06 第6章 芳香烃(1).ppt

第1页：第6章 芳香烃

第6章芳香烃Aromatic Hydrocarbon6.1分类及命名（1）单环芳烃：苯甲苯对二甲苯

第2页：（2）多环芳烃：联苯:多苯带脂烃：三苯甲

（2）多环芳烃：联苯:多苯带脂烃：三苯甲烷

第3页：稠环芳烃

稠环芳烃：萘蒽菲naphthalene anthracene phenanthrene

第4页：（3）非苯芳烃

（3）非苯芳烃：

第5页：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯间甲基乙基苯

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯间甲基乙基苯（o-二甲苯）（m-二甲苯）（p-二甲苯）（m-甲基乙基苯）（1,2-二甲苯）（1,3二甲苯）（1,4-二甲苯）（1-甲基-3-乙基苯）邻、间、对orth、meta、parao、m、p

第6页：1,2,3-三甲苯1,2,4-三

1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯（连三甲苯）（偏三甲苯）（均三甲苯）

第7页：2-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔3-

2-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔3-对甲苯基-1-丁烯

第8页：一些常见的官能团作为母体时的顺序

一些常见的官能团作为母体时的顺序：取代基结构—COOH—SO3H—COOR—COX—CONH2取代基名称羧基磺酸基烃氧羰基卤甲酰基氨基甲酰基母体名称酸磺酸酯酰卤酰胺取代基结构—CHO—C=O—OH—NH2—OR取代基名称甲酰基氧代羟基氨基烃氧基母体名称醛酮醇(酚)胺醚

第9页：Practice More

Practice More:

第10页：6.2 苯

6.2苯的结构苯分子中的共轭体系——大π键

第11页：

第12页：-Heat of hydrogenati

-Heat of hydrogenationRelative Stability of Benzene

第13页：-Substitution rather

-Substitution rather than additionRelative Stability of Benzene

第14页：分子轨道理论

分子轨道理论(Molecular Orbital Theory)

第15页：共振论

共振论(Resonance Theory)对苯真实分子的贡献最大对苯真实分子的贡献最大经典结构式＝共振结构式＝极限结构真实的分子、离子或自由基是所有极限结构的共振杂化体(Hybrid Structure)。键角和键长变形较大的极限结构稳定性差，对真实分子的贡献小

键角和键长变形较大的极限结构稳定性差，对真实分子的贡献小。键角和键长变形较大的极限结构稳定性差，对真实分子的贡献小

第16页：Resonance Theory and

• Resonance Theory and Hybrid Structure
• In these cases we draw structures that contribute torealstructure but whichdiffer in the position of theπbond(s) or lone pair(s)
• Such structures arecalledresonance forms
• Resonance forms are connected by adouble-headed arrowSome molecules cannot be shown with a single representation:

第17页：Amoleculewith resona

• Amoleculewith resonance formsdoes not alternatebetween the forms
• The real structureis a hybrid of the two(or more)resonance forms, calledasaresonance hybrid
• Different resonance forms of a substancedon’t have to be equivalent
• Resonance forms must bevalid Lewis structures:obeysthe octet rule
• Resonance hybrid ismore stablethan any individual resonance form
• We can imagine thatelectrons move in pairsto convert from one resonanceform to another

第18页：Drawing Resonance Fo

• Drawing Resonance Forms(valid Lewis structure)
• p-electrons move to the atom with larger EN:Resonance formsHybrid structure

第19页：p-electrons move fro

p-electrons move from electron rich to electron deficient:Resonance formsHybrid structure

第20页：Resonance formsHybri

Resonance formsHybrid structure

第21页：Resonance formsHybri

Resonance formsHybrid structure

第22页：Practice More

Practice More:

第23页：6.3 苯环上的亲电取代

6.3苯环上的亲电取代反应π络合物π络合物σ络合物

第24页：π络合物σ络合物产物

π络合物σ络合物产物

第25页：6.3.1 卤化

6.3.1卤化反应氯苯，90％Lewis酸

第26页：

第27页：6.3.2 硝化

6.3.2硝化反应硝基苯，85％硝酰正离子

第28页：

第29页：6.3.3 磺化

6.3.3磺化反应苯磺酸（56％）间苯二磺酸

第30页：

第31页：6.3.4 Friedel-Crafts

6.3.4Friedel-Crafts反应（简称付-克反应）（1）付-克烷基化反应56％84%

第32页：

第33页：（2）付-克酰基化

（2）付-克酰基化反应乙酰氯苯乙酮（97％）82~85%

第34页：

第35页：6.3.5 氯甲基化

6.3.5氯甲基化反应甲醛苯甲醇（苄醇）苄氯（79%）

第36页：6.4 亲电取代

6.4 亲电取代：本页以图示与数据为主，提取文字如下。

6.4亲电取代反应的定位规律及解释性能邻、对位定位基间位定位基类别第一类第三类第二类强度强中弱弱强取代基O-NR2NHRNH2OHORNHCOROCORC6H5RCH3FClBrICH2ClNH3+NO2,CNCOR,C

HOCO2R,CONH2CO2H,SO3HCF3,CCl3与苯环相连的原子的键合方式与苯环直接相连的原子大多数是以单键与其它基团相连，或带负电荷与苯环直接相连的基团，大多数含有重键，且重键中含有杂原子，或带正电荷取代基的

电子效应O-,CH3具有给电子诱导效应和给电子共轭效应，其它基团的给电子共轭作用大于吸电子诱导效应各基团吸电子诱导效应大于给电子共轭效应CF3,CCl3,NH3+只有吸电子的诱导效应，其它基团都具有吸电子的诱导效应和吸电

子的共轭效应性质活化基团钝化基团

本页源数据为无分隔提取文本，表格结构建议对照原课件图片核对。

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