11 第十一章 鞣质.ppt

第1页：第十一章 鞣质

第十一章 鞣质：本章分为两节，第一节概述讲述鞣质的定义、生物合成途径、生理活性与分布，第二节讲述鞣质的结构与分类。

第2页：鞣质的定义

一、定义：鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质，又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不断进展，目前人们认为，鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。

第3页：鞣质的生物合成途径

二、生物合成途径：鞣质在植物体内的生物合成，现在一般认为可水解鞣质是通过莽草酸途径合成的没食子酸及其关连代谢物；缩合鞣质是通过乙酸-柠檬酸及莽草酸复合途径合成的黄烷-3-醇及黄烷-3，4-二醇的聚合体。

说明：源文件本页以图示给出所推定的鞣质生物合成途径，文字部分仅说明两条途径的起始物与产物。

第4页：甘草苷与橙皮素结构式

本页给出甘草苷与橙皮素的结构式，二者为黄酮类多元酚成分，用于与鞣质中的黄烷醇单元作结构对照。

说明：源文件本页以图片给出结构式，文字部分仅标注化合物名称。

第5页：鞣质的主要生理活性

三、主要的生理活性

• 抗肿瘤作用，如茶叶中的EGCG、月见草中的月见草素B等有显著的抗肿瘤作用。
• 抗脂质过氧化、清除自由基作用。
• 抗病毒作用。
• 抗过敏、抗疱疹作用，以及利用其收敛性用于止血、止泻、治烧伤等。
• 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产品「栲胶」，主要用于皮革工业的鞣皮剂、酿造工业的澄清剂，工业上用作木材粘胶剂、墨水原料、染色剂、防垢除垢剂等。

第6页：鞣质的分布

四、分布：鞣质广泛存在于自然界中，约70%以上的中草药含有鞣质类成分，特别在种子植物中分布很普遍，存在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。

• 植物被昆虫伤害后的虫瘿中含有大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高达70%以上。
• 植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在部位、生长环境、生长季节等条件不同而异：一年生草本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物向阳部位的鞣质含量较背阴部位高；温带植物较寒带植物的鞣质含量高。

第7页：第二节 鞣质的结构与分类

第二节 鞣质的结构与分类：本节按鞣质的结构特征将其分为可水解鞣质、缩合鞣质与复合鞣质三类，并分别介绍其水解产物与代表化合物。

第8页：鞣质的三类结构划分

根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类：

• 可水解鞣质
• 缩合鞣质
• 复合鞣质

第9页：可水解鞣质

一、可水解鞣质：可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶（特别是鞣质酶（tannase）或苦杏仁酶）的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。

说明：源文件本页同时以图片给出甘草苷与橙皮素的结构式。

第10页：可水解鞣质的两个亚类

根据水解的主要产物（酚酸及其多元醇）不同，可水解鞣质又可分为：

• 没食子酸鞣质（酚酸）
• 逆没食子酸鞣质（多元醇）

第11页：没食子酸鞣质

1．没食子酸鞣质：水解后能生成没食子酸和糖或多元醇。此类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化，结构中具有酯键或酯苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖，此外还有D-金缕梅糖、原栎醇、奎宁酸等。

第12页：逆没食子酸鞣质

2．逆没食子酸鞣质：是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与多元醇（多数是葡萄糖）形成的酯，水解后可产生逆没食子酸（鞣花酸）。

与六羟基联苯二甲酰基有生源关系的酚羧酸的酰基主要有：脱氢二没食子酰基、橡腕酰基、地榆酰基、脱氢六羟基联苯二酰基、诃子酰基等。这些酰基态的酚羧酸在植物体内均来源于没食子酰基，是相邻的二个、三个或四个没食子酰基之间发生脱氢、偶合、重排、环裂等变化形成的。

第13页：缩合鞣质

二、缩合鞣质：缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物「鞣红」（亦称鞣酐），故又称为鞣红鞣质类。

第14页：复合鞣质

三、复合鞣质：近年来陆续从山茶及番石榴属中分离出含有黄烷醇的逆没食子鞣质，例如山茶素B、山茶素D及番石榴素A、C等。它们分子结构中是由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结合组成的，具有可水解鞣质与缩合鞣质的一切特征。因此认为这类由可水解鞣质部分与黄烷醇缩合而成的鞣质是属于上述两类鞣质以外的第三类鞣质，即复合鞣质。

第15页：鞣质的分类总览回顾

本页为第十一章结束页，回顾本章要点：鞣质按结构特征分为可水解鞣质（没食子酸鞣质与逆没食子酸鞣质）、缩合鞣质与复合鞣质三类，其中复合鞣质兼具前两类特征。

说明：源文件本页仅有「结束」二字，以上为按本章内容所作的要点回顾。