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12 第十二章 其他成分.ppt

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本课件为《中药化学》第十二章,以脂肪酸类化合物为重点,介绍其由乙酰辅酶A与丙二酸单酰辅酶A合成的途径、饱和与不饱和的结构分类、溶解性与酸败等性质,并讲解有机溶剂提取、超临界流体萃取及蒸馏、丙酮冷冻、尿素结晶等分离方法。

第十二章章节封面,标示本章主题为其他成分并以脂肪酸类化合物为第一节
概述页,说明脂肪酸为脂肪族中含羧基的化合物并以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料合成
结构分类页,将脂肪酸按是否含双键分为饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸两类
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第1页:第十二章 其他成分

第十二章 其他成分:本章以第一节脂肪酸类化合物为重点,讲述脂肪酸的概述、结构分类、生理活性与提取分离方法。

第2页:脂肪酸类概述

一、概述:脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物,此类化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在生物体内是以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被生物合成的,它们在生物体内几乎均以酯的形式存在。

脂肪酸类成分也是中药中一类重要的有效成分,具有很多重要的用途。此外,中药中也有很多生物活性物质是由各种脂肪酸通过生物合成而得到的,例如由花生四烯酸转化而成的前列腺素类成分具有非常强的多方面的生物活性,使其与其他花生四烯酸类代谢产物一起成为新药开发的重要目标。

第3页:脂肪酸的结构分类

二、脂肪酸的结构分类

  • 饱和脂肪酸
  • 不饱和脂肪酸

第4页:脂肪酸的主要性质

三、主要性质:脂肪酸类成分的性质主要包括以下五个方面。

  • 溶解性
  • 酸性
  • 羟基的置换反应
  • 酸败
  • 显色反应

说明:源文件本页以标题形式列出上述五项性质,未展开具体描述。

第5页:脂肪酸的提取与分离概要

四、脂肪酸的提取与分离:本节分别介绍脂肪酸的提取方法与分离方法。

  • 提取:有机溶剂提取法、超临界流体萃取法。
  • 分离:蒸馏法、丙酮冷冻法、脂肪酸盐结晶法、尿素结晶法。

第6页:饱和脂肪酸与棕榈酸、硬脂酸

1.饱和脂肪酸:结构特点为分子中没有双键。如分子中含16个碳的棕榈酸和含18个碳的硬脂酸广泛分布于动植物中。饱和脂肪酸能促进人体对胆固醇的吸收,使血中胆固醇含量升高,二者易结合并沉积于血管壁,是血管硬化的主要原因。

  • 棕榈酸(16:0):CH3-(CH2)14-COOH
  • 硬脂酸(18:0):CH3-(CH2)16-COOH

第7页:不饱和脂肪酸的分类

2.不饱和脂肪酸:根据不饱和脂肪酸分子中双键数目的不同,不饱和脂肪酸可分为:

  • 单不饱和脂肪酸
  • 多不饱和脂肪酸

第8页:脂肪酸的提取方法

脂肪酸的提取

1.有机溶剂提取法
常用乙醚、石油醚及环己烷等亲脂性有机溶剂进行提取,回收溶剂即得粗脂肪酸。
2.超临界流体萃取法
通常在0.1 Kpa~5 Kpa、温度30℃~45℃下提取总脂肪酸。

第9页:蒸馏法与丙酮冷冻法

脂肪酸的分离

1.蒸馏法
实际工作中可分为减压分馏和分子蒸馏两类方法。通过控制温度及真空度,即减压降低沸点、减少热变性等手段达到分离纯化的目的,常和尿素结晶法配合使用。
2.丙酮冷冻法
碳链长度及饱和程度不同的脂肪酸在过冷的丙酮溶剂中溶解度不同,借此达到分离的目的。将脂肪酸混合物加到预先冷至-25℃以下的丙酮中,搅拌,滤过,除去结晶,浓缩后即得含有较高浓度的EPA及DHA。

第10页:脂肪酸盐结晶法与尿素结晶法

3.脂肪酸盐结晶法
将脂肪酸混合物经氢氧化钠醇溶液皂化为脂肪酸盐,冷却,使饱和及单不饱和脂肪酸盐析出,滤液酸化提取,得高浓度的多不饱和脂肪酸。此法适用于工业生产。
4.尿素结晶法
是一种经典的提纯多不饱和脂肪酸的方法。尿素能与脂肪族化合物形成加合物,形成加合物的能力与脂肪酸的饱和程度有关,不饱和程度愈低愈易形成加合物;利用这一原理可将多不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸分离。将脂肪酸混合物与尿素的醇溶液混合,保温搅拌,冷却,滤过,得较高浓度的EPA和DHA。

第11页:脂肪酸一章小结

本页为第十二章结束页,回顾本章要点:脂肪酸按是否含双键分为饱和与不饱和两类,主要性质涉及溶解性、酸性、羟基置换、酸败与显色反应;提取可用有机溶剂法与超临界流体萃取法,分离可用蒸馏法、丙酮冷冻法、脂肪酸盐结晶法与尿素结晶法。

说明:源文件本页仅有「结束」二字,以上为按本章内容所作的要点回顾。

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