07 第七章 稠环芳烃.ppt

第1页：萘的结构

一、萘

1. 萘的结构

• 萘为平面结构，所有碳原子均为 sp² 杂化，构成闭合的大 π 键体系
• 萘的一元取代物只有两种（α 位与 β 位）
• 二元取代物：两个取代基相同时有 10 种，不同时有 14 种

第2页：萘及衍生物的命名

2．萘及衍生物的命名

萘环上的位次可用阿拉伯数字，也可用希腊字母 α、β 表示。本页图示给出以下实例：

• 1，6-二乙基萘
• 4-甲基-1-萘磺酸
• 1-溴萘（α-溴萘）
• 2-溴萘（β-溴萘）

第3页：萘的卤代反应

3．萘的性质：（1）取代反应

萘比苯更容易发生亲电取代，且取代反应较易发生在 α 位。本页图示给出萘的①卤化反应及主要产物。

第4页：萘的硝化与磺化

萘的取代反应（续）

• ②硝化：萘与混酸作用主要生成 α-硝基萘
• ③磺化：低温下主要得 α-萘磺酸，高温下主要得 β-萘磺酸

详见原课件图示。

第5页：萘的还原反应

（2）还原反应

萘比苯容易加成，在不同条件下可发生部分或全部加氢。本页图示给出部分加氢生成 1，4-二氢萘、完全加氢生成十氢化萘的产物。

第6页：萘的氧化反应

（3）氧化反应

萘比苯容易氧化，在缓和条件下即可被氧化开环生成邻苯二甲酸酐，强烈条件下进一步氧化。本页图示给出氧化反应的条件与产物，详见原课件图示。

第7页：同环取代的定位规律

萘环上定位基的影响（1）

环上有邻对位定位基时，由于定位基的致活作用，取代发生在同环，并且第二个基团进入该定位基邻对位中的 α 位。本页图示给出相应实例。

第8页：异环取代的定位规律

萘环上定位基的影响（2）

环上有间位定位基时，由于定位基的致钝作用，取代主要发生在异环的 α 位。本页图示给出相应实例。

第9页：其它稠环芳烃

二、其它稠环芳烃

本页图示给出多种常见稠环芳烃的环系结构：

• 芘
• 3，4-苯并芘（强致癌物）
• 蒽
• 菲

它们均由若干个苯环稠合而成，同样具有芳香性。