页数：14页文件大小：177.5 KB来源： 中药化学ppt课件
本课件为《中药化学》第四章，先概述醌类化合物的分类、植物分布与致泻抗菌等生物活性，再依次讲解苯醌、萘醌、菲醌与蒽醌四类结构，重点掌握蒽醌母核取代位置、大黄素型与茜草素型羟基蒽醌的差异，以及二蒽酮、二蒽醌等双蒽核类成分。
第四章 醌类化合物
第一节 概述 一、分类：醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型，在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。
二、植物分布：醌类在植物中的分布非常广泛。
醌类在一些低等植物中也有存在。
三、生物活性：醌类化合物的生物活性是多方面的。
第二节 醌类化合物的结构与分类
三、菲醌类：天然菲醌（phenanthraquinone）分为邻醌及对醌两种类型，例如从中药丹参根中分得的多种菲醌衍生物，均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。
本页并给出邻菲醌、对菲醌的结构式，以及丹参中丹参醌类化合物的举例。
蒽醌母核编号：1,4,5,8位为α位；2,3,6,7位为β位；9,10位为meso位，又叫中位。
四、蒽醌类（重点掌握）：按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。
（1）大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型。
| 成分 | R1 | R2 |
|---|---|---|
| 大黄酚（chrysophanol） | H | CH₃ |
| 大黄素（emodin） | OH | CH₃ |
| 大黄素甲醚（physcion） | OCH₃ | CH₃ |
| 芦荟大黄素（aloe-emodin） | H | CH₂OH |
| 大黄酸（rhein） | H | COOH |
以上五个结构式要求必须掌握，并比较这几个结构式的极性大小。
（2）茜草素型：羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素等化合物即属此型。
| 成分 | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|
| 茜草素（alizarin） | OH | H | H |
| 羟基茜草素（purpurin） | OH | H | OH |
| 伪羟基茜草素（pseudopurpurin） | OH | COOH | OH |
2．蒽酚或蒽酮衍生物：蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体——蒽酮。
（二）双蒽核类 1．二蒽酮类：二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳碳键结合而成的化合物，结合方式多为C10-C10′，也有其它位置连结。例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮衍生物。
四者水解后均生成2分子葡萄糖。
本页集中给出番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C、番泻苷D四种二蒽酮衍生物的结构式，供对照其C10-C10′连接方式与糖基取代的异同。
说明：源文件本页仅有图片，文字部分仅标注四个结构式名称，具体结构请对照原图查看。
二蒽酮类化合物的C10-C10′键与通常的C-C键不同，易于断裂，生成相应的蒽酮类化合物。
如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A，其致泻作用即是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致：番泻苷A → 大黄酸蒽酮。
2．二蒽醌类：蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如天精（skyrin）、山扁豆双醌（cassiamine）。
本页并给出去氢二蒽酮、日照蒽酮、金丝桃素的结构式。
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