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19 第十九章 氨基酸和蛋白质.ppt

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本课件为有机化学氨基酸和蛋白质章节,讲解氨基酸按碳架结构和氨羧基数目的分类、系统命名与俗名、L-型构型,随后详解两性反应与等电点、受热脱氢脱水、与亚硝酸成肽及茚三酮显色等性质,并介绍蛋白质的分类、结构、胶体性质与沉淀变性,最后简介核酸的组成与结构。

第十九章氨基酸和蛋白质封面,标示本章主题为含氮生物大分子
本章内容导览页,标明氨基酸蛋白质与核酸简介三节
分类图示,按碳架结构与氨羧基数目两组标准划分氨基酸
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第1页:第十九章氨基酸和蛋白质封面

第十九章 氨基酸和蛋白质

第2页:本章内容导览

本章内容导览

  • 第一节 氨基酸
  • 第二节 蛋白质
  • 第三节 核酸简介

第3页:氨基酸的分类

第一节 氨基酸:一、氨基酸的分类、命名和构型 1.分类

  • (1) 根据 α-氨基酸通式中 R-基团的碳架结构分类:脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环族氨基酸
  • (2) 根据 α-氨基酸分子中氨基(-NH2)和羧基(-COOH)的数目不同分类:中性氨基酸、酸性氨基酸、碱性氨基酸

第4页:氨基酸的命名

2.命名

氨基酸的系统命名法是以羧基为母体、氨基为取代基;天然 α-氨基酸通常使用俗名,即根据其来源或性质命名。

  • α-氨基乙酸(甘氨酸)
  • α-氨基-β-羟基丙酸(丝氨酸)

第5页:氨基酸的构型与物理性质

3.构型

组成蛋白质的 α-氨基酸,除甘氨酸外都含有一个手性碳原子,具有旋光性,其构型都是 L-型。例如:α-氨基丁二酸(天门冬氨酸)。

二、α-氨基酸的物理性质

α-氨基酸一般为无色晶体,熔点比相应的羧酸或胺要高。

第6页:两性反应和等电点

三、α-氨基酸的化学性质:1.两性反应和等电点

氨基酸分子中同时含有氨基和羧基,可形成两性离子,在酸性溶液中以阳离子形式存在,在碱性溶液中以阴离子形式存在。

  • 使氨基酸溶液不导电的 pH 称为氨基酸的等电点
  • 在等电点时,氨基酸的 pH 值不等于 7

第7页:脱氢和脱水反应

2.脱氢和脱水反应

  • β-氨基酸受热时,氨基与 α-碳原子上的氢结合成氨而脱去,生成 α,β-不饱和酸
  • α-氨基酸受热时生成交酰胺或肽,例如生成交酰胺(二酮吡嗪)

第8页:与亚硝酸及二硝基氟苯反应

3.与亚硝酸反应

氨基酸的氨基与亚硝酸作用放出氮气并生成羟基酸,可用于氨基酸的定量测定。本页图示给出反应式。

4.与 2,4-二硝基氟苯反应

生成 N-DNP-氨基酸(黄色),可用于测定多肽链 N-端的氨基酸。本页图示给出反应式。

第9页:羧基的反应与茚三酮反应

5.氨基酸中羧基的反应

氨基酸在干燥氯化氢存在下与乙醇作用,可酯化生成氨基酸酯。本页图示给出反应式。

6.与茚三酮反应

α-氨基酸水溶液与水合茚三酮反应,生成蓝紫色物质,可用于氨基酸、多肽和蛋白质的定性与定量分析。

第10页:蛋白质的分类

第二节 蛋白质

组成:主要含有碳、氢、氮、氧、硫,有些蛋白质还含有磷、铁、镁、碘、铜、锌等。由于一般蛋白质中氮的含量约为 16%,故常用下式换算:W粗蛋白 = W氮 × 6.25。

