页数：73页文件大小：661.0 KB来源： 烟草化学ppt课件
本课件讲解烟草含氮化合物，涵盖氮素循环与烟草氨基酸的组成和性质、烟草蛋白质的结构与变化、氨酰胺和胺类等含氮组分，以及烟草特有亚硝胺等其他含氮化合物对烟质与安全性的影响。
烟草含氮化合物，本章主要内容包括：
氮素的地球化学地球上的氮素分配岩石大气圈
大气圈的N2闪电紫外辐射生物固氮矿质态氮有机N氨化反硝化微生物
（二）烟草对氮素的利用NO-3NO-2NH3谷氨酸谷氨酰氨α－酮戊二酸2谷氨酸其他氨基酸蛋白质
烟草中的含氮化合物
氨基酸的结构和性质
结构α－氨基酸结构通式
分类
按所含烃基不同
2.3 按构型不同可以分为D－型和L－型α－碳原子的构型与D－甘油醛相同的称为D－型，与L－甘油醛相同的称为L－型。二者生理活性相差很大在动植物体的酶系统中只能促进L－型氨基酸的代谢
根据是否参与蛋白质组成分为
人体不能合成且不能缺少的氨基酸有8种：缬氨酸Val, 亮氨酸Leu,异亮氨酸Ile, 苏氨酸Thr，赖氨酸Lys, 蛋氨酸Met，苯丙氨酸Phe,色氨酸Try。这8种氨基酸必须从食物中摄取。
性质1 物理
化学性质2.1由氨基表现出来的
由氨基表现出来的性质
2.1.2 与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的碱性消失甲醛滴定法测氨基酸含量氨基酸中的氨基与甲醛反应，失去碱性，转变为羧酸类化合物，因此可以用NaOH滴定氨基酸中NH4+的量，再进一步推算出氨基酸的量
2.1.3在酶或H2O2或高锰酸钾作用下氧化脱氨，生成酮酸此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，增加香吃味非常重要
由羧基表现出来的性质
脱羧生成胺
由氨基和羧基共同表现出来的性质
2.3.2与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质
2.3.3与还原糖反应生成氨基糖+低温降解DDMP麦芽酚
种类（二）存在状态（三）分布特点
（一）种类烤后烟叶种有43种氨基酸：常见的有20多种，还有20多种不常见的原因：调制、陈化过程中，蛋白质水解、游离氨基酸发生互变作用，
如α-丙氨酸、β-丙氨酸、D–丙氨酰基-D-丙氨酸、α-氨基丁酸、γ-氨基丁酸、吖叮啶-2 -羧酸、α-L–谷氨酰基-L–谷氨酸、谷胱甘肽、高胱氨酸、高丝氨酸、6 –羟基犬尿氨酸、1 –甲基组氨酸、S –氧化蛋氨酸、哌可酸、降亮氨酸、吡咯烷-2–乙酸、苯基丙氨酸、氨基乙磺酸等。不常见氨基酸：
（二）存在状态1游离态2与糖或多酚类物质形成复杂化合物而存在于烟叶中鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态鲜烟叶中主要的游离氨基酸是：天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，调制陈化后
分布特点3.1不同烟草类型间氨基酸含量不
表3.1 优质卷烟配方烟气中的游离氨基酸
氨基酸烤烟（mg/g）白肋烟(mg/g)天冬氨酸0.137.84苏氨酸0.040.43丝氨酸0.060.17天冬酰胺1.1210.30谷氨酸0.101.78谷酰胺0.820.38脯氨酸4.110.45甘氨酸0.020.14丙氨酸0.320.35缬氨酸0.06微量异亮氨酸－0.06亮氨酸微量0.10酪氨酸0.680.84苯丙氨酸0.240.50赖氨酸0.030.33组氨酸0.110.45精氨酸－0.26色氨酸－0.50合计7.8424.88表3.1优质卷烟配方烟气中的游离氨基酸/（mg/g）注：资料来源于Leffingwell（1976），烟碱含量相同
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烤烟中主要的游离氨基酸
3.2不同氮用量叶片中的TAA随氮肥用量增加而提高有机氮肥比例增加，TAA含量下降。氮用量增加，根中与合成烟碱有关的氨基酸含量增加
3.3烟株不同根际pH叶片中氨基酸含量不同根际pH对叶片氨基酸的代谢有影响氨基酸与烟碱合成有关
烟草叶片不同发育过程氨基酸的含量不同
3.5不同成熟度烟叶氨基酸含量不同叶片成熟过程中下部叶氨基酸含量呈现V形变化趋势
3.6调制阶段烟叶氨基酸含量不同调制期间组分1蛋白（F1蛋白）降解，游离氨基酸增加寒冷潮湿寡照或施氮肥过多、欠熟采收都会导致衰老和调制期间F1蛋白水解代谢被抑制，蛋白质水解不完全，燃吸时产生不愉快的蛋白质气味，即使二次发酵也不足以提高其可用性，因此提出过熟比欠熟好
