03 第三章 碳水化合物 Carbohydrates.ppt

第1页：第三章 碳水化合物封面

Carbohydrates 第三章碳水化合物

第2页：本章主要内容导览

二本章主要内容第一节碳水化合物的结构第二节碳水化合物的化学性质第三节

第3页：Carbohydrates

第4页：碳水化合物的定义与组成

一引言一、糖的定义与组成 1、定义——糖(carbohydrate)是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物、衍生物的总称。

2、元素组成——糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成二、糖的分类与命名

第5页：1 、糖的分类按聚合度不同分为

1 、糖的分类按聚合度不同分为：单糖(monosaccharides)（n=1）寡糖(oligosaccharides) （2≤n＜10）多糖(polysaccharides) （n＞10）

第6页：糖的命名依据

2 糖的命名•与来源有关:葡萄糖、果糖•分子所含碳原子数:丙糖(triose) 、丁糖(b-utose) 、戊糖(pentose) 、己糖(hexose)•羰基位置:醛糖(aldose) 、酮糖(ketose)•惯用名:蔗糖、麦芽糖

第7页：单糖的命名与分类

单糖的命名与分类 1）、俗名葡萄糖（glucose,G）果糖（fructose,F）半乳糖（galactose,Gla）2）、按碳原子数分类丙糖（C3 ）、丁糖（C4)、戊糖（C5）、己糖（C6）、

第8页：3）、按官

3）、按官能团分类醛糖(aldose)（—CHO）、酮糖(ketose)（=C=O）、4）、在典型糖基础上命名脱氧核糖、核酮糖

第9页：食品中碳水化合物的作用

• 食品中碳水化合物的作用 提供人类能量的绝大部分
• 提供适宜的质地、口感和风味
• 有利于肠道的蠕动、利于消化

第10页：食品中的糖类化合物（见表

食品中的糖类化合物（见表 1）Carbohydrates comprise more than 75%of the dry matter ofPlants. eg: corn, vegetable, fruit, and so on. Monosaccharides is usually found in the vegetable and fruit .Polysaccharides can mainly be found in corn , seed, root, stem plants.

第11页：本章主要内容第一节碳水化

第12页：引言一、糖的定义与组成

第13页：单糖概述

3.1 单糖 Monosaccharides （一）单糖的结构１.链式结构-醛糖：C4 差向异构 C2 差向异构酮糖：C5 差向异构

第14页：醛糖

醛糖

第15页：酮糖

酮糖

第16页：环状结构

２.环状结构

第17页：己糖构象构象

3.己糖构象构象：是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。

己糖可以形成呋喃型和吡喃型

第18页：己糖一般

己糖一般由船式和椅式两种构象船式椅式

第19页：环状结构

第20页：己糖构象构象

第21页：己糖一般

第22页：旋光性

第23页：旋光性

• 旋光性
• 旋光性是一种物质使直线偏振光的振动发生旋转的特性。
• 变旋现象：糖刚溶解于水时，其比旋光度是变化的，但到一定时间后，就稳定在某一恒定的数值上，这中现象称为变旋现象。

第24页：溶解度

• 溶解度
• 溶于水，但不溶于有机溶剂。所有单糖中，果糖的溶解度最高，其次是葡萄糖。

第25页：溶解度示意

第26页：环状结构

第27页：己糖构象构象

第28页：己糖一般

第29页：旋光性

第30页：溶解度

第31页：环状结构

第32页：己糖构象构象

第33页：己糖一般

第34页：旋光性

第35页：溶解度

第36页：环状结构

第37页：己糖构象构象

第38页：己糖一般

第39页：旋光性

第40页：溶解度

第41页：环状结构

第42页：己糖构象构象

第43页：己糖一般

第44页：旋光性

第45页：溶解度

第46页：环状结构

第47页：己糖构象构象

第48页：己糖一般

第49页：旋光性

第50页：溶解度

第51页：糖苷的概念

3.2 糖苷 Glycosides 是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-ＯＨ、-ＮＨ2、。

-ＳＨ（巯基）等发生缩合反应而得的化合物。

第52页：糖苷

第53页：糖苷的组成与性质

• 组成
• 糖和配基（非糖部分）糖苷中的糖部分称为糖基，非糖部分称为配基

第54页：糖苷的组成与性质图例

第55页：糖苷生成反应的可逆性

在酸催化剂作用下生成糖苷的反应是可逆的，若要得到高产率糖苷，在反应过程中必须除去反应中生成的水。

由于吡喃糖苷比呋喃糖苷稳定，所以它是主要的糖苷产物。

反应进行一段时间后，几乎不存在呋喃糖苷，只是在糖基化反应刚开始的阶段，呋喃糖苷才占主要部分。

第56页：2 性质 a 无变旋现象 b

2 性质 a 无变旋现象 b 无还原性

第57页：生物活性许多糖苷仅存在于植物中

生物活性许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。

如：黄豆苷（大豆，葛根中含有）可以促进血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著疗效，治冠心病，脑血栓。

