页数：58页文件大小：1.23 MB来源： 食品化学ppt课件
本课件系统讲解碳水化合物的结构与性质，涵盖单糖的D/L构型、环状结构与变旋光现象，氧化、还原、成脎、成苷、焦糖化与羰氨反应，以及低聚糖、淀粉、糖原、纤维素等的结构特征与加工变化。
第三章碳水化合物
碳水化合物分类
单糖
单糖的构型、结构、构象：（一）单糖的构型单糖的构型用D-或L-表示：
单糖及氨基酸的相对构型规定
单糖结构的楔型线表示：虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：应当注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，这可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。单糖结构
糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时：由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。这就是糖具有变旋光现象的原因。α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。环状结构的α构型和β构型
单糖结构：单糖的化学组成和链状结构
常见种类、结构及苷键类型α-1
β-1,4-糖苷键
α-1,6-糖苷键
β-1,6-糖键
α,β-1,2-糖键
混合键型低糖：,6-α,β-1,2β-1,4-α,β-1,2
单糖的构象
单糖的构象（续）：葡萄糖半缩醛上的C—O—C键角相似，所以葡萄糖的构象有船式和椅式。
单糖的物理性质：下表列出相关数据。
| 排序 | 糖类 | 甜度说明 |
|---|---|---|
| 1 | 果糖 | 甜度最高 |
| 2 | 转化糖 | 次之 |
| 3 | 蔗糖 | 常用甜味参照 |
| 4 | 葡萄糖 | 甜度低于蔗糖 |
| 5 | 木糖 | 甜度中等 |
| 6 | 鼠李糖 | 甜度较低 |
| 7 | 麦芽糖 | 甜度较低 |
| 8 | 半乳糖 | 甜度较低 |
| 9 | 棉籽糖 | 甜度低 |
| 10 | 乳糖 | 甜度最低 |
单糖的化学性质
氧化反应
还原反应
单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎：生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。糖脎为黄色结晶，不同的糖脎有不同的晶形，反应中生成的速度也不同。因此，可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。成脎反应
糖分子中的活泼半缩醛羟基：含氮杂环化合物作用，失水而生成缩醛的反应称为成苷反应。其产物称为配糖物，简称为“苷”，全名为某糖某苷。注意几点：①苷似醚不是醚，它比一般的醚键易形成，也易水解。②苷用酶水解时有选择性③糖苷没有变旋光现象，没有还原糖的反应。④糖苷在自然界的分布极广，与人类的生命和生活密切相关。成苷反应（生成配糖物）
焦糖化反应
焦糖化反应（续）
焦糖化反应（续2）：在食品工业中，利用蔗糖焦糖化的过程可以得到不同类型的焦糖色素：（一）耐酸焦糖色素：蔗糖在亚硫酸氢铵催化下加热形成，其水溶液pH2～4.5，含有负电荷的胶体离子；常用在可乐饮料、其它酸性饮料、焙烤食品、糖浆、糖果等产品的生产中。（二）糖与铵盐加热所得色素：红棕色，含有带正电荷的胶体离子，水溶液pH4.2～4.8；用于焙烤食品、糖浆、布丁等的生产。
焦糖化反应（续3）
焦糖化反应（续4）
羰氨反应
低聚糖
食品中低聚糖的性质
