页数：88页文件大小：2.28 MB来源： 医用化学ppt课件
本课件先界定有机化合物与有机化学的研究对象，归纳有机物的可燃性、低熔点、难溶于水等特点，随后重点讲解碳原子的 sp3、sp2、sp 三种杂化方式、σ 键与 π 键的形成、键长键角键能与键的极性，再引入诱导效应与共轭效应、有机反应历程与分类，最后概述烃。
第六章有机化合物概述
第一节有机化合物和有机化学有机化学研究的对象是有机化合物，有机化合物遍布于人类的物质世界。人们吃的粮食，穿的衣服，用的物品，大多是有机化合物。人体本身的变化是，连串非常复杂、相互制约、彼此协调的有机物质的变化过程。
3.有机化学和医学的关系：人体中除了水分以外，绝大部分是由有机物质组成的，这些物质的化学成分在人体内进行一系列的有机化学反应，都使有机化学与医学发生了直接或间接的联系。生物化学、药理学等学科都与有机化学有重要关系。现在所用的治疗疾病的药物，绝大多数是有机化合物。
第二节有机化合物的特点有机化合物与无机化合物之间，没有绝对的界限，二者可以互相联系、互相转化的。由于碳原子在周期表中的特殊位置，决定了有机化合物具有以下特点：
1．可燃性；绝大多数有机化合物都可以燃烧。如汽油、棉花、油脂。酒精等。2．熔点低：有机化合物在常温下为气体、液体或低熔点固体。有机化物的熔点较低，一般在以400℃以下。
3．不导电：有机化合物一般是非电解质，在溶解或熔化状态下都不能导电。如苯、蔗糖、油脂等。4．难溶于水：有机化合物一般难溶于水而易溶于有机溶剂。但是，少数极性较强的有机化合物，如酒精、蔗糖等也能溶于水。
5．反应速度慢且反应复杂：有机化合物反应速度较慢，有些反应往往需要几天甚至更长的时间才能完成。在有机反应中。常常采取加热、加催化剂或搅拌等措施以提高反应速度。有机化学反应时常伴有一些副反应。
6．多种异构现象：有机化合物中普遍存在着多种异构现象，如构造异构，几何异构，旋光异构等，这是有机化合物的一个重要特点，也是有机物数目繁多的主要原因。
碳元素是形成有机化合物的主体元素，它位于元素周期表中第二周期第4主族，碳原子的电子结构为Is2、2s2、2p2。碳原子的最外层有4个电子，与其它原子结合时，不易得失电子，而通过电子对的共用与其它原子相结合。因此，有机化合物分子中的化学键主要是共价键。
外层电子结构：2s2px2py2pz2s2px2py2pz
在碳原子中，外层只有2个未成对的电子能形成共价键，所以碳原子应是2价。但实践证明，碳原子在有机化合物的结构中，一般都是4价，这是因为碳原子在成键时发生了电子的激发和轨道的杂化。即碳原子在成键时，其中有1个ZS电子激发到同一个电子层能级相近的2p轨道上去，变成了4个未成对的电子，碳原子即从基态转变为激发态。
2s 2px2py2pz2s 2px2py2pz基态激发态基态激发态
（二）轨道的杂化激发态碳原子的4个价电子中，1个是s电子，3个是p电子，其成键的能量。方向都不完全相同。但实验证明，在单键化合物分子中，碳的4个价键是完全相同的。这是由于在电子激发的同时发生了原子轨道的杂化。
不同类型、能级相近的原子轨道，可以“混杂”起来重新形成一组数目相等，能量相同的新的轨道，这种新轨道叫做“杂化轨道”，这种“混杂”的过程叫做杂化。杂化轨道电子云的能量、形状及方向均发生了改变。杂化后的电子云变得向一个方向集中，在成键时则有利于电子云最大限度的重叠，且杂化轨道的空间排列，是互相之间尽可能相距最远，以使相互间的斥力最小，可以形成更为稳定的键。
碳的杂化轨道有以下三种类型：1.sp3杂化轨道：由1个2s轨道和3个2p轨道杂化，形成能量、形状完全相等的4个sp3杂化轨道，4个sp3杂化轨道对称地指向正四面体的4个顶端，互相之间的夹角109°28′。杂化轨道的形状似葫芦形，一头大一头小，这样在成键时有利于电子云最大限度的重叠。
烷烃分子中碳的4个价键。都是由sp3杂化轨道形成的。如甲烷分子中的4个C—H健完全相同，健角都是109°28′，与理论推断相符。
（a）碳的sp3杂化轨道；（b）甲烷正四面体模型
2．sp2杂化轨道：sp2杂化轨道由1个2s轨道和2个2p轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的3个sp2杂化轨道，形状与sp3杂化轨道类似，3个sp2杂化轨道间的夹角为120o，成平面正三角形。剩下的未参与杂化的1个p轨道垂直于sp2杂化轨道所在的平面。乙烯分子中的碳原子就是sp2杂化，所以乙烯分子为平面结构。
碳的sp2杂化轨道
3．sp杂化轨道：由1个2s轨道与1个2p轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的2个sp杂化轨道，轨道形状大体同前，两个杂化轨道的对称轴在同一直线上，所以两个轨道间的夹角为180o。剩下的2个未参加杂化的p轨道与杂化轨道间相互垂直。乙炔分子中的碳原子就是sp杂化，乙炔分子为直线形结构。
