21 有机合成路线设计原理.ppt

第1页：有机合成简介

Introduction to Organic Synthesis

第2页：合成化学家在旧的自然界旁又建起了一个新

合成化学家在旧的自然界旁又建起了一个新的自然界。——R. B. Woodward

第3页：E. J. Coreyretrosynt

E. J. Coreyretrosynthetic analysisThe Noble Prize in 1990

第4页：1. Retrosynthetic an

1. Retrosynthetic an：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

1. Retrosynthetic analysisIn this procedurethe target moleculeis transformed progressivelyinto simpler structu

res bydisconnecting selected carbon-carbonbonds. These disconnections rest ontransforms, which are thereverse

of plausible synthetic constructions. Each simpler structure,so generated, becomes the starting point forfurth

er disconnections,leading to a branched set of interrelated intermediates. Aretrosynthetic transform is depict

ed by the=>symbol, as shown innext slide. Once a complete analysis has been conducted, the desiredsynthesis ma

y be carried out by application of the reactionsunderlying the transforms.

本页源数据为无分隔提取文本，表格结构建议对照原课件图片核对。

第5页：SynthonEquivalentDis

SynthonEquivalentDisconnectionrest on transforms

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第7页：Synthon EquivalentPo

Synthon EquivalentPolarInversion

第8页：Polar Inversion

Polar Inversion

第9页：Symbol

Symbol

第10页：Functional Group tra

Functional Group transforms

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第12页：2. Disconnection on

2. Disconnection on TMs without FG——adding FG

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第15页：3. Disconnection on

3. Disconnection on TMs with monoFGApplication of Malonic ester

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第18页：80% 99%80%

80% 99%80%

第19页：酮式烯醇式Application of

酮式烯醇式Application of Ethyl AcetoacetatepKa＝11

第20页：

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第24页：Application of Epoxy

Application of Epoxy compounds

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第27页：Disconnection on Cyc

Disconnection on Cyclohexene

第28页：

第29页：Birch还原

Birch还原

第30页：4. Disconnection on

4. Disconnection on Bifunctional groups（1）α,β-unsaturated compounds

第31页：

第32页：（2）α,β-unsaturat

（2）α,β-unsaturated carboxylic acid

第33页：（3）β-Hydroxyester

（3）β-Hydroxyester

第34页：

第35页：（4）1,3-bicarbonyl

（4）1,3-bicarbonyl

第36页：

第37页：（5）1,4-bicarbonyl

（5）1,4-bicarbonyl

第38页：（6）1,5-bicarbony

（6）1,5-bicarbonyl——迈克尔（Michael）加成反应

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第41页：

第42页：（7）1,6-bicarbonyl

（7）1,6-bicarbonyl

第43页：

第44页：Birch还原

Birch还原

第45页：4. Rearrangment

4. Rearrangment

第46页：嚬哪醇重排

嚬哪醇重排：

第47页：

第48页：5. Examples

5. Examples

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第58页：A synthesis of N-eth

A synthesis of N-ethyl-2-aminomethylspiro[3.3]heptane from startingcompounds having no more than three contiguous carbon atoms is required.

第59页：A synthesis of 2

A synthesis of 2,7-dimethyl-4-octanone from starting compounds havingno more than four contiguous carbon atoms is required.

第60页：A synthesis of 1

A synthesis of 1,4,6--trimethylnaphthalene frompara-xylene and other startingcompounds having no more than four contiguous carbon atoms is required.

第61页：

第62页：A synthesis of 2-ace

A synthesis of 2-ace：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

A synthesis of 2-acetyl-2-methylbicyclo[2.2.2]octane from cyclohexene and otherstarting compounds having no mo

re than four contiguous carbon atoms is required.

本页源数据为无分隔提取文本，表格结构建议对照原课件图片核对。

第63页：

第64页：

第65页：有机人名反应

有机人名反应