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本课件围绕氮原子与碳原子直接相连的有机物展开，讲解胺的结构、分类、命名与碱性及酰化反应，说明酰胺的结构、命名与水解性质，最后介绍含氮杂环化合物的分类与吡啶、嘧啶、嘌呤等重要杂环及其衍生物。
第十三章含氮有机化合物含氮有机化合物通常指氮原子和碳原子直接相连而成的有机化合物，本章仅讨论胺、酰胺、含氮杂环等。
第一节胺一、结构、分类和命名(一)结构胺可以看作是氨的衍生物（RNH2、R2NH、R3N），胺的空间结构与氨一样呈三棱锥形。在氨分子中，氮原子以sp3杂化轨道成键，各σ键之间的夹角接近109°。
氨NH3甲胺CH3NH2三甲胺(CH3)3N
（二）分类1．根据氮原子所连烃基种类的不同，脂肪胺、芳香胺。2．根据与氮原子相连的烃基数目不同，胺可分为伯、仲、叔胺。
伯胺仲胺叔胺
季铵碱季铵盐
氨、胺和铵字的用法不同。“氨”字用来表示气态氮（NH3）或基，如氨基（-NH2）；“胺”字用来表示氨的烃基衍生物，如甲胺（CH3NH2）、“铵”字则是用来表示胺的盐类以及季铵盐或季铵碱，如氯化甲铵（CH3NH3+Cl—）。
（三）命名1．简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名，当氮原子上所连的烃基相同时，用中文数字“二、三”表示相同的烃基数目。若烃基不同时，则按基团由小到大的顺序写出。例如：
CH3NH2甲胺苯胺丙胺甲乙氨二乙胺
三甲胺甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：N-甲基苯胺N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如：2-甲基-4-氨基庚烷3-甲氨基己烷
(CH3)2NH CH3NH2CH3)3N二甲胺甲胺三甲胺pKb 3.29 3036 4.24NH3C6H5NH2(C6H5)2NH氨苯胺二苯胺4.76 9.30 13.0
在芳香胺中的氮原子是以Sp2杂化，氮原子上的未共用电子对可与芳环的电子形成共轭体系，使得氮原子上的电子云部分移向芳香环，减弱了氮原子与质子结合的能力，故芳香胺的碱性比氨弱。
季铰碱为离子型化合物，是强碱，其碱性与氢氧化钠、氢氧化钾相近。各类胺的碱性强弱顺序大致为：季铵碱＞脂肪胺＞氨＞芳香胺。
2．成盐氯化甲铵（或甲胺盐酸盐）氯化苯铵
由于胺的碱性不强，一般只能与强酸形成稳定的盐。胺盐遇强碱又能游离出胺来。这些性质可用于胺的鉴别、分离和提纯。
（二）酰化反应伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。乙胺乙酰氯乙酰乙胺
苯胺乙酐乙酰苯胺
常见的酰化剂有酰卤和酸酐。叔胺氮原子上没有氢原子，所以不发生酰化反应。酰化反应生成的酰胺大多数是结晶固体，比较稳定，有一定的熔点。所以化学上常用此反应鉴别伯胺和仲胺以及保护活泼的氨基在化学反应中不被氧化。酰胺毒性较小，在制药工业上有重要意义。
（2）芳香伯胺与亚硝酸反应，在室温下，生成酚和氮气，其结果与脂肪伯胺的反应相似。若在强酸（如盐酸）溶液中及低温（0－5℃）条件下，生成重氮盐。
芳香伯胺重氮盐
2．仲胺与亚硝酸反应脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都生成N-亚硝基胺。二乙胺亚硝酸N-亚硝基二乙胺
N-甲基苯胺亚硝酸N-亚硝基-N-甲基苯胺N-亚硝基胺为中性黄色油状液体或黄色固体，遇稀盐酸加热可分解为原来的仲胺。N-亚硝基胺是一种致癌物质，对用于罐头食品及脱肉的防腐剂一亚硝酸钠已经做了限量规定。
3．叔胺与亚硝酸的反应（1）脂肪叔胺的氮原子上没有氢，与亚硝酸作用生成不稳定的亚硝酸盐。叔胺的亚硝酸盐
（2）芳香叔胺与亚硝酸反应，不是生成盐，而是生成芳环对位或邻位（当对位已有取代基时）上的氢被亚硝基取代的产物。如：N，N-二甲基苯胺对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺（桔黄色）
第二节酰胺一、结构和命名（一）结构酰胺从结构上可以看作是羧酸中的羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以认为是氨（NH3）或胺（RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。通式为：
式中R、R′、R″可以相同，也可以不同。
（二）命名1．对于氮原子上没有烃基的简单酰胺，根据氨基（-NH2）所连的酰基名称来命名，称为某酰胺。例如：乙酰胺苯甲酰胺
