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本课件分别介绍维生素A、D、E、K等脂溶性维生素与B族维生素、维生素C的化学本质、辅酶活性形式、生理功能、来源及缺乏症,并提示摄入过量可能产生的不良反应。
维生素
Chapter18维生素Vitamin
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维生素的定义和分类
维生素缺乏症的主要原因 摄入量不足 吸收障碍 需要量增加 某些药物引起的
溶于脂类及脂肪溶剂
共同特点: 均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 不溶于水,溶于脂类及脂肪溶剂 在食物中与脂类共存,并随脂类一同吸收 种类:(4种)VitA,VitD,VitE,VitK第一节脂溶性维生素
视黄醇、视黄醛、视黄酸
一、维生素A(抗干眼病维生素) 化学本质与性质: 天然形式:A1(视黄醇)A2(3-脱氢视黄醇) 活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸 维生素A原:β-胡萝卜素 生化作用 构成视觉细胞内感光物质(见后图) 参与糖蛋白的合成,维持上皮组织的分化与健全 其他作用,如影响细胞的分化,消灭自由基
视黄醛还原酶视紫红质的合成
视紫红质视蛋白11-顺视黄醛全反视黄醛暗处光(视网膜)异构酶11-顺视黄醇全反视黄醇异构酶(肝)视黄醛还原酶视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系P3
二、维生素D(抗佝偻病维生素)种类
二、维生素D(抗佝偻病维生素) 种类:VD2(麦角钙化醇)VD3(胆钙化醇) VitD2原:麦角固醇VitD3原:7-脱氢胆固醇麦角固醇VD2胆固醇→7-脱氢胆固醇→VD3 VD3的活性形式:1,25-(OH)2VD3阳光及紫外线作用下
胎盘中的1α-羟化酶1
肝25-羟化酶维生素D3(胆钙化醇)25-羟维生素D3(25-羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘中的1α-羟化酶1,25-二羟维生素D3(1,25-二羟胆钙化醇) 在体内的转变:
于小肠粘膜、肾及肾小管
生化 于小肠粘膜、肾及肾小管,促进钙磷吸收,有利于新骨的形成、钙化。 缺乏症儿童-佝偻病;成人-软骨病 来源1、动物性食物:肝、乳及蛋黄、鱼肝油。2、皮肤微血管中的7-脱氢胆固醇经日光照射可转变为维生素D3。
三、维生素E化学本质与性质
三、维生素E 化学本质与性质 种类:生育酚,生育三烯酚 生化作用 抗氧化作用 维持生殖机能 促进血红素代谢 缺乏症:习惯性流产 来源植物油如麦胚油、棉籽油、花生油
四、维生素K(凝血维生素)天然形式
故易随尿液排出
共同特点 易溶于水,故易随尿液排出 体内不易储存,必须经常从食物中摄取 种类B族维生素和维生素C、α硫辛酸第二节水溶性维生素
一、维生素B1化学本质及性质
一、维生素B1 化学本质及性质 维生素B1又名硫胺素(thiamine) 辅酶/活性形式:焦磷酸硫胺素(TPP)NNH3C2SNH2HCCHN+CH3CH2CH2OOHOPOPOOHOH焦磷酸硫胺素(TPP)
生化作用1.TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶乙酰CoA+ NADH+H CO2(1)丙酮酸+NAD HSCoATPP琥珀酰CoA+NADH+H CO2(2)α-酮戊二酸+NAD HSCoATPP
来源*种子外皮、米糠、黄豆、瘦肉
二、维生素B2化学本质及性质
二、维生素B2 化学本质及性质 维生素B2又名核黄素(riboflavin) 辅酶/活性形式:黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 生化作用是体内氧化还原酶的辅基,主要起氢传递体的作用FADFMN+2HFMN·2HFAD·2H
VitB2FMNAMPFADⅠⅢⅡ
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来源酵母、蛋、奶及绿叶蔬菜
缺乏症 口角炎,唇炎,阴囊炎,羞明等 来源酵母、蛋、奶及绿叶蔬菜
三、维生素PP化学本质及性质
三、维生素PP 化学本质及性质 维生素PP包括尼克酸(nicotinicacid),尼克酰胺(nicotinamide) 辅酶/活性形式为尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)
R为尼克酰胺
N+OOOHH2COPOPOOHOOHOOPHOOHNNNNNH2OCH2OHCONH2ORNAD+:R为HPOOHOHNADP+:R为尼克酰胺
起传递氢的作用
生化作用 NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶(如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。NAD+NADH+H+3-磷酸甘油醛1,3-二磷酸甘油酸乳酸丙酮酸
人体可利用色氨酸合成维生素PP
缺乏症 癞皮病:皮炎、腹泻、痴呆等症狀。过量(2-4g/d)对肝有损害.来源肉类、肝脏、谷物、花生。此外,人体可利用色氨酸合成维生素PP。
四、维生素B6化学本质及性质
