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本课件以羰基为主线，讲解醛和酮的结构通式、分类与命名，重点说明羰基的加成反应、氧化还原反应与 α-H 的反应，随后介绍醌的结构特点、命名方法与常见醌类化合物在生物体中的作用。
第八章醛、酮、醌醛、酮和醌的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。羰基化合物不仅是有机化学和有机合成中十分重要的物质，而且也是动植物代谢过程中重要的中间体。
第一节醛和酮一、醛和酮的结构羰基（＞C=O）是醛和酮的官能团，醛和酮的通式如下：醛酮
醛基：或-CHO）；酮基：醛和酮分子中的烃基可以是烷基、烯基、环烷基和芳香烃基等。
羰基中碳为sp2杂化，3个sp2杂化轨道分别与氧原子及另外2个原子形成3个σ键，碳原子未杂化的p轨道与氧的p轨道则平行重叠形成π键，且垂直于σ键所在的平面。
由于碳原子与氧原子的电负性不同，电子更靠近电负性较大的氧原子，故羰基是1个极性基团，碳带部分正电荷，氧带部分负电荷。
二、醛和酮的命名法醛和酮的系统命名法是选择含有羰基的最长碳链作主链，称为某醛或某酮。主链碳原子的编号应从醛基一端或最靠近酮基的一端开始，并注明酮基的位置，如有取代基则将其写于母体名称的前面。例如；
2-乙基戊醛5-甲基-2-己酮2-丁烯醛环己酮
芳香醛、酮是以脂肪醛、酮为母体，而将芳香烃基作为取代基进行命名。例如：苯甲醛2-苯基丙醛二苯甲酮
1-苯基-1-丙酮3-苯基丙烯醛（肉桂醛）
三、醛和酮的化学性质醛、酮都含有碳基，决定了它们具有许多相似的化学性质。但醛与酮的结构并不完全相同，在化学性质上表现出差异。醛比酮具有更大的反应活性。某些反应为醛所特有，而酮则无。醛和酮的主要反应部位如下所示：
(一)醛和酮的相似性质1.加成反应羰基容易发生加成反应。带部分正电荷的碳比带部分负电荷的氧有较大的活泼性。容易接受带有负电荷或孤对电子对的亲核试剂，发生亲核加成反应。
(1)与氢氰酸加成：醛和部分酮与氢氰酸（HCN）发生加成生成α-羟腈。α-羟腈
α-羟腈在酸性条件下可以水解生成α-羟基酸或不饱和烯酸。因此,羰基与氢氰酸的加成，是增长碳链的方式之一。在碱的存在下，反应速度加快；若酸存在，则反应速度减慢。反应机理表示如下：
上述加成反应是由负离子首先进攻羰基中缺电子的碳原子，因此是亲核加成反应。HCN是亲核试剂。所有的醛都可与HCN加成，酮的加成较醛困难，脂肪族甲基酮及少于8个碳的环酮才能反应，芳香族甲基酮及其它酮难以发生反应。
(2)与亚硫酸氢钠的加成：醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮与亚硫酸氢钠的饱和溶液反应，生成醛或酮的亚硫酸氢钠的加成物。α-羟基磺酸钠
α-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而呈结晶析出，据此可鉴别醛和酮。加成产物与稀酸或稀碱共热时，可分解为原来的难或酮，故此反应可用以分离和精制醛、酮。
常见的氨的衍生物：NH2-OHNH2-NH2(羟胺)(肼)(苯肼)(2，4－二硝基苯肼)
氨的衍生物都能与碳基加成，故又称为碳基试剂，以NH2—B表示，它们与醛或酮的反应可以用下式表示：以上反应可直接写为：
加成缩合产物NH2-OHNH2-NH2氨的衍生物(肟)(腙)(苯腙)(2，4-二硝基苯腙)
2，4-二硝基苯肼与醛或酮生成黄色晶体，易于观察，应用广泛;在稀酸作用下，水解为原来的醛或酮，常用此反应分离和提纯醛或酮。(4)与醇加成：醇是含氧的亲核试剂。在无水酸的作用下，醇可以与醛中的羰基加成生成半缩醛。