2.对于氮原子上连有烃基的酰胺，则将烃基的名称写在某酰胺之前，并冠以“N-”或“N，N-”，以表示该烃基是与氮原子相连接的。例如：N-乙基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
二、化学性质（一）酸碱性酰胺是近中性化合物，这是由于氮原子上的未共用电子对与碳基上的π电子形成共轭体系，电子云向羰基方向移动，降低了氮原子上的电子云密度，使其结合质子的能力减弱。
（二）水解酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水解反应。
三、尿素尿素（简称脲）。从结构上可看作是碳酸中的2个羟基被2个氨基取代而成的碳酰二胺。结构式如下：
（一）酸碱性尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。硝酸盐
（二）与亚硝酸反应尿素分子中含有2个氨基，与伯胺一样可与亚硝酸反应，放出氮气并生成碳酸。
通过测量放出N2的体积，便可定量地测定尿素的含量。利用这个反应还可用来破坏和除去亚硝酸。
（三）水解
（四）缩二脲反应将固体尿素缓缓加热至150~160℃左右，2分子尿素失去1分子氨，缩合生成缩二脲（或称双缩脲）。
缩二脲不溶于水，易溶于碱液中。在缩二脲的碱性溶液中，滴加微量稀的硫酸铜溶液，呈现出紫红色，这个反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有2个或2个以上酰胺键的化合物，如多肽、蛋白质等，都能发生缩二脲反应。
第三节含氮杂环化合物具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节的重点讨论含氮杂环化合物。
一、杂环化合物的分类和命名
（一）分类（一）分类
常见的母体杂环五元杂环呋喃噻吩吡咯(furan) (thiophene) (pyrrole)噻唑咪唑吡唑(thiazole) (imidazole) (pyrazole)
六元杂环吡喃吡啶嘧啶(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)
稠杂环喹啉嘌呤(quinoline) (purine)
（一）命名杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如：呋喃（Furan）吡啶（Pyridine）噻唑（Thiazole）吡咯（Pyrrole）嘧啶（Pyrimidine）等。
当杂环上有取代基时，应以杂环为母体，然后给杂环的各个原子编号定位，编号时，除个别稠杂环外，只有1个杂原子的杂环，一般从杂原子开始按顺序编号。例如：吡咯吡啶2-甲基呋喃
当环上有2个或2个以上相同的杂原子时，应从连有氢的或取代基的那个杂原子开始编号，并使杂原子的位次最小。如含有几个不相同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。例如：4-甲基噻唑2-甲基咪唑
只有1个杂原子的杂环常用希腊字母α、β、γ来编号，靠近杂原子的碳原子为α-位，其次为β-位…等。β-甲基吡咯（3-甲基吡咯）
另外，有几个稠杂环，必须按照特定的顺序编号。例如：
（五）嘧啶及其衍生物嘧啶是无色结晶固体，熔点22℃，易溶于水，有弱碱性。具有嘧啶环结构的化合物在自然界分布甚广。如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等，三者都是构成核酸的成分。
胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶(2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶)
（六）嘌呤及其衍生物嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑环稠合而成的。嘌呤为两性化合物，有弱碱性又有弱酸性，既能与无机强酸成盐又能与强碱成盐。
嘌呤本身不存在于自然界中，但它的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意义的核酸组成部分。结构式如下：腺嘌呤（6-氨基嘌呤）鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）
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