页数：35页文件大小：1.27 MB来源： 药物合成反应ppt课件
本课件为药物合成反应课程的第七章，按底物类型组织，依次介绍不饱和烃的催化氢化与 Birch 还原、醛酮的还原、羧酸及其衍生物的还原、含氮化合物的还原以及脱卤与脱苄的氢解反应。
第七章 还原反应 Chapter 7 Reduction Reaction
本章讲述不饱和烃、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的还原以及氢解反应。
本页为本章概述，源文件以图示（Figure）给出还原反应的分类与内容框架，建议对照原课件图片补充。
第二节 不饱和烃的还原：一、炔、烯烃的还原：1、多相催化氢化法（催化剂 Ni、Pd、Pt）
②钯（Pd）为催化剂：本页以反应式图示给出钯催化加氢的选择性与适用底物，建议对照原课件图片补充。
③铂（Pt）为催化剂——亚当斯催化剂：本页以反应式图示给出亚当斯催化剂加氢的应用，建议对照原课件图片补充。
人物介绍：亚当斯 1889 年生于美国波士顿，1908 年毕业于哈佛大学，曾在柏林 E·费歇尔实验室从事博士后研究工作。1913 年回国后先在哈佛大学任讲师，主要研究有机合成，合成了许多药物，如丁卡因就是由他首次合成的；他合成的催化剂后来成为实验室中最常用的一种催化剂，人称亚当斯催化剂。他还对具有生理活性的天然产物进行了大量研究并取得很多成果。
多相氢化的影响因素：本页以要点图示给出催化剂种类、溶剂、温度、压力与底物结构等对加氢结果的影响，建议对照原课件图片补充。
多相催化氢化实例（续）：本页以反应式图示给出不同炔烯底物的加氢产物与选择性，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
2、均相催化反应：常用 (Ph3P)3RhCl（TTC，氯化(三苯膦)合铑）、(Ph3P)3RuCl 等，溶剂为苯、EtOH、丙酮。末端双键易被还原，活性顺序为单取代 > 双取代 > 三取代 > 四取代。
二、芳烃的还原反应：1、催化氢化：在高压高温条件下进行，使芳环加氢饱和。本页以反应式图示给出产物，建议对照原课件图片补充。
本页另以反应式图示给出实例，建议对照原课件图片补充。
第三节 醛、酮的还原反应：一、还原成烃的反应：1、Clemmensen 还原：酸性条件下进行，用 Zn-Hg，其活性大于 Zn。本页以反应式图示给出醛酮羰基还原成亚甲基的产物，建议对照原课件图片补充。
Clemmensen 还原实例：本页以反应式图示给出不同醛酮底物的还原产物，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
2、黄鸣龙还原：碱性条件下的还原方法，将醛酮的羰基还原成亚甲基。本页以反应式图示呈现，建议对照原课件图片补充。
黄鸣龙还原实例：本页以反应式图示给出不同底物的还原产物与操作条件，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
黄鸣龙还原实例（续）：本页继续以反应式图示给出黄鸣龙还原在药物及中间体合成中的应用，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
二、还原成醇的反应：1、金属复氢化合物还原剂 LiAlH4、KBH4
（1）LiAlH4 为还原剂：本页以反应式图示给出氢化铝锂还原醛酮成醇的过程与特点，建议对照原课件图片补充。
氢化铝锂还原（续）：本页以反应式图示给出不同羰基底物用 LiAlH4 还原的醇产物，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
（2）KBH4、NaBH4、LiBH4 为还原剂
| 还原剂 | 特点 |
|---|---|
| LiAlH4 | 还原能力强，可还原醛酮、羧酸衍生物 |
| KBH4 | 选择性较好，条件温和 |
| NaBH4 | 常用，主要还原醛酮 |
| LiBH4 | 硼氢化锂，还原醛酮成醇 |
本页另以反应式图示给出各还原剂的适用底物，建议对照原课件图片补充。
金属复氢化合物还原（续）：本页以反应式图示给出不同底物的还原产物与化学选择性，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
2、异丙醇铝为还原剂（Meerwein-Ponndorf-Verley，米尔魏因-庞多夫-韦莱反应）：本页以反应式图示给出醛酮经异丙醇铝还原成醇的可逆过程，建议对照原课件图片补充。
异丙醇铝还原实例：本页以反应式图示给出不同醛酮底物的还原产物与反应条件，源文件未提取到文字，建议对照原课件图片补充。
第四节 羧酸及其衍生物的还原：一、酰氯的还原：1、Rosenmund 罗森蒙德反应：酰氯用受过硫-喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原，生成相应的醛。反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时不受影响。本页另以反应式图示呈现，建议对照原课件图片补充。
2、金属复氢化合物为还原剂：本页以反应式图示给出金属复氢化合物还原酰氯的产物与特点，建议对照原课件图片补充。
二、酯及酰胺的还原：1、酯还原成醇：①金属复氢化合物为还原剂：本页以反应式图示给出酯还原成醇的过程，建议对照原课件图片补充。
2、酰胺还原成胺：（1）LiAlH4 为还原剂：本页以反应式图示给出酰胺还原成胺的产物与条件，建议对照原课件图片补充。
三、腈的还原：1、还原成胺
③催化氢化 H2/Pt、Ni、Pd：本页以反应式图示给出腈催化加氢成胺的产物与条件，建议对照原课件图片补充。
第五节 含氮化合物的还原：一、硝基的还原：1、活泼金属为还原剂
②Zn、Sn 为还原剂：本页以反应式图示给出锌或锡还原硝基成氨基的条件与产物，建议对照原课件图片补充。
2、含硫化合物的还原：（1）硫化物
（2）含氧的硫化物：连二亚硫酸钠（Na2S2O4）在碱性（OH）条件下还原硝基化合物。本页以反应式图示呈现，建议对照原课件图片补充。
第六节 氢解反应：一、脱卤氢解（C-I、C-Br、C-Cl、C-F）
（b）金属复氢化合物（LiAlH4）：本页以反应式图示给出氢化铝锂脱卤氢解的产物与适用范围，建议对照原课件图片补充。
二、脱苄基氢解：本页以反应式图示给出苄基保护基经催化氢解脱除的应用，建议对照原课件图片补充。
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