一、蛋白质的分类

  • 1.简单蛋白质
  • 2.结合蛋白质

第11页:蛋白质的一级结构与肽的命名

二、蛋白质的结构:1.蛋白质的一级结构——多肽链

多肽链有N-端和C-端之分。本页图示给出结构。

肽的命名:以 C-端氨基酸为母体,肽链中其他氨基酸名称中的「酸」字改为「酰」字,称为「某氨酰」,并从 N-端开始依次写在母体名称之前,两者之间通常用「-」连接。

第12页:丙氨酰甘氨酸与蛋白质两性

二肽命名示例

例如由丙氨酸和甘氨酸缩合而成的二肽称为丙氨酰甘氨酸,本页图示给出其结构式。

三、蛋白质的理化性质:1.蛋白质的两性和等电点

蛋白质分子末端及侧链仍保留有可电离的氨基和羧基,因此也具有两性和等电点。

第13页:蛋白质的胶体性质沉淀变性与水解

蛋白质的主要性质

  • 2.蛋白质的胶体性质:蛋白质分子直径在胶体范围内,水溶液具有胶体性质
  • 3.蛋白质的沉淀:分为可逆沉淀(如盐析,可复溶)与不可逆沉淀(如加重金属盐,不可复溶)
  • 4.蛋白质的变性:受热或受物理化学因素作用,空间结构被破坏、生理活性丧失
  • 5.水解作用:蛋白质逐步水解的顺序为蛋白质 → 蛋白䏡 → 蛋白胨 → 多肽 → 二肽 → α-氨基酸

说明:源文件水解序列中的「蛋白月示」为字形残缺,按标准写法记作「蛋白䏡」。

第14页:核酸的化学组成

第三节 核酸简介:一、核酸的组成

核酸(多核苷酸)逐步水解可得核苷酸(单核苷酸),核苷酸进一步水解为磷酸与核苷,核苷再水解为戊糖和含氮碱。RNA 与 DNA 在化学组成上的差异如下表。

RNA 与 DNA 的化学组成比较
类别RNADNA
戊糖β-D-核糖β-D-2-脱氧核糖
嘧啶碱尿嘧啶、胞嘧啶胸腺嘧啶、胞嘧啶
嘌呤碱腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤
磷酸H3PO4H3PO4

第15页:核酸的组成层次

核酸的组成层次

核酸(多核苷酸)水解生成核苷酸(单核苷酸),核苷酸由磷酸与核苷组成,核苷再水解为戊糖与含氮碱。本页图示给出这一层次关系。

第16页:蛋白质的颜色反应

6.蛋白质的颜色反应:三种常用颜色反应的试剂、现象、反应基团和使用范围如下表。

蛋白质的三种颜色反应比较
反应名称试剂现象反应基团使用范围
茚三酮反应水合茚三酮试剂蓝紫游离氨基氨基酸、蛋白质、多肽
二缩脲反应稀碱、稀硫酸铜溶液粉红~蓝紫二个以上肽键多肽、蛋白质
黄蛋白反应浓硝酸、加热、稀 NaOH黄~橙黄苯基含苯基结构的多肽及蛋白质

第17页:核苷

二、(单)核苷酸——核酸的基本结构单位:1.核苷

核苷由戊糖与含氮碱缩合而成。例如:

  • 腺嘌呤核苷(腺苷)
  • 胞嘧啶脱氧核苷(脱氧胞苷)

第18页:单核苷酸

2.(单)核苷酸

核苷酸是核苷的磷酸酯,是核酸的基本结构单位。例如:

  • 5′-腺苷酸(腺苷-5′-磷酸)
  • 5′-脱氧胞苷酸(脱氧胞苷-5′-磷酸)

第19页:核苷的名称与缩写

RNA 与 DNA 中常见核苷的名称和缩写如下表。

常见核糖核苷与脱氧核糖核苷的名称及缩写
RNA 中的核糖核苷缩写DNA 中的脱氧核糖核苷缩写
腺嘌呤核苷A(腺苷)腺嘌呤脱氧核苷dA(脱氧腺苷)
鸟嘌呤核苷G(鸟苷)鸟嘌呤脱氧核苷dG(脱氧鸟苷)
胞嘧啶核苷C(胞苷)胞嘧啶脱氧核苷dC(脱氧胞苷)
尿嘧啶核苷U(尿苷)胸腺嘧啶脱氧核苷dT(脱氧胸苷)

第20页:DNA的双螺旋结构

2.DNA 的双螺旋结构

DNA 分子由两条反向平行的多核苷酸链围绕同一中心轴盘绕成双螺旋结构,两条链上的碱基按碱基互补配对原则(A 与 T、G 与 C)以氢键相连。本页图示给出结构模型。

第21页:核酸的一级结构

三、核酸的结构:1.核酸的一级结构

核酸的一级结构是指核苷酸在核酸分子中的排列顺序(碱基序列),核苷酸之间通过 3′,5′-磷酸二酯键相连。本页图示给出结构。

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