碳的sp杂化轨道
二、共价键的种类在有机化合物分子中，由于成键时原子轨道重叠方式不同，共价键可分为σ键和π键两种。
σ键：轨道沿着键轴（即成键两原子核之连线）方向相互重叠，轨道的重叠部分沿键轴呈圆柱形对称分布，在两原子核间电子云密度最大。所以键结合得比较牢固，不易断裂，它是构成分子的骨架。
π键：由2个相互平行的p轨道从侧面重叠，其重叠部分不呈圆柱形对称分布，而是具有1个对称面，由碳一碳键所在平面的上下两部分组成。而π键电子云重叠程度较小。也不象σ键电子云那样集中在2个原子核的连线上，而是垂直并对称地分布于σ键平面的上下，电子云流动性大，在外电场影响下较易极化并发生共价键的断裂，从而参与化学反应。
一般来说，共价单键是σ键，共价双键中有1个σ键和1个π键，共价叁键中则有一个σ键和2个π键。烷烃分子中碳氢键和碳碳键都是σ单键，重键化合物中均含有π键。
乙烷分子中σ键
乙烯分子中σ键和π键
三、共价键的属性在有机化合物中，共价键有一些基本属性，如键长、键角、键能和键的极性等。根据这些属性，可了解有机化合物分子的结构以及性质。
4．共价键的极性和极化性（l）共价键的极性：当2个相同原子成键时，其电子云对称分布于2个原子中间，这种键是无极性的，称为非极性共价键，简称非极性键。如H—H键、C—C键。但2个不同原子形成共价键时，由于成键两原子的电负性不同，吸引电子对的能力也就不同，电子云靠近电负性较大的原子，使其带上部分负电荷，一般用δ－符号表示，而电负性较小的原子则带部分正电荷，一般以δ＋符号表示。如氯甲烷分子中的碳氯键：δ＋δ－H3C—CI
这种电子云非对称分布的共价键称为极性共价键。电负性相差越大，则键的极性也越大。共价键的这种极性是键的内在性质，是永久存在的。
第四节有机化合物分子中的电子效应在有机化合物分子中，由于原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响，使分子中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为电子效应。电子效应分为诱导效应和共轭效应两种。
一、诱导效应诱导效应由于有机化合物分子中某原子或基团对电子云的排斥或吸引，使分子中电子云密度分布发生变化。这种因某一原子或基团的电负性而引起的电子云沿着分子链向某一方向移动的效应，称为诱导效应。
-I效应比较标准+I效应
诱导效应分吸电子（-I）和斥电子（+I）。—H>—CH3>—C2H5>—CH(CH3)2>—C(CH3)3常见取代基的电负性次序由大到小排列如下：—F>—Cl>—Br>—I>—OCH3>—NHCOCH3>—C6H5>—CH=CH2
诱导效应是一种静电作用，是分子本身固有的永久性效应，没有外电场影响时也存在。它不会使共用电子对完全转移到某个原子上，而只是使键的极性发生变化。
二、共轭效应1.π—π共轭分子内具有单双键间隔排列的结构特征的化合物称为π—π共轭体系。形成共轭体系的原子必须在同一平面上，必须有可以实现平行重叠的p轨道，还要有一定数量的供成键用的p电子。如1，3一丁二烯就是一种典型的π—π共轭分子。
1，3一丁二烯分子中p轨道的重叠
由于共轭双键的存在，而使分子中的原子间发生相互影响，以致引起键的平均化现象，称为共轭效应（以符号C表示）。
苯的共轭结构
2．p－π共轭有机化合物分子中1个原子的p轨道和1个π键被1个单键隔开，且p轨道与π轨道相互平行重叠而形成的体系，称为p－π共轭体系。引起电子云密度平均化的现象，称为p－π共轭效应。
第五节有机反应的历程有机化学反应所经历的途径或过程，称为反应机理，又称反应历程。
有机反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。共价键的断裂方式有两种：
即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。均裂：A：B→A·＋B·
即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正负2个离子，这冲断裂方式称为共价键的异裂。异裂：A：B→A-＋B+（或A+＋B-）
共价键的断裂方式决定于分子结构和反应条件，由此而产生的两种反应历程，即游离基反应和离子型反应，是有机化学反应的两大基本类型。
烷烃的卤代反应属于游离基反应历程；离子型反应可分为亲电反应和亲核反应两种：亲电反应亲电反应又可分为亲电取代和亲电加成两种。亲核反应亲核反应可分为亲核取代和亲核加成两种
第六节有机化合物的分类一、按碳架分类根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为三大类：
1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如：正丁烷正丁醇
