-戊烯-4-炔

第9页：炔烃的物理性质

四、炔烃的物理性质

炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级的炔烃在常温常压下是气体，但沸点比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子数的增多，它们的沸点也升高。炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、四氯化碳等。

第10页：炔烃的催化加氢

五、炔烃的化学性质：催化加氢

炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃

第11页：炔烃与卤素加成

（二）加卤素

炔烃可以和卤素加成。先生成一分子加成产物，但一般可以再继续反应，生成两分子加成产物-四卤代烷烃

第12页：炔烃与卤化氢加成

（三）加HX

炔烃加氢卤酸按马科夫尼科夫规律进行，反应比烯烃慢。反应先加一分子氢卤酸，生成卤代烯烃

第13页：炔烃的加水反应

（四）加水：烯醇重排为羰基化合物

炔烃在酸性水溶液中加水，先生成烯醇，后者立刻转变为更稳定的羰基化合物。

第14页：炔烃的氧化反应

二、氧化反应

炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物-羧酸或二氧化碳

第15页：炔氢的反应

三、炔氢的反应：金属炔化物的生成

炔烃分子中，和叁键碳原子直接相连的氢原子的性质比较活泼，容易被金属取代，生成金属炔化物，例如，乙炔通过熔融的金属钠时，就可以得到乙炔钠和乙炔二钠。

第16页：炔烃的聚合反应

四、聚合反应

炔烃在一定条件下也可发生聚合反应，本页以图示方式给出聚合示意，详见原课件图示。

第17页：乙炔的制法

第六节 炔烃的制法：乙炔的工业生产

它是基本的有机合成原料。工业上用煤做原料，也可以用石油或天然气做原料生产乙炔

第18页：乙炔的用途

乙炔的用途

乙炔通过叁键加成可以转变为许多工业上有用的原料或单体。乙炔是有机合成的重要基本原料。