银杏中的有效成分：银杏黄酮醇苷，具有扩张冠状血管，改善血液循环。

第58页：酸催化剂作用下生成糖苷

第59页：例如

• 例如：
• 牛摄入未成熟的小米或高粱引起的中毒。若进食致死剂量的氰化物食物，则出现神志紊乱、昏迷、全身发绀、偶尔肌肉颤动、抽搐、最后昏迷等中毒症状，非致死剂量生氰食品引起头痛、咽喉和胸部紧缩、肌肉无力和心悸。为防止氰化物中毒，最好不食用或少食用这类产氰的食品；也可将这些食品在收获后短时期贮存,并经过彻底蒸煮后充分洗涤，尽可能将氰化物去除干净，然后方可食用。

第60页：人类膳食中除低聚糖和多糖外

人类膳食中除低聚糖和多糖外，还有少量糖苷存在。

它们的含量虽然不多，但具有重要的生理效应，例如天然存在的强心苷（毛地黄苷和毛地黄毒苷）、皂角苷（三萜或甾类糖苷），都是强泡沫形成剂和稳定剂，类黄酮糖苷使食品产生苦味或其他风味和颜色，植物中形成糖苷有利于那些不易溶解的配基变成可溶于水的物质，这对类黄酮和甾类糖苷特别重要，因为糖苷形式有利于他们在水介质中输送。

第61页：低聚糖概述

3.3 低聚糖 Oligasaccharides 一般由２－１０个糖基构成，较重要的低聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）

第62页：低聚糖

第63页：麦芽糖

第64页：麦芽糖、蔗糖、乳糖结构麦芽糖

麦芽糖、蔗糖、乳糖结构麦芽糖（图）乳糖（图）蔗糖（图）

第65页：低聚糖命名

• 低聚糖命名
• 习惯名称：如蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖、棉子糖、水苏四糖等
• 系统命名法： 对还原性的低聚糖：
• 某糖基某糖 对非还原性低聚糖：
• 某糖基某糖苷

第66页：麦芽糖的系统命名

麦芽糖的系统命名

第67页：蔗糖α－D-吡喃葡萄糖基－

蔗糖α－D-吡喃葡萄糖基－（1→2）－β－D 呋喃果糖苷

第68页：分类 按组成低聚糖的单糖分子

• 分类 按组成低聚糖的单糖分子是否相同：
• 均低聚糖：低聚糖的糖基组成是同种的。
• 杂低聚糖：低聚糖的糖基组成是不同种的。
• 按水解后生成的单糖分子数目：

第69页：食品中低聚糖的性质

• 食品中低聚糖的性质 褐变反应 粘度
• 抗氧化性 渗透压 发酵性
• 吸湿性、保湿性与结晶性

第70页：食品中重要的低聚糖 蔗糖

• 食品中重要的低聚糖 蔗糖： 麦芽糖 乳糖
• 环装糊精

第71页：环装糊精

• 环装糊精
• 环状糊精（cyclodextrin）是有 6～12 单位环状α-D-吡喃葡萄糖基低聚物（图 3-6）。它是淀粉在α-淀粉酶的作用下降解为麦芽糊精，然后由软化芽孢杆菌得到的葡聚糖转移酶（仅裂解α-1，4 键）作用于麦芽糊精，使葡糖基转移至麦芽糊精的非还原末端，则得到具有 6～12 个吡喃葡萄糖单位的非还原性环状低聚糖，主要产物为含有 7 个葡萄糖单位的β-环状糊精。
• 因此，它能稳定的将客体化合物如维生素、风味物质和作为营养的苦味物质等，使客体化合物被截留在糖类化合物环内，从而起到稳定食品香味的作用，此外还可作为微胶囊化的壁材。

第72页：环状糊精的结构参数

环状糊精 cyclodextrin 又名沙丁格糊精（schardingerＤextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖苷构成。

聚合度为６、７、８，分别成为α、β、γ－环状糊精α－环状糊精β－环状糊精γ－环状糊精葡萄糖残基数６７８分子量９７２１１３５１２９７水中溶解度（g／mol.２５c）１４.５８.５２３.２旋光度[α]＋１５０.５＋１６２.５＋１７４.４空穴内径Ｃ４.５７.８８.５空穴高 A６.７７.０７.０

第73页：低聚糖命名

第74页：麦芽糖的系统命名

第75页：蔗糖

第76页：环状糊精在食品中的应用

环装糊精在食品上功能

第77页：分类

第78页：多糖概述

3.4 多糖 Polysaccharides

第79页：1 概述

1 概述

第80页：1）它是构成动植物基体结构骨架

1）它是构成动植物基体结构骨架的物质。如植物的纤维素、半纤维素和果胶，动物体内的几丁质、粘多糖。

2）某些多糖还可作为生物代谢储备物质而存在，植物中的淀粉、糊精、菊糖、动物体内的糖原。3）有的多糖则具有重要的生理功能，如人参多糖、香菇多糖、灵芝多糖和茶叶多糖等，有着显著的增强免疫、降血糖、降血脂、抗肿瘤、抗病毒等药理活性。