2．碳环化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。它又可分为两类：
（1）脂环族化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇
（2）芳香族化合物：是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。如：苯萘
3．杂环化合物：组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如：
呋喃噻吩吡啶
二、按官能团分类决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。
根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有机化学教材中的主要分类方法。
常见官能团官能团类型官能团类型R—O—R（醚键）醚无烷烃—CHO（醛基）醛烯烃>C=O（酮基）酮—C≡C—（碳碳三键）炔烃—COOH（羧基）羧酸—X（卤素）卤代烃—NH2（氨基）胺—OH（羟基）醇（碳碳双键）
第七节烃
一．烷烃的构造异构和命名（一）烷烃的碳链异构具有相同的分子组成，而分子结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同，而结构式不同的化合物，彼此互称同分异构体，简称异构体。
C4H10CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷
C5H12CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷
(二)烷烃的命名烷烃的命名原则是各类有机化合物命名的基础。常用普通命名法和系统命名法。
1.普通命名法1～10个碳原子的直链烷烃，分别用词头甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的个数，再加上词尾“烷”，即为烷烃的普通命名。如CH4（甲烷）、C2H6（乙烷）、C3H8（丙烷）、C10H22（癸烷）。10个碳原子以上的烷烃用中文数字命名。如C11H24（十一烷）、C12H26（十二烷）、C20H42（二十烷）。直链烷烃在名称前加一个“正”字，但“正”字通常被省略。
烷烃异构体可用词头“正、异、新”来区分。例如：（正）戊烷异戊烷新戊烷
2.系统命名法系统命名法是目前国内外普遍采用的命名法，命名原则适用于各类有机化合物。直链烷烃的系统命名法和普通命名法基本相同，只是不写“正”字。例如：
CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3普通命名正戊烷正己烷系统命名戊烷己烷
烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团叫做烃基。用R—表示。烷基是烷烃分子去掉一个氢原子后所剩下的基团：
CH3—甲基CH3CH2—乙基CH3CH2CH2—丙基异丙基CH3CH2CH2CH2—丁基仲丁基异丁基叔丁基
烷烃系统命名法的要点是：（1）选主链：选择含有取代基最多的、连续的最长碳链为主链，以此作为“母体烷烃”，并按主链所含碳原子数命名为某烷。
（2）编号：主链上若有取代基，则从靠近取代基的一端开始，给主链上的碳原子依次用1、2、3、4、5………标出其位次。
（3）命名：主链为母体化合物，若连有相同的取代基时，则合并取代基，并在取代基名称前，用二、三、四……数字表明取代基的个数。各取代基的位次都应标出，表示各位次的数字间用“，”隔开。取代基的位次与名称之间用半字线“-”连接起来，写在母体化合物的名称前面。
例如：2，3，3，5-四甲基己烷3-乙基己烷
3，3-二甲基-5-乙基庚烷
二、烯烃和炔烃的命名和异构现象烯烃的命名与烷烃相似，其命名原则为：（1）选择含有双键或三键在内的最长碳链为主链，按主链碳原子的数目命名为某烯。
（2）编号首先考虑双键或三键具有最低位次，其次考虑取代基具有最低位次。双键的位次写在母体名称之前，并用半字线隔开。
4-甲基-1-戊烯3-戊烯-1-炔
烯烃的异构现象较烷烃复杂，以丁烯为例，它有三个异构体1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯
只有位置异构而没有碳链异构。1-丁炔2-丁炔
三、脂环烃的的命名环丙烷环丁烷环戊烷环己烷
甲基环戊烷1，3-二乙基环己烷
三、苯同系物的命名苯甲苯邻二甲苯
对二甲苯间二甲苯萘蒽菲
下载地址：{{downurl}}
{{{a}}}
{{#b}}{{{b}}}
{{/b}} {{/title}} {{#nolog}}登陆注册
{{/nolog}} {{#djsx}}点我刷新
{{/djsx}} {{#gocz}} {{/gocz}} {{#ffqr}} {{/ffqr}}