酶催化低聚糖的水解是食品：如蜂蜜大量存在的转化糖、乳糖酶催化乳糖水解为葡萄糖和半乳糖等。化学法水解低聚糖常以酸作为催化剂，在酸性条件下，除低聚糖中的1,6-苷键较难水解外，其它苷键均可分解。二、褐变反应低聚糖也能发生Mailard等类型的褐变反应，但其反应速度比单糖要慢一些。食品中低聚糖的性质
三、抗氧化作用低聚糖及单：其原因有三：a.溶液中糖的存在可以大大降低氧的溶解度；如在60%的蔗糖溶液中，氧的溶解度约为纯水的1/6。b.可以阻断其它成分与空气氧的接触；c.具有还原性，可以首先与氧发生反应。四、提高渗透压随着糖溶液浓度的提高，其渗透压也提高。当控制合适的糖溶液浓度时，会因较高的渗透压而抑制微生物的生长。食品中低聚糖的性质
蔗糖：典型的非还原性糖，没有变旋现象和成脎反应。在稀酸或蔗糖酶的作用下，水解得到葡萄糖和果糖的等量混合物。故把蔗糖的水解称为转化作用，转化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖。
蔗糖的化学结构式
葡萄糖-β（1：4）半乳糖苷•乳糖14OCH2OHOCH2OHOHO14123•麦芽糖还原性低聚糖
乳糖的作用
其他低聚糖
食品中单糖和低聚糖的功能亲水性：单糖和低聚糖分子结构中所含的亲水性羟基靠氢键与水相互作用，发生溶剂化作用或增溶作用。甜味：甜味是低分子质量碳水化合物的重要特性。优质的糖应甜味纯正，达到最甜和消失甜味的速度都很快。风味结合功能：食品中的风味成分包括多种羰基化合物和羧酸衍生物,双糖和分子量较大低聚糖是有效的风味结合剂.
食品中单糖和低聚糖的功能
多糖
淀粉的分类与结构
直链淀粉的结构：下表列出相关数据。
| 链长（葡萄糖基数） | 与碘显色 | 说明 |
|---|---|---|
| 小于6 | 不显色 | 不能形成一个螺旋圈 |
| 约20 | 红色 | 短链螺旋 |
| 20～60 | 紫红色 | 中等链长 |
| 大于60 | 蓝色 | 长链螺旋，典型直链淀粉显色 |
直链淀粉的结构（续）
支链淀粉（不溶性淀粉）：,4苷键连接成主链外，还有以α-1,6苷键相连而形成的支链（每个支链大约20个葡萄糖单位）。其基本结构如下
二、多糖和寡聚糖的酶促降解
淀粉的酶促水解：二者只能水解淀粉中的α-1，4糖苷键，水解产物为麦芽糖。•α-淀粉酶可以水解淀粉(或糖原)中任何部位的α-1，4糖键，•β -淀粉酶只能从非还原端开始水解。•水解淀粉中的α-1，6糖苷键的酶是α-1，6糖苷键酶•淀粉水解的产物为糊精和麦芽糖的混合物。淀粉的酶促水解
（一）淀粉的糊化：:淀粉在水中加热到一定温度时,形成有粘性的糊状体,此现象称为淀粉的糊化.淀粉糊化可分为三个阶段：a.可逆吸水阶段：水分浸入淀粉颗粒的非晶质部分，体积略有膨胀；此时如冷却干燥可以复原，双折射显现不变。b.不可逆吸水阶段：随温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆大量吸水，结晶“溶解”。c.淀粉粒解体阶段：淀粉分子完全进入溶液。淀粉的糊化及老化
*内部因素：即淀粉颗粒的大小、内部结晶区多少及其它物质的含量。一般地，淀粉颗粒愈大、内部结晶区越多，糊化比较困难，反之则较易。影响淀粉糊化的因素
**外部因素：包括水含量、温度、小分子亲水物、有机酸、淀粉酶、脂肪和乳化剂等。糊化和水含量成正比，水含量越高，糊化越容易；高浓度的糖可降低糊化速度（主要影响水活度）；油脂可显著降低糊化速度和糊化率；高pH有利于淀粉的糊化，低pH将抑制淀粉糊化；淀粉酶可使糊化显著加速；提高温度，有利于淀粉的糊化。影响淀粉糊化的因素
淀粉的老化
影响淀粉老化的因素
多糖的改性：多糖的改性指在一定条件下通过物理或化学的方法使多糖的形态或结构发生变化，从而改变多糖的理化性能的过程。目前已经开发的多糖改性方法及类型以淀粉改性说明如下图。
淀粉改性
糖原
糖原（续）
纤维素
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