第1页:什么是维生素
维生素(Vitamins)维生素(vitamin)是维持机体正常功能所必需,体内不能合成或合成量很少,必须由食物供给的低分子有机物质。
第2页:维生素的命名与分类
一、维生素的命名与分类
- 命名
- 按发现先后以拉丁字母命名,如维生素A、B、C、D、E、K等。有些在发现时认为是一种,后经证明是多种维生素混合体,命名时便在其原拉丁字母下标注1、2、3等加以区别,如B1、B2、B6等。
- 根据化学结构特点命名,如视黄醇、硫胺素、核黄素等。
- 根据功能作用命名,如抗干眼病维生素、抗癞皮病维生素、抗坏血酸等。第一节概述(outline)可按溶解性分为脂溶性和水溶性两大类维生素。
- 分类
第3页:维生素的需要量与缺乏
二、维生素的需要量是指人体所需要的维生素的必需量。三、维生素的缺乏与中毒主要有摄入量不足;吸收利用率降低;需要量增加;肠道细菌合成减少。
- 维生素缺乏的原因
- 维生素中毒摄入过多时可发生中毒,干扰物质代谢。
第4页:维生素A的化学本质
(Lipid-soluble Vitamins)第二节脂溶性维生素一、维生素A(抗干眼病维生素)
- 天然形式A1(视黄醇)、A2(3-脱氢视黄醇)。
- 化学本质与性质维生素A1(视黄醇)全反型维生素A2(3-脱氢视黄醇)全反型CH2OH2.活性形式视黄醇、视黄醛、视黄酸。CH2OH
第5页:维生素A原与性质
VitA(VitA原)β-胡萝卜素
- 维生素A原:β-胡萝卜素
- 维生素A的性质易于被氧化,遇热、光更易被氧化。CH2OH15/15/×2
第6页:维生素A的生化作用与缺乏症
- 生化作用
- 构成视觉细胞内感光物质。
- 维持上皮组织的完整,促进生长发育。
- 抑制化学物质的致癌物作用。
- 缺乏症夜盲症,干眼病,皮肤干燥等。
- 维生素A的来源动物肝、乳汁、鱼肝油中VitA含量丰富;胡萝卜、青椒、菠菜、番茄、枸杞子等VitA原含量丰富。
- 生化作用及缺乏症
第7页:视紫红质的合成与分解
视紫红质视蛋白11-顺视黄醛全反视黄醛暗处弱光(视网膜)异构酶11-顺视黄醇全反视黄醇(肝)异构酶视黄醛还原酶视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视觉
第8页:维生素D的化学本质
二、维生素D(抗佝偻病维生素)
- 化学本质和性质
- 种类VitD2(麦角钙化醇)、VitD3(胆钙化醇)VitD2原(麦角固醇)、VitD3原( 7-脱氢胆固醇)
- 转化麦角固醇→VitD2胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD33. VitD3的活性形式1, 25-(OH)2-VitD3阳光及紫外线作用下
第9页:紫外线生成维生素D
OH紫外线紫外线OHCH2维生素D3OHCH2维生素D27-脱氢胆固醇OH麦角固醇
第10页:维生素D3在体内的转变
维生素D3在体内的转变肝25-羟化酶维生素D3(胆钙化醇)25-羟维生素D3(25-羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘中的1α-羟化酶1, 25-二羟维生素D3(1, 25-二羟胆钙化醇)24, 25-二羟维生素D3(24, 25-二羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘、软骨中的24-羟化酶
第11页:维生素D的生化作用与缺乏症
- 生化作用及缺乏症
- 来源由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来;鱼肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。
- 生化作用作用于小肠黏膜、肾及肾小管,促进钙磷吸收,有利于新骨的形成、钙化。
- 缺乏症
- 儿童——佝偻病;成人——软骨病。
- VitD过量时,表现为食欲下降,恶心、呕吐,血钙升高、骨破坏、异位钙化等。
第12页:维生素E的化学本质
α-生育酚的结构三、维生素E(一)化学本质与性质
- 种类生育酚,生育三烯酚。
- 易自身氧化,故能保护其他物质。OCH3HOH3CCH3CH3CH2(CH2CH2CHCH2)3HCH3
第13页:维生素E的生化作用与缺乏症
- 生化作用及缺乏症
- 来源植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿叶蔬菜中含量丰富。
- 生化作用
- 抗氧化作用。
- 维持生殖机能,防治先兆流产和习惯性流产。
- 促进血红素代谢。
- 抑制血小板凝聚。
- 维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。
- 缺乏症动物缺乏时,生殖器官受损导致不育。
第14页:维生素K的化学本质
- 化学本质及性质
- 天然形式K1、K2人工合成:K3、K42.对热稳定,易受光线和碱的破坏。四、维生素K(凝血维生素)CH2CH=C-CH2(CH2CH2-CH-CH2)3H维生素K1ooCH3CH3CH3
第15页:维生素K的结构
(CH2CH=C-CH2)nHooCH3CH3维生素K2ooCH3维生素K3oNHCH3维生素K4