四、维生素B6 化学本质及性质 维生素B6包括吡哆醇,吡哆醛及吡哆胺 辅酶/活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 生化作用✓磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶✓是-氨基-酮戊酸合酶(ALA合酶)的辅酶。✓作为糖原磷酶化酶的重要组成部分,参与糖原分解为1-磷酸葡萄糖的过程。
NH3CHO2CH2OH OCHOH[CHOH3CHON CH2OHNH2NCH2NH2HC3HO2CHOH NH3CHOCH2OPO3H2CHO NCH2NH2HC3HOCH2OPO3H2 +-NH2--NH2]
磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺
COOH(CH2)2CHNH2COOHCOOH(CH2)2COCOOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺CH3COOHCO(丙酮酸)CH3CHNH2COOH(α-酮戊二酸)(谷氨酸)(丙氨酸)
来源动、植物性食品
化学本质及性质
五、泛酸 化学本质及性质 泛酸(pantothenicacid)又名遍多酸 辅酶/活性形式:辅酶A(CoA)酰基载体蛋白(ACP) 生化作用*构成辅酶A,在糖、脂及氨基酸代谢中起着转运乙酰基或脂酰基的作用。*构成酰基载体蛋白的辅基,在脂肪酸的生物合成中起着转运脂酰基的作用。
磷酸泛酰巯基乙胺
NNNNH2NOHOHOPOCH2OOPOOPO3H2OCH2HOH3CCCH3HOCHCONHH2COCH2CNHCH2CH2SH泛酸4-磷酸泛酰巯基乙胺CoA的结构式
出现精神抑郁、贫血、毛发脱落等症状
六、生物素(biotin) 生化作用生物素作为羧化酶的辅基,在羧化反应中起着固定CO2和传递羧基的作用。 缺乏症大量服用抗生素或长期食用生鸡蛋可导致生物素缺乏病,出现精神抑郁、贫血、毛发脱落等症状。
草酰乙酸
ATP+CO2ADP+PiNHSO(CH2)4CONH-EMg2+NHNHNSO(CH2)4CONH-ECOOHCOOHCOCH2COOH(草酰乙酸)CH3COCOOH(丙酮酸)
叶酸又称蝶酰谷氨酸
七、叶酸(folicacid) 化学本质及性质 叶酸又称蝶酰谷氨酸 辅酶/活性形式为四氢叶酸(FH4)叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+ 还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸
磺胺类药物的抑菌机制:与对氨基苯甲酸竞争二氢叶酸合成酶二氢蝶呤啶+对氨基苯甲酸+谷氨酸H2NSO2NHR磺胺类药物H2NCOOH二氢叶酸合成酶二氢叶酸核苷酸细菌
肠道细菌也可以合成叶酸
生化作用 FH4是一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移,参与嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物质的生物合成。 缺乏症 巨幼红细胞贫血(核酸合成障碍) 来源 绿色蔬菜、酵母和动物肝、肾,肠道细菌也可以合成叶酸。-CH3、-CH2-、-CHO
因而促进核酸的合成
八、维生素B12 化学本质及性质 维生素B12又称钴胺素(coholamine) 辅酶/活性形式甲基钴胺素(MeB12)5’-脱氧腺苷钴胺素(5-dAR-B12) 生化作用 参与一碳单位的形成、分解和转移,因而促进核酸的合成,影响红细胞成熟
同型半胱氨酸
COOHCHNH2(CH)22SHCOOHCHNH2(CH2)2SCH3N5-CH3-FH4FH4(蛋氨酸)(同型半胱氨酸)N5-CH3-FH4甲基转移酶MeB12举例:
来源动物性食品
缺乏症巨幼红细胞贫血、神经疾患 来源动物性食品:肉类、肝
九、维生素C化学本质及性质
九、维生素C 化学本质及性质 维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbicacid)具有酸性和较强的还原性。 生化作用 参与氧化还原反应,参与体内羟化反应,*促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。 缺乏症 坏血病
脱氢维生素
HOCHCCOHOCO14HOCHH2COH维生素CH2COCHCHOCHOHCOOOC14-2H+2H脱氢维生素C
为硫辛酸乙酰转移酶的辅酶
十、α硫辛酸(lipoicacid) 生化作用 为硫辛酸乙酰转移酶的辅酶,起转移酰基作用H2CCHS(CH2)4-2H+2HCH2H2CCH2SSHCHSH(CH2)4HOOC氧化型HOOC还原型
脂溶性维生素和水溶性维生素
递氢参与脱氢反应
维生素辅酶(辅基)功用参与-酮酸的氧化脱羧参与脱氢反应,递氢参与脱氢反应,递氢转氨基作用转酰基作用为羧化酶的辅酶一碳单位的传递体参与一碳单位的代谢 叶酸泛酸NAD+NADP+磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺辅酶B12B12FH4HSCOA或COAB6PPB2FMNFADB1TPP
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