页数：21页文件大小：218.0 KB来源： 有机化学ppt课件
本课件为有机化学碳水化合物章节，先讲糖的通式与按水解情况及分子结构的两种分类方法，随后讲解葡萄糖和果糖的开链式结构、立体异构与手性碳原子、环状半缩醛结构与变旋光现象，最后系统讲解单糖的氧化、还原、成脎和成苷反应以及蔗糖与麦芽糖。
第十八章 碳水化合物
糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的一类有机物。糖主要由碳、氢和氧三种元素组成，通式为 Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。
本章内容导览
第一节 碳水化合物的分类
第二节 单糖
这两种分类方法常结合使用，例如：
例如：核糖是戊醛糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖。自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。
一、葡萄糖：1．链状结构
本页图示给出 D-葡萄糖与 D-果糖的费歇尔投影式和构造式。
除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此有立体异构体。
单糖的 R/S 标记法
单糖的名称可用 R/S 标记法表示，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。例如天然葡萄糖的名称是：
（2R，3S，4R，5R）-2,3,4,5,6-五羟基己醛
2．单糖的环状结构：实验事实
以上这些现象用开链式结构无法解释。
环状半缩醛结构
第三节 单糖的化学性质：一、氧化反应 1．与托伦试剂、费林试剂反应
醛糖具有醛基，能被弱氧化剂氧化；酮糖能在弱碱性条件下转变为醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应，分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。本页图示给出反应式。
还原糖与非还原糖
(2) 与溴水的反应
溴水能将醛糖氧化为糖酸，而酮糖不与溴水反应，因此可用溴水来区别醛糖和酮糖。本页图示给出反应式。
(3) 与稀硝酸的反应
稀硝酸的氧化性比溴水强，可将醛糖的醛基和伯醇基同时氧化，生成糖二酸。本页图示给出反应式。
2．还原反应
单糖的羰基可被还原为羟基，生成糖醇。还原剂有 NaBH4、钠汞齐（Na-Hg 齐）等，工业上则采用催化加氢法。本页图示给出反应式。
3．成脎反应
单糖与苯肼作用生成糖脎。本页图示给出反应式。
成脎反应的应用
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的生成对糖进行鉴定。
4．成苷反应
单糖的半缩醛羟基可与其他含羟基、氨基等基团的非糖化合物脱水缩合，生成苷。
第四节 二糖：一、蔗糖
蔗糖水解后生成一分子葡萄糖和一分子果糖。蔗糖分子中两单糖的半缩醛羟基相互结合，因此蔗糖无还原性，属于非还原糖。本页图示给出其结构。
二、麦芽糖
淀粉水解可生成麦芽糖，麦芽糖水解则生成 D-葡萄糖。麦芽糖分子中保留一个半缩醛羟基，因此具有还原性，属于还原糖。本页图示给出其结构。
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