04 第四章 脂类 Lipids.ppt

第1页：第四章 脂质封面

脂质 Chapter 4 Lipids

第2页：本章主要内容导览

第一节概述第二节脂肪的结构及组成第三节脂肪的物理性质第四节脂肪的化学性质第五节油脂的质量评价第六节油脂的加工化学第七节复合脂质和衍生脂质第八节油脂含量的测定

第3页：脂质的概念

1. Lipids 脂质化合物种类繁多，结构各异，其中 99%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。

4.1 Introduction

第4页：lipids 通常

• lipids 通常具有下列共同特征
• 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
• 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
• 都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。

第5页：Function of Lipids

• Function of Lipids 是组成生物细胞不可缺少的物质，能量贮存最紧凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。脂类的氧化对人和动物的毒性，已成为十多年来人们讨论的问题。
• 脂质在生物体中的功能

第6页：脂质在食品中的功能

• 脂质在食品中的功能
• 热量最高的营养素(39.58kJ/g)
• 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体
• 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能
• 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质

第7页：脂质 Chapter 4

第8页：Lipids

第9页：脂肪酸的结构

• 脂肪酸的结构
• 饱和脂肪酸符合 CnH2n＋2O2 通常碳原子数>14,是直链分子，碳原子数为偶数
• 不饱和脂肪酸不符合 CnH2n＋2O2,通常含有一个或多个烯丙基，两个双键多位顺式，（反式的没有营养）

第10页：脂肪酸的命名方法

• 2. 脂肪酸的命名(Nomenclature)
• Nomenclatureof Fatty Acid(FA)
• 系统命名法 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八烯酸

第11页：某些情况下

• 在某些情况下，要求标出双键的顺反结构和位置，用 c 表示顺式，t 表示反式，位置从甲基端可以编号，如：5t，9c－18：2；也可以从羧基端编号，记做 n：mω数字或 n：m（n－数字），如： 亚油酸
• CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH(CH2)7COOH，即称 9，12－十八碳二烯酸，也叫 18：2ω6 酸。
• 注意：仅用于顺式双健结构，和五碳双烯结构

第12页：数字命名法

②数字命名法 n: m （n-碳原子数, m-双键数）例：18:0 18:1 18:2 18:3 位置 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 从此端编号从此端编号记作:ω数字

第13页：c-顺式，t-反式

c-顺式，t-反式

第14页：俗名或普通名④英文缩写

③俗名或普通名④英文缩写（见下页表）

第15页：常见脂肪酸的命名对照表

第16页：脂肪酸的结构

第17页：WHO,FAO,中国营养协

WHO,FAO,中国营养协会推荐 1：1：1 饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸

第18页：脂肪酸的结构、命名与脂肪组成

concept

第19页：脂肪的结构和命名

4.2.3 脂肪的结构和命名

第20页：2. 脂肪酸的命名

第21页：CH2-OHCH2OCOR1HO-C

• CH2-OHCH2OCOR1HO-C-H+3RiCOOHR2OCOCH+3H2OCH2-OHCH2OCOR3 甘油脂肪酸三酰基甘油 GlycerolTriacylglycerols(TG)
• R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；
• Ri 不完全相同时，混合甘油酯；
• R1≠R3，C 2 原子有手性，天然油脂多为 L 型。
• 脂肪酸的碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸

第22页：Sn 命名法

• Sn 命名法(Stereospecific Numbering)Glycerol
• 碳原子编号自上而下为 1~3
• C2 上的羟基写在左边
• Nomenclature of Triacylglycerols (TG)

第23页：数字命名

• 数字命名:Sn-16:0-18:1-18:0
• 英文缩写命名:Sn-POSt
• 中文命名:Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯或 1-棕榈酰-2-油酰-3-硬脂酰-Sn-甘油

第24页：脂肪酸的组成分布

• 脂肪酸的组成分布
• 乳脂含短链脂肪酸(C4 ~ C12)，少量的支链、奇数碳 FA。•高等陆生动物脂含有较多的 P 和 St。链长以 C18 居多。mp 较高。•水产动物油脂多为不饱和脂肪酸。两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物 FA 的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。
• 动物脂中脂肪酸的分布