半缩醛半缩醛分子中有2个官能团，1个是醇羟基，个是烃氧基，它既是醇又是醚。半缩醛分子中的羟基叫半缩醛羟基。半缩醛羟基与过量的醇作用，失去一分子水生成稳定的缩醛。
半缩醛缩醛缩醛对碱、氧化剂和还原剂都很稳定，但在酸性介质中易水解成原来的醛和醇。常用此反应保护醛基。酮与醇的加成反应，速度很慢。
醛、酮的加成反应历程都属于亲核加成反应；其反应产物的结构均为试剂中的氢与碳基氧相连接，其余部分与羰基碳相连，即：
2. α-氢的反应醛、酮分子中与碳基直接相连的碳原子称为α-碳原子，连接在α-碳上的氢即α-氢。α-氢原子性质活泼，又称为α-活泼氢。因为受相邻碳基极化作用的影响，α-碳上C—H键的极性增大，α-氢原子有变成质子的趋向而显得活泼；
(1)卤代反应：醛、酮的α-氢原子在碱性条件下，易被卤素(Cl2、Br2或I2)取代，反应产物为α-氢全部被卤代的碳基化合物。
α-碳原子上连有3个氢原子，它们与卤素的氢氧化钠溶液作用时，则3个α-氢全部被卤素取代，生成α，α，α-三卤代醛或酮。生成的三卤代物在碱性溶液中不稳定，易发生碳碳键的断裂，分解为三卤甲烷（卤仿）和羧酸盐：乙醛或甲基酮卤仿羧酸钠
碘仿反应不仅可以鉴别乙醛和甲基酮，还可以鉴别能氧化为乙醛和甲基酮的醇。(2)醇醛缩合反应：在稀碱的作用下, 1个醛分子的α-氢原子加到另1个醛分子的羰基氧原子上，α-碳则加到羰基的碳原子上，生成β-羟基醛的反应称为醇醛缩合反应(或羟醛缩合反应)。
有α-氢的酮也可生成α-羟基酮，但反应速度较慢。此反应能增长碳链。乙醛β-羟基丁醛
3．还原反应醛或酮分子中的羰基加氢还原为相应的醇。醛还原得伯醇，酮还原得仲醇。常用的催化剂为铂(Pt)、钯(Pd)、镍(Ni)等。醛伯醇酮仲醇
(二)醛的特殊反应1.与弱氧化剂的作用醛和酮最明显的区别是对氧化剂的敏感性。醛非常容易被氧化，既使是弱氧化剂也可以把醛氧化成含同数碳原子的羧酸，而酮不能被弱氧化剂氧化。常用的弱氧化剂有托伦(Tollens)试剂和斐林(Fehling)试剂。
(托伦试剂)银镜所有的醛都可以发生银镜反应，此反应可用于鉴别醛和酮。
砖红色(斐林试剂)脂肪醛能与斐林试剂作用；芳香醛则不起反应，故可用此反应鉴别脂肪酸和芳香醛。
2.与品红亚硫酸试剂的显色反应。品红是一种红色染料，其水溶液通人二氧化硫，红色褪去成为无色溶液，即为品红亚硫酸试剂，也叫希夫(Schiff)试剂。醛与品红亚硫酸试剂作用生成紫红色化合物，反应灵敏，是鉴别醛、酮的简便方法。甲醛与品红亚硫酸试剂作用生成的紫红色产物加人硫酸后紫红色不消失，而其它醛生成的紫红色产物加人硫酸后褪色，故可用此法鉴别甲醛与其它醛。
第二节醌一、醌的结构和命名醌是一类结构特殊的不饱和环二酮。醌可分为苯醌、萘醌和蒽醌等。醌类化合物的命名法是以苯醌、萘醌、蒽醌等作为母体，2个碳基的位置用阿拉伯数字加在前面注明，有时也用对、邻、远、α、β等表明2个碳基的相对位置，如有取代基则可注明位置，写在醌名的前面。
1，2-苯醌(邻-苯醌)1，4-苯醌(对-苯醌)1，6-萘醌(远-萘醌)1，4-萘醌(α-苯醌)1，2-萘醌(β-萘醌)
9，10-蒽醌2，5-二甲基-1，4-苯醌醌都有颜色，对位醌多呈黄色，邻位醌多呈红色或橙色。所以它们是染料和指示剂的母体。
二、维生素K维生素K1和K2都是1，4-萘醌的衍生物，具有凝血作用，因此可作止血剂。维生素K1
维生素K2维生素K3(人工合成品)
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