第1页：第五章 苯丙素类化合物
第五章 苯丙素类化合物
- 第一节 概述：结构特征与生物合成途径
- 第二节 简单苯丙素类：结构分类与提取分离
第2页：苯丙素类的结构特征与生物合成途径
第一节 概述
- 一、苯丙素类化合物结构特征
- 苯丙素类（phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，包括简单苯丙素类（苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等）、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类，涵盖了多数的天然芳香族化合物。狭义而言，苯丙素类是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类，本章介绍狭义的苯丙素类，黄酮类化合物则在第六章论述。
- 二、生物合成途径
- 苯丙素类化合物均由桂皮酸途径（cinnamic acid pathway）合成而来，生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸（p-hydroxy cinnamic acid）。
第3页：苯丙烯类
第二节 简单苯丙素类 一、结构与分类：简单苯丙素类结构上属苯丙烷衍生物，依C3侧链的结构变化可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。
- （一）苯丙烯类
- 丁香挥发油的主要成分丁香酚（eugenol）、八角茴香挥发油的主要成分茴香脑、细辛与菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛醚（α-asarone）和β-细辛醚（β-asarone），均是苯丙烯类化合物。
第4页：苯丙醇、苯丙醛与苯丙酸类
- （二）苯丙醇类
- 松柏醇（coniferol）是常见的苯丙醇类化合物，在植物体中缩合后形成木质素；紫丁香酚苷（syringinoside）是从刺五加中得到的苯丙醇苷，均属苯丙醇类。
- （三）苯丙醛类
- 桂皮醛（cinnamaldehyde）是桂皮的主要成分，属苯丙醛类。
- （三）苯丙酸类
- 苯丙酸衍生物及其酯类是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂皮酸存在于桂皮中，咖啡酸（caffeic acid）存在于蒲公英中，阿魏酸（ferulic acid）是当归的主要成分，丹参素（danshensu）是丹参活血化瘀的水溶性成分，均属苯丙酸类。
本页并给出桂皮醛、咖啡酸、阿魏酸的结构式。
第5页：简单苯丙素类的苷、酯与多聚体
简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷或酯的形式存在于植物中，此类化合物往往具有较强的生理活性。
- 茵陈的利胆成分绿原酸（chlorogenic acid）
- 金银花的抗菌成分3,4-二咖啡酰基奎宁酸（3,4-dicaffeoyl quinic acid）
- 南沙参中的酚性成分沙参苷I（shashenoside I）
- 简单苯丙酸衍生物经分子间缩合形成的多聚体，如丹参的水溶性成分迷迭香酸（rosmarinic acid）
本页并给出绿原酸的结构式。
第6页：简单苯丙素类的提取与分离
二、简单苯丙素类的提取与分离
- 1、一般方法
- （1）依其极性大小和溶解性的不同，一般用有机溶剂或水提取，按照中药化学成分分离的一般方法分离，如硅胶柱色谱、高效液相色谱等。（2）苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要组成部分，可用水蒸气蒸馏法提取。（3）苯丙酸衍生物是植物酸性成分，可用碱提酸沉法提取。
- 2、实例
- 升麻是发表透疹、清热解毒、升举阳气的中药，常用于风热头痛、口疮、麻疹、子宫脱垂等症。兴安升麻（Cimicifuga dahurica）是中药材北升麻的主要来源，含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简单苯丙素类成分。
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