第25页：某些情况下

第26页：植物油中脂肪酸的分布存

(2) 植物油中脂肪酸的分布存在于果仁中的植物油及存在于种籽中的植物油含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸，后者还含有较多的亚麻酸；芥酸仅存在于十字花科植物种籽中。

如：菜籽油。

第27页：数字命名法

第28页：油脂的物理性质

4.3 油酯的物理性质 PhysicalProperties of Fats

第29页：Smell and

1. Smell and colour•纯脂肪无色、无味•多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的。

芝麻油椰子油菜油

第30页：2 烟点

• 2 烟点、闪点和着火点 是油酯在接触空气加热时的热稳定性指标。
• 烟点是指在不通风的情况下观察到试样发烟时的温度。
• 闪点是试样挥发的物质能被点燃但不能维持燃烧的温度。
• 着火点是试样挥发的物质能被点燃并能维持燃烧不少于 5s 的温度
• 烟点、闪点和着火点和游历脂肪酸的含量有关。

第31页：游离脂肪酸

游离脂肪酸(%)0.050.100.500.60 发烟点(℃)226.6218.6176.6148.8 ~160.4 表 4-6 油脂中游离脂肪酸含量与发烟点的关系

第32页：Melting Points

• Melting Points andBoiling Points
• 天然油脂没有固定的 mp 和 bp
• mp:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯
• mp 最高在 40~55℃之间。碳链越长，饱和度越高，则 mp 越高。
• mp<37℃时，消化率>96%。
• bp：180~200℃之间，bp 随碳链增长而增高

第33页：脂肪熔点

脂肪熔点(℃)消化率(%)大豆油-8 ~ -1897.5 花生油 0~398.3 向日葵油-16 ~1996.5 棉籽油 3-498 奶油 28~3698 猪油 36~5094 牛脂 42~5089 羊脂 44~5581 人造黄油––87 表 4-3 几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系

第34页：结晶特性同质多晶

4.结晶特性同质多晶（Polymorphism）化学组成相同的物质，结晶晶型不同，但融化后生成相同的液相。

同一种物质具有不同的固体形态叫做同质多晶现象，不同形态的固体晶体称为同质多晶体。

第35页：未熔化的固态

• 未熔化的固态可以从一种同质多晶转变成另外一种，这取决于它们各自的稳定性。
• 在整个存在期间，无论温度变化与否，两种晶型如果一种是稳定的而另一种是亚稳定的，则称这两种晶型是单向转变的（monotropic），即只能向更稳定的形式转变。
• 两种晶型，当它们都有一定的稳定范围时，称为双向转变的（enantiotropic）。

第36页：即无论哪一种变体都是稳定的

• 即无论哪一种变体都是稳定的，在固态中的转变向哪一方进行取决于温度。它们的相对稳定性改变时的温度称为转变点（transition point）。
• 已知某些脂肪酸衍生物中存在双变晶现象，但天然脂肪总是单向转变的

第37页：未熔化亚稳态稳定态稳定态稳定态脂

未熔化亚稳态稳定态稳定态稳定态脂肪酸烃链中的最小重复单位是(-CH2CH2-)自发地取决于温度

第38页：脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式正交

• 脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式正交(
• ´型)三斜( 型)六方( 型)
• 正交β’ （1）三斜β
• 六方αStability： > ´>

第39页：油酯的物理性质

第40页：特性 ´

• 特性 ´ 堆积方式正六方正交三斜熔点 < ´ 密度 < ´
• 有序程度 < ´ 表 4-4 同酸甘油酯同质多晶体的特性

第41页：决定油脂晶型的因素

• 决定油脂晶型的因素
• 油脂的晶型取决于熔化油脂冷却时的温度和速度。油脂从熔化状态逐渐冷却时首先形成
• 晶型，在不同的条件下可转化成
• ´晶型和 晶型。 形成那一种晶型，主要取决于温度和冷却速度。

