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本课件介绍脂类的分类与生理作用，重点讲解油脂的组成、结构与皂化、加成、酸败等性质，随后说明磷脂的结构特点及其在生物膜中的作用，最后介绍甾体化合物的基本骨架、胆固醇及其衍生物。
第十一章脂类脂类包括油脂和类脂，广泛存在于动植物体内，是一类含有不同官能团，结构较为复杂的化合物。具有重要的生理作用，是生物体维持正常生命活动不可缺少的物于质。
油脂在体内氧化，可提供大量的热能。油脂还是维生素A、D、E、K等生物活性物质的良好溶剂，可协助人体对脂溶性维生素的消化吸收。类脂难溶于水而易溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂，是构成人体和动物组织器官的重要成分，如磷脂和甾醇类化合物。
第一节油脂一、油脂的组成和结构油脂是油和脂肪的总称。一般常把来自植物体内的油脂称为油（在常温下多为液态），例如花生油、豆油、芝麻油等（椰子油常温下为固态）；而把来自动物体内的油脂称为脂肪（常温下为固态或半固态）例如牛油、猪油等。
油脂的主要成分是一分子甘油和三分子高级脂肪酸所形成的酯类，称为三脂酰甘油（或甘油三酯）。由相同脂肪酸组成的油脂称为单三脂酰甘油（或单甘油酯）。由不同脂肪酸组成的油脂称为混合三脂酰甘油（或混甘油酯）其结构式如下：
单三脂酰甘油混合三脂酰甘油
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，一般在C12－C26之间，其中C16和C18脂肪酸含量最高。脂肪酸又分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，饱和脂肪酸如软脂酸、硬脂酸等，在动物脂肪中约占65％－70％，不饱和脂肪酸如油酸、亚油酸等，在植物油中高达75％－85％。
饱和脂肪酸月桂酸CH3(CH2)10COOH肉豆蔻酸CH3(CH2)12COOH软脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH
不饱和脂肪酸◆油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH◆亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH◆亚麻油酸（9，12，15-十八碳二烯酸）◆花生四烯酸(5，8，11，14-二十碳四烯酸)
多数脂肪酸在人体内能合成，而亚油酸、亚麻油酸和花生四烯酸等多双键不饱和脂肪酸在人体内不能合成，必须由食物提供，称为营养必需脂肪酸。
二、油脂的性质油脂的化学性质主要有水解、加成和酸败。（一）水解油脂在酸、碱或脂酶的作用下都能发生水解反应，生成甘油和三分子脂肪酸。
油脂在酸性条件下水解是可逆反应。在碱性（氢氧化钠或氢氧化钾）条件下水解反应是不可逆反应，生成甘油和脂肪酸盐。这种高级脂肪酸的盐类称为肥皂。因此，通常把油脂在碱性溶液中的水解反应叫做皂化。
1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数叫做皂化值。皂化值与油脂平均分子量成反比。
（二）加成含有不饱和脂肪酸的油脂可以和氢、碘发生加成反应。1．加氢不饱和程度高的油脂通过催化加氢，可以转变为饱和程度比较高的脂肪，使液态转化为半固态，称为油脂的氢化，也叫硬化。氢化以后的油脂不易酸败。
2．加碘油脂的不饱和程度可以通过加碘的方法测定。100g油脂所能吸收碘的最大克数，称为碘值。显然，碘值大，表示油脂的不饱和程度高。长期食用低碘值的油脂，可使动脉血管硬化。因此，老年人应多食用碘值较高的豆油等食用油。
（三）酸败油脂在空气中放置过久，就会变质，产生一种很难闻的气味，这种变化过程称为油脂的酸败。酸败是一种复杂的化学变化过程，其主要原因有：
1．油脂受空气中的氧气、光、热、水分的作用，发生氧化、分解等反应，生成具有臭味的低级醛、酮、酸等物质。
2．油脂在微生物或酶的作用下，可以水解为脂肪酸，脂肪酸进一步发生β-氧化，形成β-酮酸，再经过脱羧或进一步氧化成低级的有臭味的醛、酮、酸等物质。其反应过程如下：
（1）脱氢：（2）水化
（3）再脱氢（4）降解
油脂在人体内代谢过程中也产生β-酮酸。β-酮酸经降解产生低级脂肪酸。此过程反复进行，不断给人体提供能量。当代谢产生障碍时，可发生脱羧而生成酮。