晾烟调制期间游离氨基酸增加的同时，氨含量也快速增加氨对烟气pH值、烟碱存在状态、香味物质形成具有重要作用
3.7发酵或陈化过程氨基酸含量的变化陈化期间游离氨基酸含量降低，Amadori化合物增加Amadori化合物热解会产生许多吡嗪类和吡咯类香味物质卷烟陈化时间：18-24个月
吡嗪类化合物占烟叶质量的比例很小
第二节 烟草蛋白质，本节涵盖以下内容：
蛋白质的结构和性质
所有蛋白质都含有C、H、O、N四种元素生物体中所含的氮绝大部分存在于蛋白质中蛋白质含氮量平均值为16％蛋白质系数：6.25（二）组成
例：测得某烟叶样品总N为2％，烟碱含量3％，请计算该烟样粗蛋白含量？解1：粗蛋白％＝2％×6.25=12.5%解2：粗蛋白％＝（总N％-烟碱N）×6.25＝（总N％-烟碱% ×0.1728）×6.25＝（2％-3％×0.1728）×6.25＝9.26％
性质1 两性性质和等电点电泳法分离各种蛋
烟草中的蛋白质
存在状态
第三节 烟草氨、酰胺、胺类
性质氨是碱性
烟草中的氨
调制过程中氨增多随着
3 陈化发酵过程中烟叶中的氨会不断的产生、挥发散失，也可与糖反应生成Maillard反应产物。氨或氨前体物含量高的烟叶烘烤和陈化后吡嗪类香气物质增加较多
酰胺的结构叔酰胺伯酰胺仲酰胺
（二）性质结晶固体，有较高的熔点和沸点(甲酰胺除外)C5以下酰胺均可溶于水，芳香族酰胺仅微溶于水或难溶于水中性或接近中性热解会产生氨
烟草中的酰胺鲜烟叶
胺类（一）结构伯胺仲胺叔胺脂肪族芳香族
性质1 物理性质低级脂肪胺常温下为气体或
化学性质
利用胺的碱性可以将胺与其他有机物分离用盐酸溶液处理含胺的混合物胺的盐酸溶液过滤不溶于酸水的沉淀，弃去向胺的盐酸溶液加强碱，将胺游离出来乙醚萃取
氧化性
亚硝化反应胺很容易与亚硝酸盐或氮的氧化物
仲胺和亚硝酸的反应生成N－亚硝基胺
烟草中的胺类化合物
第四节 烟草其他含氮化合物，本节涵盖以下内容：
结构烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物
(二)性质1物理性质:脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体，难溶于水，易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黄色固体或油状液体，具有苦杏仁气味，有毒性。2化学性质:在酸性条件下还原成苯胺
(一)结构腈是氢氰酸（HCN）的烃基衍生物，通式为R—CN，官能团—CN叫做氰基。因为氰基本身含有一个碳原子，所以氢氰酸可以看做是腈类物质的第一个同系物。其结构式如下：二、腈和异腈HCNCH3－CN CH2=CH－CN C6H5－CN氢氰酸乙腈丙烯腈苯甲腈
(二)性质较低级的腈是可溶于水的液体。腈的最重要的化学性质是水解反应和还原反应。在酸或碱溶液中水解时，腈转变成相应的羧酸。如：腈类化合物除氢氰酸外，都是稳定的中性物质，并且不似氢氰酸那样剧毒。腈可以被还原成相应的伯胺，也可以在催化剂存在下直接氢化还原。
异腈（Ｒ—ＮＣ）是腈的同分异构体。异腈的结构式写作异腈不如腈稳定，长时间加热时，异腈即转变成腈。异腈是具有难闻的臭味和很大毒性的液体，在水中溶解度较小。
三、含氮农药烟草生产中使用的含氮抑芽剂、除草剂、杀虫剂农药如MH（马来酰肼）、二硝基苯胺类、氯化烟酰（吡虫啉）、硫代烟碱类（阿克泰）、酰胺类、硫代氨基甲酸类、尿素类、喹啉类等，也是烟草和烟气中含氮化合物的来源之一。一些研究表明，它们除以其原来形式残留在烟叶中外，还可降解（酶解或热解）生成许多新产物，如氨、胺类、酰胺类、吡啶类、吡咯类、喹啉类等。因此，这些人工使用的含氮制剂对烟草和烟气的化学成分、生物活性及香气吃味品质都有一定影响，有待深入研究。
第五节 主要含氮化合物对烟质的影响，本节涵盖以下内容：
影响烟叶色泽
3.影响吃味评吸结果表明总氨基酸含量与香气量和劲头正相关，但氨基酸含量高，香气质变差，刺激性和杂气增强。
二、蛋白质对烟质的影响香气和吃味调制后烟叶蛋白质含量高，如烤烟蛋白质含量超过15%，则烟气强度过大，香气和吃味变差，产生辛辣味，苦味和刺激性。并且蛋白质含量高燃吸时会产生一种如同燃烧羽毛的蛋白质臭味。蛋白质含量过低，抽吸时平淡无味，吃味和香气也变差。
三、氨，酰胺和胺类对烟质的影响香味吃味颜色刺激性
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