第16页:维生素K的生化作用与缺乏症
- 生化作用及缺乏症
- 来源绿色植物中含量丰富;肠道细菌可以合成。
- 生化作用维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ的正常水平,参与凝血作用。
- 缺乏症易出血口服广谱抗生素时可导致维生素K缺乏。
第17页:维生素B1的化学本质
一、维生素B11.维生素B1又名硫胺素(thiamine)
- 化学本质及性质
- 体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)
- 为白色结晶,易被氧化,酸性环境中稳定,碱性环境中加热易破坏。NNH3CCH2NH2·HClN+SCH3CH2CH2OHNNH3CCH2NH2N+SCH3CH2CH2-O-P-O-P-OHOOHOOH第三节水溶性维生素(Water-soluble Vitamins)
第18页:维生素B1的生化作用与缺乏症
- (1)TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶。
- (2)在神经传导中起一定的作用,抑制胆碱酯酶的活性。
- 生化作用及缺乏症
- 生化作用
- 缺乏症缺乏时可出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等症状即脚气病。
- 来源在谷类、豆类的种皮中如米糠中含量丰富。
第19页:维生素B2的化学本质
二、维生素B2(一)化学本质及性质
- 维生素B2又名核黄素(riboflavin)
- 活性形式为
- 性质耐热,酸性环境下稳定,对光敏感、易破坏。黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
第20页:FAD与FMN的结构
Vit B2AMPFADFMNH2COOCH3OHOHNNNNNH2CH3NNCNHNCOOCH3CH3HCOHHCOHHCOHPOHOPOHOFAD与FMN结构
第21页:维生素B2的生化作用与缺乏症
- 生化作用及缺乏症
- 来源米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。
- 生化作用FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基,主要起氢传递体的作用。
- 缺乏症缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。
第22页:维生素PP的化学本质
三、维生素PP1.维生素PP包括尼克酸(nicotinic acid)尼克酰胺(nicotinamide)
- 体内活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)
- 化学本质及性质
- 性质:稳定、不易被酸碱和加热破坏。
第23页:NAD+与NADP+的结构
NAD+:R为HNADP+:R为尼克酰胺POOHOHN+OCH2OPOOHPOOOHOHOHCONH2ONNNNNH2OCH2OOHRHH
第24页:维生素PP的生化作用与缺乏症
- 生化作用及缺乏症
- 来源广泛存在于动、植物组织中。如米糠、豆类、蔬菜、肉类中含量丰富。
- 生化作用
- (1)NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶(如苹果酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。
- (2)可降低血浆胆固醇,尼克酸可扩张血管。
- 缺乏症缺乏时可出现对称性皮炎,腹泻,痴呆等症状即癞皮病。
第25页:维生素B6的化学本质与作用
四、维生素B6(一)化学本质及性质
- 维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺。
- 体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
- 酸性中稳定,碱性中可被光和高温破坏。
- 生化作用及缺乏症
- 来源广泛分布于动、植物中。
- 磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶,也是-氨基-酮戊酸合酶(ALA合酶)的辅酶。
- 缺乏症人类通常不缺乏,但可用于治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐。
第26页:吡哆醇、吡哆醛与吡哆胺
HOH C3N2CH OH2CH OH[O]HOH C3N2CH OHCHO2CH OH2HOH C3NCH NH2-NH2吡哆醇吡哆醛吡哆胺+-NH2--NH2HOH C3NCHO2CH OPO H32HOH C3N2CH NH22CH OPO H32磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺
第27页:生物素的化学本质
五、生物素
- 种类
- 性质耐酸不耐碱,高温及氧化剂可使其失活。
- 化学本质及性质α-生物素——存在于蛋黄中β-生物素——存在于肝脏中SCHCHCH2NHCHNHO(CH2)4COOH与羧基结合生成羧基生物素与赖氨酸残基ε-氨基结合成生物胞素β-生物素
