01 第1章 有机化学绪论.ppt

第1页：第1章 绪论

第1章 绪论：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

何如学好有机化学？联系电话和E-mail：97951512（办公室)；orgwyg@zju.edu.cn有机化学课程平台:http://jpkc.zju.edu.cn/k/146/课件下载：ftp://10.71.33.

252/incoming/课件上传专用/王彦广有机化学（甲）I参考书:(1)王彦广，吕萍，张殊佳，吴军，《有机化学》（第2版)，北京：化工出版社，2008(2) J. McMurry,“Organic Chemistry

”, 7th Edition, Singapore:Themson Brooks, 2008.(3)邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚，《基础有机化学》（上、下册）（第3版）,北京：高等教育出版社，2005

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第2页：电子效应

电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应）重要反应及其机理结构与性质的关系需要掌握的关键知识

第3页：立体结构的改变有可能导致味道不同(S)-

立体结构的改变有可能导致味道不同(S)-(+)-香芹酮，从香菜种子中提取，有香菜的气味。(R)-(–)-香芹酮从荷兰薄荷中提取，有薄荷的气味。姜草呢，同时含有两种物质，即含有的是一对对映体。人们感觉到不同的气味是由于嗅觉感受器也携带对立体异构体起不同反应的光学异构体

第4页：第1章 绪论1

第1章 绪论1：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

第1章绪论1、有机化合物和有机化学迄今得到的2600多万个化合物中绝大多数是有机化合物有机化合物中的元素：C、H、O、X、N、P、S、Si…有机化学的发展史以及有机化学与相关科学的关系；有机分子的结构：共价键、碳原子的特

性；有机化合物分子的表示法：结构式、投影式；有机化合物中共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键；共价键的属性：键长、键角、键能、极性和极化度；结构—物理性质关系，分子间作用力，溶解度、沸点、熔点、比重。F, Cl, Br,

I

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第5页：1773年由尿中得到了尿素

1773年由尿中得到了尿素：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

1773年由尿中得到了尿素1805年由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力”学说1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素184

5年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂，Butlerov A（布特列洛夫）合成了糖

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第6页：1制备了，1制备了2600万种

• 1制备了2600万种的化合物1928年（第一个），1990年（1000万种），2006年（2643万种）。2建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构；DNA测序
• 人类基因组计划、蛋白质组学。3逐步建立和完善了有机化学的理论。有机结构理论反应机理方面的理论（反应进程、能量变化、反应的区域选择性和立体选择性等）合成方面的理论（逆合成原理）。(1)从有机体内提取有机物(1773—1805)(2)由提取进入到提取、合成并举的时代(1806—1828—1848)(3)进入合成时代(1849—1900—2006)

第7页：诺贝尔化学奖

诺贝尔化学奖（1901—2008，99届，72届与有机化学有关）其中有8届未颁发

第8页：1不锈钢2空调3阿斯匹林4汽车5电灯泡6

1不锈钢2空调3阿斯匹林4汽车5电灯泡6：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

1不锈钢2空调3阿斯匹林4汽车5电灯泡6袖珍计算器7硅片8电影9心电图10传真11光导纤维12照相复印机13彩色照片14微波炉15基因工程16杀虫剂17试管婴儿18胰岛素19因特网20激光21洗衣机22隐形眼镜23心动记

录器24地铁25冰箱26电子计算机27盘尼西林28避孕药29塑料30雷达31无线电32辐射学33射电望远镜34放射疗法35核能36手表37人工肾38机器人39人造卫星40磺酰胺41超导体42信用卡43电视44电唱机45输

血46录像机二十世纪有46项重大发明（8项与化学有关，其中7项与有机化学有关）

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第9页：2、 有机化学的分支学科（1）有机

2、有机化学的分支学科（1）有机合成化学——创造新物质的科学

第10页：

第11页：阿斯匹林（1897年）杀虫剂

阿斯匹林（1897年）杀虫剂：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

阿斯匹林（1897年）杀虫剂（1941年）胰岛素（1923年分离，1964年合成）盘尼西林（1929年分离研制，1941年应用于第二次世界大战受伤士兵）避孕药（1954年研制）塑料（1909年研制）磺酰胺（1935年发现

疗效）超导体（1911年在水银中发现，1987年发现陶瓷在几乎正常温度下具有超导电性）

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第12页：

第13页：抗生素

抗生素

第14页：抗生素

抗生素

第15页：

第16页：百浪多息

百浪多息

第17页：（2）天然有机化学紫杉醇紫杉树黄花蒿

（2）天然有机化学紫杉醇紫杉树黄花蒿

第18页：（3）物理有机化学Physical or

（3）物理有机化学Physical or：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

（3）物理有机化学Physical organic chemistry——theoretically explainwhy and how the oragnic reaction goes（4）金属有机化学Organo

metallic chemistry——dealing with thecompounds containing C-M bond（4）生物有机化学

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第19页：3、 有机结构的表示

3、 有机结构的表示：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

3、有机结构的表示（Representation of organic structure）Lewis结构式（Lewis formula）:Kekulé结构式（Kekule structure）:结构简式（Condens

ed formula）：Octet Rule键线式（Bond structure）:

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第20页：键线式结构简式Kekulé

键线式结构简式Kekulé结构式

第21页：4、 结构理论

• 4、结构理论（Structural Theory）（1）价键理论（Valence Bond Theory）
• 共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）相互重叠或交盖的结果
• 共价键的形成是自旋反平行的两个电子配对的结果——电子配对理论
• 共价键的特点：方向性，饱和性

第22页：

第23页：碳的核外电子

碳的核外电子：(2s)2(2px)1(2py)1，（2)杂化理论(Hybrid orbital theory)：

第24页：sp3杂化轨道形状

sp3杂化轨道形状

第25页：sp2杂化轨道sp杂化轨道形状

sp2杂化轨道sp杂化轨道形状

第26页：sp3orbitals on C ove

• sp3orbitals on C overlap with 1sorbitals on 4 H atom to form fouridentical C-H bonds
• Each C–H bond has a strength of 438 kJ/mol and length of 110 pm
• Bond angle:each H–C–H is 109.5°, thetetrahedral angle.

