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05 第五章 脂环烃.ppt

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本课件为有机化学脂环烃章节,先按成环数目给出脂环烃分类与环烷烃通式,讲解环烷烃的构造异构与命名规则,随后分析环张力、环丙烷的弯曲键结构与稳定性差异,最后系统介绍取代、开环加成与氧化等化学性质。

第五章脂环烃封面,标示本章主题与环烷烃结构、性质的教学框架
第五章内容导览页,列出分类、异构命名、结构稳定性与性质六节的编排
脂环烃分类图示页,按成环数目展示单环、桥环与螺环等类别
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第1页:第五章脂环烃封面

第五章 脂环烃

本章依次介绍脂环烃的分类、构造异构与命名、环烷烃的结构与稳定性、物理性质、化学性质以及环烯烃的化学性质。

第2页:本章内容导览

本章内容导览

  • 第一节 脂环烃的分类
  • 第二节 脂环烃的构造异构和命名
  • 第三节 环烷烃的结构与稳定性
  • 第四节 环烷烃的物理性质
  • 第五节 环烷烃的化学性质
  • 第六节 环烯烃的化学性质

第3页:脂环烃的分类

第一节 脂环烃的分类

本页图示脂环烃的分类框架:按分子中碳环的数目可分为单环脂环烃、双环与多环脂环烃,按饱和程度又可分为环烷烃、环烯烃与环炔烃,详见原课件图示。

第4页:环烷烃的通式

第二节 脂环烃的构造异构与命名

分子中只有单键的脂环烃叫做环烷烃。环烷烃一般指的是单环环烷烃,其通式为CnH2n。环烷烃和烯烃的通式相同,碳原子数相同的环烷烃和烯烃互为官能团异构体。

第5页:环烷烃的命名原则

环烷烃的命名

  1. 根据分子中成环碳原子的数目称为「环某烷」
  2. 把取代基的名称写在环烷烃名称的前面
  3. 取代基位次按「最低系列」原则列出,基团顺序按「次序规则」小的优先列出

例如:甲基环丙烷、1-甲基-2-乙基环戊烷、1,3-二甲基-1-乙基环己烷。

第6页:环烷烃的稳定性

三、环烷烃的结构与稳定性

环烷烃的张力愈大,能量愈高,分子愈不稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷烃都大很多,因此它们最不稳定,容易开环。环戊烷、环庚烷的张力能不太大,因此比较稳定。环己烷和C12以上大环化合物的张力能很小或等于零,因此它们都是很稳定的化合物。

第7页:环丙烷的弯曲键

环丙烷的结构

环丙烷分子中三个碳原子均为 sp3 杂化,但相邻碳原子的杂化轨道无法沿键轴方向正常重叠,只能以弯曲方式重叠,形成的 C—C 键形似「香蕉」,称为弯曲键(香蕉键)。

本页图示给出环丙烷分子中弯曲键的形成示意,并标注键角约为 105.5°、环的几何夹角为 60°,环张力较大,故易开环。

第8页:环烷烃的物理性质

四、环烷烃的物理性质

在常温常压下,环丙烷与环丁烷为气体,环戊烷与环己烷为液体。

第9页:环烷烃的取代反应

第五节 环烷烃的化学性质:取代反应

环烷烃可发生与烷烃类似的取代反应,本页以图示方式给出环上氢被取代的示意,详见原课件图示。

第10页:环烷烃的催化加氢

二、加成反应:催化加氢开环

环丙烷和环丁烷存在较大的环张力,环不稳定,也容易发生催化加氢反应。

第11页:环烷烃与卤素加成

2.加卤素:环丙烷室温开环加成

环丙烷和环丁烷及其同系物容易开环,与卤素或卤化氢发生亲电加成反应。例如环丙烷与溴在室温下就能反应,使溴的颜色褪去。环丁烷与溴的加成反应需在加热下进行

第12页:环烷烃与卤化氢加成

3.加卤化氢:开环取向符合马氏规则

若取代环丙烷与卤化氢反应时,含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂,且加成取向符合马氏加成规则。例如:而环戊烷和环己烷由于环比较稳定,在加热下也不易发生加成反应。利用这一性质可以鉴别各种环烷烃

第13页:环己烷的氧化

三、氧化反应

在有机化学中,通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。脂烃在不同氧化剂作用下可生成不同产物,本页给出工业示例:环己烷在环烷酸钴催化下,于 1.5 MPa、125~165 ℃ 条件下被空气氧化,生成环己醇与环己酮的混合物。

第14页:环烯烃的化学性质

第六节 环烯烃的化学性质

环烯烃分子中既有碳环又有碳碳双键,可发生双键上的加成、氧化等反应,本页以图示方式给出其典型反应示意,详见原课件图示。

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