第二节磷脂磷脂是一类含磷的脂类化合物，它广泛存在子动植物组织中，是构成细胞的重要组成部分。主要存在于动物的脑、肝、蛋黄和植物种子中。常见的磷脂，多属于磷酸甘油酯。其结构可用下式表示：
由四部分组成：脂肪酸（常见的是软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和花生四烯酸等）；甘油（甘油Cl位常连饱和脂肪酸，C2位常连不饱和脂肪酸）；磷酸及醇基。
最重要的磷脂是卵磷脂和脑磷脂。卵磷脂又叫磷脂酰胆碱（或胆碱磷酸甘油酯），它在脑神经组织、肝、肾上腺、红细胞中含量较多，尤其蛋黄中含量较为丰富，高达8％－10％。其结构式如下：
在卵磷脂的分子中存在着较大的非极性基团和极性基因，在体内具有乳化作用，是良好的乳化剂。脑磷脂又叫磷脂酚乙醇胺（或乙醇胺磷酸甘油酯），因在脑组织中含量最多而得名。其结构式如下：
脑磷脂具有凝血作用。
第三节甾体化合物甾体化合物是重要的类脂，它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物。广泛存在于动植物体内，具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。
一、甾体化合物的结构和命名甾体化合物的分子中都含有一个由四个环组成的骨架叫做环戊烷并多氢菲。
环戊烷并多氢菲甾体化合物的基本结构
在母核环上的C10和C13上常连有甲基，称为角甲基，在C17上连有烃基。在基本结构上还连有羟基、羧基、双键等官能团，其数量和位置各异，构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。
二、重要的自体化合物（一）胆固醇胆固醇是因最初由胆结石中得到的一种固体醇而得名。其结构特点是：C3上有1个羟基，C5~C6上有1个双键，C17上有1个八碳原子的烃基。结构式如下：
胆固醇
胆固醇存在于人和动物的血液、脊髓及脑中。正常人血液中含胆固醇2.82~5.95mmol·L—1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起结石或血管硬化。
（二）7-脱氢胆固醇与麦角固醇7-脱氢胆固醇结构与胆固醇所不同的是C7－C8之间为双键，它存在于人体皮肤中，经紫外线照射，B环打开，转变为维生素D3。
7-脱氢胆固醇维生素D3
麦角固醇是一种植物甾醇。存在于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。其结构与7-脱氢胆固醇相似，在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基，在紫外线照射下，B环也能打开，生成维生素D2。
麦角固醇维生素D2
维生素D2、D3都属于D组维生素，是脂溶性维生素，具有抗佝偻病作用，为了防止小孩得佝偻病，软骨病，应经常晒太阳，食用含维生素D的食品，如鱼肝油。牛奶及蛋黄等。
(三)胆酸胆酸是人和动物胆汁中的一种由体化合物。其结构特点是：母核无双键，C3、C7、C12、上连有羟基，C17上连有五碳原子的羧酸。其结构如下：
胆酸
胆汁中的胆酸常与甘氨酸（H2NCH2COOH）和牛磺酸（H2NCH2CH2SO3H）结合成甘氨胆酸和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸，其结构式如下：
甘氨胆酸牛磺胆酸
胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或钾盐的形式存在，称为胆盐。它能使油脂在肠中乳化，易于水解、消化和吸收。
（四）甾体激素甾体激素按其来源分为性激素和肾上腺皮质激素。1．性激素性激素分为雄性激素和雌性激素两大类。
睾丸酮(皋丸酮)黄体酮(雌性激素)
2．肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已提取出二十余种固醇类激素，其中七种有较强的生理活性，对体内水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。
皮质酮可的松
醛固酮氢化可的松
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