页数：33页文件大小：2.61 MB来源： 制药工艺学ppt课件
本课件以紫杉醇为例讲解复杂天然药物的制药工艺，先说明其结构、抗癌机理与提取、细胞培养、合成等来源途径，再分别展开二萜母环与手性侧链的合成路线及半缩合工艺。
第七章典型化学制药工艺
第七章典型化学制药工艺第七章典型化学制药工艺
7.4紫杉醇的生产工艺目录
发展过程天然提取组织和细胞培养化学合成
紫杉醇的结构名称化学名：5β,20-环氧-1β,2α,4α,7β,13α-五羟基-紫杉-11-烯-9-酮-4-乙酸酯-2-苯甲酸酯-10-乙酰基-13-[(2′R,3′S)-N-苯甲酰基-3′-苯基异丝氨酸酯]
3.二萜母环+苯基异丝氨酸侧链：7.4.2紫杉醇生产工艺1.二萜母环生产工艺2.苯基异丝氨酸侧链生产工艺3.二萜母环+苯基异丝氨酸侧链
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.苯基异丝氨酸侧链生产工艺：.苯基异丝氨酸侧链生产工艺1)非手性侧链2)手性侧链3)侧链前体物
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手性侧链双键不对称氧化法合成手性紫杉醇侧链的路线
手性侧链醛醇反应法合成手性紫杉醇侧链的路线
侧链前体物原料:环状侧链前体有β－内酰胺型、噁唑烷羧酸型、噁唑啉羧酸型和噁嗪酮型
侧链前体物β-内酰胺型紫杉醇侧链前体物的合成路线
艺流程：艺流程1）合成乙酰氧基乙酰氯2）合成N-苯亚甲基-4-甲氧基苯胺3）合成cis-1-对甲氧基苯基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-吖叮啶酮（基础四元环）4）合成cis-3-乙酰氧基-4-苯基-2-吖叮啶酮（氧化四元环）5）合成cis-3-羟基-4-苯基-2-吖叮啶酮（水解四元环）6）合成cis-3-(三乙硅基)-4-苯基-2-吖叮啶酮（硅化四元环）7）合成cis-1-苯甲酰基-3-(三乙硅基)-4-苯基-2-吖叮啶酮（对接四元环）
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合成乙酰氧基乙酰氯：本页源文件仅提取到标题或导航文字，未获得正文内容，详细要点建议对照原课件图片补充。
合成N-苯亚甲基-4-甲氧基苯胺
在甲醇中混合、搅拌，室温下反应4h
合成cis-1-对甲氧基苯基-3-乙酰氧
艺投料比：亚胺:乙酰氧基乙酰氯:三乙胺=1:2:3条件:低温（<-20℃）,反应8-10h
4）合成：本页源文件仅提取到标题或导航文字，未获得正文内容，详细要点建议对照原课件图片补充。
投料比：基础四元环:硝酸铈铵=1:5（质量比）
5）合成：本页源文件仅提取到标题或导航文字，未获得正文内容，详细要点建议对照原课件图片补充。
艺投料比：四元环:硝酸铈铵=1:3（摩尔比）；溶剂：饱和碳酸氢钠-甲醇溶液
6）合成cis-3-(三乙硅基)-4-苯基-2-吖叮啶酮
7）合成：7）合成cis-1-苯甲酰基-3-(三乙硅基)-4-苯基-2-吖叮啶酮
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思考题
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