4）多糖另一个重要作用是水的结合物质，例如琼脂、果胶和海藻酸以及粘多糖都能结合大量的水。

第81页：1 概述

第82页：多糖的性质

• 多糖的性质 1 溶解性 2 粘度与稳定性
• 3 凝胶 4 生理活性 5 水解

第83页：1 溶解性

• 1 溶解性
• 多糖具有大量羟基，所以具有较强的亲水性，易于水合和溶解。
• 多糖是一种冷冻稳定剂，能有效的保护食品的结构不受到破坏。

第84页：1）它是构成动植物基体结

第85页：3 凝胶 gels 多糖分子

• 3 凝胶 gels 多糖分子能形成海绵状的三维网状凝胶结构。
• 三维网状凝胶结构是多糖分子通过氢键、疏水相互作用、范德华力、离子桥联、缠结或共价键形成的连接区，网空中充满了液相。
• 凝胶是具有粘弹性的半固体，显示部分弹性和部分粘性。
• 可以作为增稠剂、结晶抑制剂、澄清剂、泡沫稳定剂、吸水膨胀剂等用途。

第86页：很多多糖具有特殊的生理活性

• 很多多糖具有特殊的生理活性。如膳食纤维。
• 膳食纤维具有很高的持水能力；
• 对阳离子具有结合交换能力；
• 对有机化合物有吸附鳌合作用；
• 具有类似填充的容积； 可改变肠道系统中的微生物群组成；4 生理活性

第87页：目前已经开发的膳食纤维 谷物纤维

• 目前已经开发的膳食纤维 谷物纤维
• 豆类纤维 水果蔬菜纤维 微生物纤维
• 其它天然合成纤维 合成半合成纤维

第88页：5 水解 多糖的水解在食品工业中

• 5 水解 多糖的水解在食品工业中具有重要的意义。
• 主要有酶、酸和碱三种水解方式

第89页：影响水解反应的因素

• 影响水解反应的因素 A 结构
• 吡喃糖<呋喃糖 ß－D－糖苷健< α－D－糖苷健

第90页：多糖的性质

第91页：1 溶解性

第92页：3 凝胶 gels

第93页：很多多糖

第94页：常见的多糖种类

• 常见的多糖种类 淀粉 糖原 纤维素
• 半纤维素 果胶 琼脂 微生物多糖
• 膳食纤维 壳聚糖

第95页：淀粉粒的特性

3.5 淀粉 Starch 一.淀粉粒的特性淀粉在植物细胞内以颗粒状态存在，故称淀粉粒。

形状：圆形、椭圆形、多角形等大小：0.001~0.15 毫米之间，马铃薯淀粉粒最大，谷物淀粉粒最小..晶体结构：用偏振光显微镜观察及 X-射线研究，能产生双折射及 X 衍射现象

第96页：淀粉 Starch

第97页：直链淀粉

• 直链淀粉
• 是 D-吡喃葡萄糖通过α－1，4 糖苷键连接起来的链状分子
• 溶于热水 很难糊化

第98页：直链淀粉示意

第99页：支链淀粉

• 支链淀粉
• 是 D-吡喃葡萄糖通过α－1，4 糖苷键连接成主链，长度不等的支链以α－1，6 糖苷键连接在主链上
• 容易糊化 可以利用 70－80 摄氏度的水分离两种淀粉

第100页：支链淀粉示例

第101页：ß－淀粉和α－淀粉

第102页：α－淀粉

第103页：β-淀粉与α-淀粉

• ß－淀粉和α－淀粉 ß－淀粉：
• 生淀粉分子靠分子间的氢键结合排列的非常紧密，形成束状的胶束，彼此间的间隙很小，即使水分子也难以渗透进去。具有胶束结构的生淀粉就称为ß－淀粉
• α－淀粉：处于糊化状态的淀粉

第104页：α－淀粉：处于糊化状态的淀粉

• α－淀粉：处于糊化状态的淀粉
• 生淀粉在水中加热后，一部分胶束溶解而形成空隙，于是水分子浸入内部，与余下部分淀粉分子结合，胶束逐渐溶解，空隙逐渐扩大，淀粉粒因吸水体积膨胀数十倍，生淀粉的胶束即行消失，这种现象称为膨润现象。继续加热，胶束则全部崩溃，形成淀粉单分子，并为水包围，而称为溶液状态，这种现象称为糊化，处于糊化状态的淀粉称为α－淀粉

第105页：淀粉 Starch

第106页：直链淀粉

第107页：支链淀粉

第108页：ß－淀粉和α－淀粉

第109页：α－淀粉

第110页：淀粉 Starch

第111页：直链淀粉

第112页：支链淀粉

第113页：ß－淀粉和α－淀粉

第114页：α－淀粉

第115页：淀粉 Starch

第116页：直链淀粉

第117页：支链淀粉

第118页：ß－淀粉和α－淀粉

第119页：α－淀粉

第120页：淀粉 Starch

第121页：直链淀粉

第122页：支链淀粉

第123页：ß－淀粉和α－淀粉

第124页：α－淀粉

第125页：淀粉 Starch

第126页：直链淀粉

第127页：支链淀粉

第128页：ß－淀粉和α－淀粉

第129页：α－淀粉

第130页：淀粉 Starch