页数:84页文件大小:4.98 MB来源: 生物化学ppt课件
本课件系统讲解各类维生素的结构特点与生理功能,重点展开B族维生素与相应辅酶的关系,介绍脂溶性维生素的来源、作用机理与缺乏症。
第四章维生素和辅酶
一维生素B1与羧化辅酶二维生素B2与黄素辅酶三泛酸和辅酶A四维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ五维生素B6和磷酸吡哆醛六生物素七叶酸和叶酸辅酶八维生素B12和B12辅酶概述
九维生素C十维生素A十一维生素D十二维生素E十三维生素K十四硫辛酸
多数作为辅酶或辅基的成分, 参与体内代谢过程
辅酶在酶促反应中的作用机制:(
长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;
维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失;
长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多;口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。
一、维生素B1N—C—CH3HCC—CH2CH2OHSCl维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成,又称硫胺(素)(Thiamine), 抗神经炎维生素(抗脚气病维生素)。
1245NH2·HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素(TPP)硫胺素+ ATPMg2+硫胺素激酶TPP + AMP
主要功能:
醛亚胺(Shiff碱), “电子坑”
缺乏症:
性质和来源维生素B1盐酸盐为无色结晶,溶于水,在酸性溶液中稳定,在中性和碱性溶液中易被氧化。
在普通烹调条件下损失并不大。
有特殊香气,微苦。酵母中含维生素B1最多,其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。
H2C—C—C—C—CH2OHOHOHOHHHHNNNCCONHOCH3CH3-O—P=OOO-FMN,flavin mononucleotide 黄素单核苷酸5′NN3′OOHOH1′2′4′NNHNH2H9-O—P=OOH2CFAD,flavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸VB2+ ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD +PPi
食物来源:绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。
动物体内不能合成,须由食物供给。
维生素B2每人每天需要量:儿童0.6mg,成人1.6mg。动物体内不能合成维生素B2。过量则排出。缺乏症:膳食中长期缺乏维生素B2,眼角膜和口角血管增生,引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。
泛酸(维生素B 和辅酶ACH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOHα,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸β-丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺OOH2COOH1′2′3′4′5′NNNNHH9P-O—O‖PO-O——O‖P-O—O‖O-NH2辅酶A(CoASH)
缺乏症:成人每天需要量为5~10mg,一般膳食的泛酸含量丰富。
缺乏泛酸可引起皮炎。
大白鼠缺乏泛酸,毛发变灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。食物来源:食物中含量相当充分,酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能合成,供给人体需要,故极少发生缺乏症。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生素B5,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。
在体内主要以尼克酰胺形式存在。
NCOOH尼克酸(nicotinic acid)NCONH2尼克酰胺(nicotinamide)
NCONH2OOH2COHOHNNNNHH9P-O—O‖NH2OH2COHOHOP = O-O—O+尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+)P尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+)Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+NAD++ ATP → NADP++ADP
生理功能: 以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶起到递氢体的作用。
NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)++2H-2HNAD(P)H+ H+NCONH2RHH+H +
缺乏症:膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎,又叫癞皮病(pellagra)。
在狗发生黑舌病。
癞皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎,消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺,玉米中缺乏Trp与尼克酸,故长期只食玉米易患缺乏症。
食物来源:Vpp在自然界分布广泛,肉类、谷物及花生含量丰富。
在体内色氨酸可转变成尼克酰胺——成人男子60mg Trp 合成1mg 尼克酰胺。
尼克酰胺的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感),医疗及营养上多用尼克酰胺。
五、维生素B6和磷酸吡哆醛维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。
NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C吡哆胺(pyridoxamine)
NCH2O—CHOHOH3CP(磷酸吡哆醛,PLP)吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP吡哆素的相互转变
