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第1页：第六章 黄酮类化合物

第六章 黄酮类化合物

• 第一节 概述：定义、生物合成途径、主要生理活性、分布及存在形式
• 第二节 黄酮类化合物的结构与分类

第2页：黄酮类的定义与基本碳架

第一节 概述 一、定义

1 经典的概念

指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。

2 现在的概念

黄酮类化合物泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，其基本碳架为C6-C3-C6。

第3页：黄酮类的生物合成途径

二、生物合成途径：黄酮类化合物由莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径复合生成，即由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮；生成的查耳酮再经异构化酶的作用形成二氢黄酮，二氢黄酮在各种酶的作用下经转化而得到其它类型的黄酮类化合物（图见教材）。

第4页：黄酮类的主要生理活性

三、主要的生理活性

• 1 对心血管的作用：葛根总黄酮及葛根素（puerarin）、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用；芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药。
• 2 抗菌、抗病毒作用：如黄芩苷、木犀草素苷等。
• 3 止咳祛痰作用：如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。

第5页：黄酮类的分布与存在形式

四、分布及自然界存在形式

• 1 分布：黄酮类化合物类型多样、分布广泛，最集中分布于被子植物中。黄酮类以唇形科、玄参科、爵床科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在于松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。
• 2 存在形式：黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷的形式存在，一部分以游离形式存在。

第6页：第二节 黄酮类化合物的结构与分类

第二节 黄酮类化合物的结构与分类

• 一、黄酮的结构：基本结构、取代基及黄酮苷
• 二、黄酮类化合物分类及典型化合物

第7页：黄酮的基本结构、取代基与黄酮苷

一、黄酮的结构

• 1 基本结构：以2-苯基色原酮为母核，A、B两环通过中央三碳链联结。
• 2 取代基及黄酮苷：母核上常见羟基、甲氧基等取代基，并多与糖结合成苷。

说明：源文件本页以图片给出基本结构与取代基示意，具体取代位置请对照原图查看。

第8页：黄酮类：芹菜素、木犀草素与黄芩苷

二、黄酮类化合物分类及典型化合物 1．黄酮类：黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核，且3位上无含氧基团取代的一类化合物。

典型化合物：芹菜素、木犀草素、黄芩苷。

第9页：黄酮醇类：山柰酚、槲皮素、芦丁

2．黄酮醇类：黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。

典型化合物：山柰酚、槲皮素、芦丁、杨梅素。

第10页：二氢黄酮类：橙皮苷与甘草苷

3．二氢黄酮类：二氢黄酮类结构可视为黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。

典型化合物：橙皮素、橙皮苷、甘草素、甘草苷。

第11页：二氢黄酮醇类：二氢槲皮素

4．二氢黄酮醇类：二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。

典型化合物：二氢槲皮素、二氢桑色素。

第12页：异黄酮类：大豆苷与葛根素

5．异黄酮类：异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。

典型化合物：大豆素、大豆苷、大豆素-7,4′-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷。

第13页：二氢异黄酮类：紫檀素与鱼藤酮

6．二氢异黄酮类：二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。

典型化合物：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮。

第14页：查耳酮类：红花苷

7．查耳酮类：查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。

典型化合物：红花苷。

第15页：二氢查耳酮类：梨根苷

8．二氢查耳酮类：二氢查耳酮类为查耳酮α、β位双键氢化而成，此种类型在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷（phloridzin）。

典型化合物：梨根苷。

第16页：橙酮、花色素、黄烷醇等其他黄酮类型

9～13 其他黄酮类类型

• 9．橙酮类
• 10．花色素类
• 11．黄烷醇类
• 12．双黄酮类
• 13．其他黄酮类

说明：源文件本页仅列出类型名称，各类结构式请以原课件图片为准。