第42页：Concept 调温

Concept 调温通过控制结晶温度、时间和速度来改变结晶方式，从而改变油脂的性质，以得到理想的同质多晶型和物理状态，以增加油脂的利用性和应用范围。

第43页：Polymorphism of

• Polymorphism of Cocoa Fats
• -2 23.3 C ´-2 27.5 C
• -3V 33.8 C -3VI 36.2
• Cthe best

第44页：5 熔融特性

• 5 熔融特性 Meltingproperties
• 多晶型物的熔化热焓曲线图 4-12 稳定（β）和不稳定（α）多晶型物的熔化热焓曲线

第45页：热焓或膨胀熔化曲线

• 热焓或膨胀熔化曲线 固体分数 ab/ac
• 液体分数 bc/ac
• 固体脂肪指数(SFI)Solid Fat Index:在一定温度下固液比 ab/bc

第46页：油脂的塑性

②油脂的塑性:在一定外力下，固体脂肪具有的抗变形的能力。

第47页：影响油酯塑性的因素

• 影响油酯塑性的因素 SFI 适当
• 脂肪的晶型: ´型 熔化温度范围宽则脂肪的塑性越大。

第48页：Smell and

第49页：6 油脂的液晶态

6 油脂的液晶态 Liquidcrystals3kinds 亲水端疏水端

第50页：7 Emulsions and

7 Emulsions and Emulsifiers 分散相亲水端疏水端乳化剂 W/O 连续相 O/W

第51页：Concept：乳状液

• Concept：乳状液
• 乳状液一般是由两种不互溶的液相组成的分散体系，其中一相是以直径 0.1~50μm 的液滴分散在另一相中，以液滴或液晶的形式存在的液相称为“内”相或分散相，使液滴或液晶分散的相称为“外”相或连续相。乳浊液水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳)油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)

第52页：分层 絮凝 聚结

• 分层 絮凝 聚结
• InstabilityofEmulsions 絮凝和聚结示意图

第53页：Emulsification

• Emulsification ofEmulsifiers
• 减小两相间的界面张力 增大分散相之间的静电斥力
• 增大连续相的粘度或生成有弹性的厚膜
• 微小的固体粉末的稳定作用
• 形成液晶相

第54页：Selection

• Selection ofEmulsifiers
• 亲水––亲脂平衡(Hydrophilic-Lipophilic Balance; HLB)
• HLB 值具有代数加和性
• 通常混合乳化剂比具有相同 HLB 值的单一乳化剂的乳化效果好。

第55页：HLB 值适用性 1.5~3

HLB 值适用性 1.5~3 消泡剂 3.5~6W/O 型乳化剂 7~9 湿润剂 8~18O/W 型乳化剂 13~15 洗涤剂 15~18 溶化剂表 4-5HLB 值与适用性

第56页：Emulsifiers in

• Emulsifiers in Food
• 甘油酯及其衍生物 蔗糖脂肪酸酯
• 山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物
• 丙二醇脂肪酸酯

第57页：•大豆磷脂

•大豆磷脂 其它合成食品乳化剂胶团磷脂双层

第58页：油脂的化学性质

4.4 油酯的化学性质 Chemical Properties of Fats

第59页：油酯的化学性质

第60页：游离脂肪酸

游离脂肪酸(%)0.050.100.500.60 发烟点(℃)226.6218.6176.6148.8 ~160.4 表 4-6 油脂中游离脂肪酸含量与发烟点的关系

第61页：氧化反应

• 氧化反应 oxidation Reaction 变哈
• 氧化的初产物是氢过氧化物(ROOH, Hydroperoxides)。
• ROOH 的形成途径（机理）自动氧化光敏氧化酶促氧化

第62页：近 20 年来

• 近 20 年来,在生命科学领域中,抗氧化理论和抗氧化类产品的飞速发展,已形成自由基生物学!自由基医学和自由基营养学等等学科,归结到一点:抗氧化必将深入每一个人的生活,它是人类对抗疾病!维护健康的重要保障”
• “世界自由基生物与医学学会主席!美国著名的生物物基学权威帕克教授预言:/如果说 20 世纪是维生素的世纪,那么 21 世纪将是抗氧化的世纪。
• “可以这么宣布:我们已经进入了抗氧化时代。