转氨酶
(本页以图示为主,源文件提取到的文字较少,建议对照原图说明)
α-酮酸R-CH2NH2R-C-COO-NH3H+转氨脱羧消旋
缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。
食物来源:在动植物中分布很广,酵母、米糠、大豆、肝、蛋黄、肉中含量丰富,肠道细菌也可合成,人类很少发生缺乏症
生物素生物素(维生素B 为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫戊烷环(噻吩)结合而成,并有一个C5酸支链。
HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素(biotin)尿素环上的一个N可与CO2结合
食物来源:动植物中广泛分布,韭菜、酵母、蛋黄、肝、肾等含有丰富的生物素,肠道细菌也能合成生物素供人体需要,一般不易发生缺乏症。
1916年,贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清的毒性。
蛋清中含有抗生物素蛋白,能与生物素结合而使生物素成为不易被吸收的物质,若较长时间吃生蛋清,会导致生物素缺乏。
七、叶酸和叶酸辅酶叶酸(folic acid)即维生素B11,由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。
叶酸为鲜黄色物质,微溶于水,在水溶液中易被光破坏。
2-氨基-4-羟基-6-甲基喋呤对氨基苯甲酸谷氨酸
叶酸的5、6、7、8位置,在NADPH2存在下,可被还原成四氢叶酸(FH4或THFA)。
四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。
1235,6,7,8-四氢叶酸
四氢叶酸│碳衍生物的部分结构
四氢叶酸在代谢中起着重要作用,其主要的生理功能包括:
氰钴胺素羟钴胺素5′-脱氧腺苷钴胺素甲基钴胺素氰钴胺素5,6-二甲基苯并咪唑
B12辅酶的功能:
甲基天冬氨酸变位酶谷氨酸甲基天冬氨酸
甲基丙二酸单酰CoA变位酶甲基丙二酸单酰CoA琥珀酰CoA
甲基钴胺素作为辅酶参与转甲基作用
在体内,B12辅酶可以:
九、维生素C维生素C能防治坏血病,故又称抗坏血酸(ascorbic acid)。
O=CHO—CHO—CH-CHO—C—HCH2OHOOO = CO = CO = CH-CHO—C—HCH2OH-2H+2HL-抗坏血酸[还原型]脱氢抗坏血酸[氧化型]
维生素C为无色晶体,熔点192℃,味酸,溶于水及乙醇。
不耐热,易被光及空气氧化。
维生素C可还原2,6-二氯酚靛酚使之褪色,亦可与2,4-二硝基苯肼结合成有色的腙,依此可进行定性或定量测定。
Vc功能:
坏血病——创伤不易愈合;
骨骼、牙齿易折断或脱落;
毛细血管通透性增大,皮下、粘膜、肌肉易出血。缺乏症:食物来源:广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。人体不能自己合成,必须由食物中摄取。
维生素A只存在于动物性食物中,包括A1 和A2两种。
A1即视黄醇,主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏;
A2即3-脱氢视黄醇,主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的β-胡萝卜素可转变为维生素A。CH2OH视黄醇(A1)3-脱氢视黄醇(A
CH2OHCHOβ-胡萝卜素(维生素A原)视黄醇(VA)视黄醛(全反型)
维生素A在视觉过程中的变化——生理功能:
视觉细胞视杆细胞——弱光下视觉(暗)视椎细胞——强光及色视觉(明)眼球视网膜视杆细胞视杆细胞扫描电镜图视锥细胞
视杆细胞的视循环全反视黄醛全反视黄醇(VA)11-顺视黄醇11-顺视黄醛视蛋白暗处视紫红质弱光视神经冲动
缺乏症:
食物来源:维生素A主要来自动物性食品,以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。
维生素A原主要来自植物性食品, 以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。
维生素A较易被正常肠道吸收,但不直接随尿排泄,因而摄取过量是有害的。
维生素D维生素D具有抗佝偻病作用,又称抗佝偻病维生素。已确知有4种,即维生素D
维生素D维生素D2;
*为(CH2)3时是维生素D3
调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,促进骨骼发育正常。
功能:缺乏症:儿童——佝偻病:维生素D摄食不足,不能维持钙的平衡,骨骼发育不良,骨质软弱,膝关节发育不全,两腿形成内曲或外曲畸形。
(图)成人——软骨病:产生骨骼脱钙作用;孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松,患者骨骼易折,牙齿易脱落。
佝偻病VD治疗前VD治疗14个月后
食物来源:维生素D主要含于肝、奶及蛋黄中,鱼肝油中含量最丰。
但如摄食过量会引起中毒。
早期症状:乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织(包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等)钙化,导致重大病患。
缺乏症:不孕症(人类未发现)食物来源:发布广泛,主要存在于植物油中,尤以麦胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最为丰富,豆类和蔬菜中含量也较多。
尚未发现由于VE缺乏而引起的人类不育症。
临床上常用VE来治疗习惯性流产、早产等。
维生素K2维生素K1为黄色油状物, 维生素K2为黄色晶体。
溶于油脂及有机溶剂,如乙醚、丙酮等, 耐热, 但易被光破坏。
食物来源:肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富,肠道细菌也可合成。
但服用大剂量维生素K对身体有害:可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害;
对皮肤和呼吸道有强烈刺激,有时还引起溶血。
十四、硫辛酸硫辛酸(lipoic acid)属于水溶性维生素,其结构是6,8-二硫辛酸,能还原为二氢硫辛酸CHCH2CH2CH2CH2CS-SH2CCH2OO-硫辛酸(氧化型)CHCH2CH2CH2CH2CSHH2CCH2SHOO-二氢硫辛酸(还原型)
还原型硫辛酸(氢供体)氧化型硫辛酸(氢受体)二氢硫辛酸还原酶
END
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