第28页:生物素的生化作用与缺乏症
- 生化作用及缺乏症
- 来源广泛分布于动、植物中;肠道细菌亦可合成,故一般不易缺乏。
- 生化作用生物素(biotin)是多种羧化酶(如丙酮酸羧化酶)的辅酶,参与CO2的羧化过程。
- 缺乏症生鸡蛋清中含抗生物素蛋白,与生物素结合不被肠道吸收,导致缺乏症,表现为乏力、恶心呕吐、食欲不振、抑郁、鳞屑皮炎等。
第29页:泛酸的化学本质与作用
- 化学本质及性质
- 泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸。
- 体内活性形式为辅酶A(CoA)酰基载体蛋白(ACP)
- 生化作用及缺乏症
- 来源广泛分布于动、植物中;肠道细菌亦可合成,故一般不易缺乏。
- CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转移作用。
- 中性中稳定,易被酸、碱破坏。
第30页:辅酶A的结构式
NNNNNH2OCH2OOHOPO3H2OHOOPPOOOHCH2CCH3CH3COHHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH泛酸4-磷酸泛酰巯基乙胺CoA的结构式
第31页:叶酸的化学本质
- 化学本质及性质
- 叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸。
- 体内活性形式为四氢叶酸(FH4)。
- 酸性中不稳定,中性及碱性中耐热,对光敏感。5, 6, 7, 8-四氢叶酸5OHN1N3CH6NH7NH8NH2CH29NH10CONHCHCOOH(CH2)2COOH2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶对氨基苯甲酸(PABA)L-谷氨酸
第32页:叶酸的生化作用与缺乏症
叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸
- 来源广泛存在于绿叶植物中,肝脏中含量丰富。
- 生化作用FH4是一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。
- 缺乏症巨幼红细胞贫血。
- 生化作用及缺乏症
第33页:维生素B12的化学本质与作用
八、维生素B121.来源动物性食物中含量丰富,如肝、肾、瘦肉、鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。
- 生化作用参与体内甲基转移、一碳单位代谢。
- 缺乏症巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。
- 化学本质及性质
- 维生素B12又称钴胺素(coholamine)
- 体内活性形式为
- 生化作用及缺乏症甲基钴胺素5-脱氧腺苷钴胺素
- 理化性质稳定
第34页:钴胺素的结构
HCONH2CH3NHCH2CONH2HNCH2CH2CH2CONH2CH3CH3R:-CH3甲基钴胺素R:5`-脱氧腺苷5`-脱氧腺苷钴胺素HHHHCH2OHOOHNNCH3CH3OPOOOCHCH3CH2NHCOCH2CH2Co+CCH3RHCNHCH3CH3CONH2CH2CH2NCH3CHCH3CH2CONH2CONH2CH2CH2ABCD
第35页:硫辛酸
九、硫辛酸(lipoic acid)
- 化学本质及性质硫辛酸(lipoic acid)不溶于水溶于脂溶剂,食物中与VitB1同时存在。不属维生素范畴。
- 生化作用
- 是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶,起转酰基用。
- 有抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用。氧化型还原型+2H-2HCH2CH2CHSS)(CH24HOOCCH2CH2CHSHSH)(CH24HOOC
第36页:维生素C的化学本质
十、维生素C(一)化学本质及性质
- 维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid)
- 具有很强的还原性,极不稳定,加热和氧化剂易被破坏。酸性中较稳定。+2H-2HCCCHCH2OHOHHOHCCOOOHCCCHCH2OHOHOHCCOOO维生素C脱氢维生素C
第37页:维生素C的生化作用与缺乏症
- 生化作用
- 参与氧化还原反应,参与体内羟化反应,促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。
- 参与胆固醇的转化。
- 保护巯基酶不被氧化。
- 可与重金属离子结合而排除铁外。
- 缺乏症坏血病。
- 生化作用及缺乏症
- 来源广泛存在于新鲜蔬菜、水果中,如番茄、柑桔、鲜枣、山楂、刺梨、沙棘、猕猴桃等含量丰富。
第38页:维生素C保护巯基酶
排出酶SHSH+M2+酶SSM2×G-SH酶SHSH(酶活性恢复)SSMGGM:重金属离子维生素C(还原型)维生素C(氧化型)G-S-S-G2×G-SH还原产物脂质过氧化物