第63页：人体衰老之谜

• 人体衰老之谜
• 自由基的化学性质非常活跃,可从其它分子中夺取电子,以保持自身的电子容量,而被夺走电子的分子又成为自由基,这样形成链式反应不停进行,直至关键分子被彻底破坏。
• “当自由基进入细胞破坏脱氧核糖核酸(DNA)时,就会导致癌症的发生;
• 自由基破坏了体内的酶,从而导致炎症和衰老;
• 自由基破坏了脂肪便会发生脂质过氧化,导致动脉硬化而发生心脑血管疾病”
• 因此,自由基是造成人体衰老的主要元凶,是威胁人类健康的重要杀手。

第64页：Autoxidation

(1)Autoxidation(自动氧化)AutoxidationMechanism 油酯的自动氧化是活化的含烯底物（如：不饱和油酯）与基态氧发生的游离基反应，包括三个步骤。

•chaininitiation•chainpropagation•chaintermination 自由基

第65页：链引发(诱导期)

• 链引发(诱导期)：RH 引发剂 R·+H·
• 链传递：R +O2 ROO
• ROO +RH ROOH+R
• 链终止：R +R R-R(4)R
• +ROO ROOR(5)ROO
• +ROO ROOR+O2(6)

第66页：3O2 激发 1O2

3O2 激发 1O2 基态激发态三线态氧单线态氧 tripletsinglet1O2 可参与光敏氧化，生成 ROOH 并引发自动氧化链反应中的自由基。

第67页：Formation of ROOH

• Formation of ROOH
• 油酸：先在双键的 -C 处形成自由基，最终生成四种 ROOH。

第68页：亚油酸

• 亚油酸：
• -C11 同时受到两个双键的双重激活，首先形成自由基，后异构化，生成两种 ROOH。

第69页：亚麻酸：

③亚麻酸：在 C11、C14 处易引发自由基，最终生成四种 ROOH。

其氧化反应速度比亚油酸更快。

Example

第70页：• Formatiom of

• • Formatiom of ROOH in Autoxidation mechanism 先在双键的
• -C 处引发自由基，自由基共振稳定，双键可位移。参与反应的是 3O2，生成的 ROOH 的种数为：2
• -亚甲基数

第71页：光敏化剂(Sensitizers

• 光敏化剂(Sensitizers;简写 Sens)
• 3O2 1O2 ，1O2 进攻双键上的任一 C 原子，双键位移形成反式构型的 ROOH。反应中不产生自由基。
• 生成的 ROOH 种类数为：2 双键数
• Photosensitized Oxidation(光敏氧化)Sens

第72页：以亚油酸为例

• 以亚油酸为例 V 光敏氧化
• 1500V 自动氧化

第73页：Enzyme-Catalyzed

• Enzyme-Catalyzed Oxidation(酶促氧化)
• Lox(Lipoxygenase;脂肪氧合酶)专一性地作用于具有 1,4-顺、顺-戊二烯结构的脂肪酸的中心亚甲基处：

第74页：酮型酸败（

• 酮型酸败（
• -氧化作用）由脱氢酶、脱羧酶、水合酶等引起的 SFA (Saturated Fatty Acids)的氧化反应。

第75页：Decomposition of

• Decomposition of ROOH
• ROOH 的 O––O 断裂
• C-C 断裂

第76页：ROOH 分解产生的小分子醛

• ROOH 分解产生的小分子醛、酮、醇、酸等有哈喇味。
• Formation of Polymers 小分子化合物可聚合，使粘度增大。

第77页：Composition and

• Composition and Structure 顺式、共轭双键易氧化。游离 FA 比甘油酯的 V 氧化略高，甘油酯中 FA 的无规分布使 V 氧化↓。双键数∝V 氧化
• 影响油脂氧化速率的因素

第78页：脂肪酸双键数诱导期(h)相

• 脂肪酸双键数诱导期(h)相对氧化速率 18:00118:1
• 18210018:2 (9,12)219120018:3 (9,12,15)31.342500 表 4-7 脂肪酸在 25
• C 时的诱导期和相对氧化速率