第27页：sp3Orbitals and the

sp3Orbitals and the Structure of Ethane

第28页：sp2Orbitals and the

• sp2Orbitals and the Structure of Ethylene90
• 120

第29页：spOrbitals and the S

spOrbitals and the Structure of Acetylene

第30页：Summary of sp3, sp2a

Summary of sp3, sp2and sp:

第31页：Hybridization of Nit

• Hybridization of Nitrogen and Oxygen
• Elements other than C can havehybridized orbitals
• H–N–H bond angle in ammonia (NH3)107.3°
• N’s orbitals (sppp) hybridize to formfoursp3orbitals
• Onesp3orbital is occupied by twononbonding electrons, and threesp3orbitals have one electron each, formingbonds to H

第32页：（3）分子轨道理论

• （3）分子轨道理论(Molecular orbital theory)
• 分子轨道常用原子轨道线性组合法导出
• 多少个原子轨道线性组合出多少个分子轨道

第33页：电子在分子轨道中的填充也遵循能量最低原理

电子在分子轨道中的填充也遵循能量最低原理、Pauli不相容原理和Hund规则

第34页：形成σ键和π键的轨道

形成σ键和π键的轨道示意图

第35页：Molecular Orbitals i

• Molecular Orbitals in Ethylene
• Theπbonding MO is from combiningporbital lobes with the samealgebraic sign
• Theπantibonding MO is from combining lobes with opposite signs
• Only bonding MO is occupied

第36页：原子轨道组成分子轨道必须具备下列三个

原子轨道组成分子轨道必须具备下列三个条件：（1）只有对称性相同的原子轨道，即“对称匹配”，才能有效成键。（2）只有能量相近的原子轨道，才能有效成键。如果两原子轨道的能量相差太大，则成键轨道的能量与原子轨道能量相比降低的少，不能形成稳定的分子轨道

（3）原子轨道重叠程度越大，形成的键越牢固

第37页：5、 共价键的参数

• 5、共价键的参数键长（Bond Length）键角（Bond Angle）键能（Bond Energy）
• Reaction 2 H·
• H2releases 436 kJ/mol
• bond strength

第38页：键长（Bond Length

键长（Bond Length）

第39页：键型键长/nm

键型键长/nm：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

键型键长/nm键能/kJ·mol-1键型键长/nm键能/kJ·mol-1C-CC-HC-NC-OC-FC-ClC-Br0.1540.1090.1470.1430.1420.1770.1913474143053604853

39285C-IC=CC≡CC=OC=NC≡NO-H0.2120.1340.1200.1230.1270.1160.096218611837695749866463

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第40页：键型kJ/mol键型kJ/mol键型kJ

键型kJ/mol键型kJ/mol键型kJ：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

键型kJ/mol键型kJ/mol键型kJ/molH－H435CH3CH2－F444CH2=CH－H452F－F159CH3CH2－Cl341C6H5－H460Cl－Cl243CH3CH2－Br289HC≡C－H523Br

－Br192CH3CH2－I224CH3－CH3368I－I151(CH3)2CH－H395CH3CH2－CH3356H－F569(CH3)2CH－F439(CH3)2CH－CH3351H－Cl431(CH3)2CH－C

l339(CH3)3C－CH3335气态时断裂一个共价键所需要的能量——离解能

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第41页：The Shape of Molecul

The Shape of MoleculesWaterAmmoniaMethane

第42页：Polar Covalent Bonds

Polar Covalent BondsFormal Charges6、键的极性（Bond Polarity）和分子的极性（1）共价键的偶极矩（Dipole moment）

第43页：键的极性大小用键矩（键的偶极矩）来度量

键的极性大小用键矩（键的偶极矩）来度量，用符号μ表示。键矩μ等于正、负电荷中心的距离d与正或负电荷q的乘积。单位是D（Debye，德拜）。μ=q×d键矩是一矢量，有方向性，通常规定由正到负，用箭头表示，箭头指向负

第44页：键矩的大小与原子的电负性

键矩的大小与原子的电负性（Electronegativity，EN）有关，电负性越大，键矩也越大

第45页：（2）分子的偶极矩对于双原子分子

（2）分子的偶极矩对于双原子分子，其键矩就是分子的偶极矩。对于多原子分子，分子的偶极矩是各键矩的矢量和

第46页：7、 共价键的断裂

7、共价键的断裂和有机反应类型均裂异裂自由基碳正离子/碳负离子自由基反应（free radical reaction）离子型反应（ionic reaction）协同反应(concertedreaction)亲核反应亲电反应如何表示？

第47页：8、 有机化合物

8、有机化合物的分类（1）按碳架分类一按碳架分类链形化合物或称脂肪族化合物环形化合物碳环化合物杂环化合物芳环族化合物脂环族化合物脂杂环化合物芳杂环化合物

第48页：

第49页：

第50页：（2）按官能团分类

（2）按官能团分类

第51页：问题1-1将下列Kekulé

问题1-1将下列Kekulé结构式改写为结构简式和键线式：问题1-2写出下列化合物或离子的Lewis结构式：