第79页：O21O2 的 V 氧化

• O21O2 的 V 氧化
• 15003O2 的 V 氧化。V 氧化氧压
• Temperature 温度∝V 氧化 SFA 室温下稳定，高温下会显著的氧化。

第80页：Aw ⑤Surface area

④Aw⑤Surface area 表面积∝V 氧化

第81页：Catalyst（催化剂

• Catalyst（催化剂,助氧化剂）Mn+(n≧2,过渡金属离子)是助氧化剂。a. 促进 ROOH 分解 b. 直接与 RH 未氧化物质作用 Mn++ RH
• M(n-1)++ H++ R

第82页：c.使 3O2 活化

• c.使 3O2 活化，产生 1O2 和 HO2•催化能力 pb>Cu>黄铜>Sn>Zn>Fe>Al>不锈钢>Ag 血红素、酶促氧化的酶均是助氧化剂。
• Light&ray
• Antioxidants 能延缓和减慢油脂 V 氧化的物质。

第83页：AntioxidantsNatura

• AntioxidantsNatural AntioxidantsSynthetic Antioxidants
• Antioxidation mechanism
• 自由基清除剂 1O2 淬灭剂
• 金属螯合剂 氧清除剂 ROOH 分解剂
• 酶抑制剂 酶抗氧化剂 紫外线吸收剂

第84页：A.自由基清除剂

A.自由基清除剂(氢供体)酚类(AH2)• 氢供体，可清除自由基。

酚羟基越多，抗氧化能力越强。

• 生成比较稳定的自由基

第85页：•酚羟基邻位有叔丁基

• •酚羟基邻位有叔丁基，空间位阻阻碍了 O2 的进攻。B.金属螯合剂 C.氧清除剂 ROO
• + AH2 ROOH + AH ROO +AH
• ROOH+AAH +AH
• A+AH2

第86页：D.1O2 淬灭剂

D.1O2 淬灭剂 1O2+双键化合物→3O2

第87页：E.ROOH 分解剂 ROOH

• E.ROOH 分解剂 ROOH
• ROHR'2S+ROOH
• R'2S=O+ROHR'2S=O+ROOH
• R'2SO2+ROHSOD 过氧化氢酶 2 H2O2 2 H2O + 3O22O2-
• + 2H+3O2 + H2O2F. 酶抗氧化剂

第88页：几种抗氧化剂之间产生协同效应

几种抗氧化剂之间产生协同效应，其效果好于单独使用一种抗氧化剂。

增效机理•酚类+螯合剂•酚类+酚类 G.增效剂(Synergim)

第89页：游离脂肪酸

第90页：常用的抗氧化剂

②常用的抗氧化剂 A.Natural Antioxidants•酚类：生育酚、芝麻酚等•类胡萝卜素等•氨基酸和肽类•酶类：谷胱甘肽酶、SOD 酶•其它：抗坏血酸

第91页：a. Tocopherols

• a. Tocopherols（生育酚）R1R2R3
• CH3CH3CH3 CH3HCH3γHCH3CH3
• HHCH3 抗氧化活性: δ> > >
• 耐热、耐光和安全性高，可用在油炸油中。

第92页：b.茶多酚

b.茶多酚(TeaPolyphenols)包括 EGCG,EGC,ECG,EC。

EGCG 最有效。

c.L-抗坏血酸(L-AscorbicAcid)水溶性抗氧化剂•清除氧•有螯合剂的作用•还原某些氧化产物•保护巯基-SH 不被氧化

第93页：B.SyntheticAntioxi

B.SyntheticAntioxidants3-叔丁基茴香醚(3-BHA) 2-叔丁基茴香醚(2-BHA) 2,6-二叔丁基.对甲基苯(BHT)没食子酸丙酯(PG) 2,6-二叔丁基.对苯二酚(TBHQ) 2,4,5-三羟基苯丁酮(THBP)

第94页：a. BHA 脂溶性

a. BHA 脂溶性、耐热、遇 Mn+不着色、能抗微生物；有酚的气味，BHA 有一定的毒性。b. BHT 无 BHA 那种异味，价廉，抗氧化能力强。

c.PG 抗氧化性能优于 BHT 和 BHA；但口感不好，遇金属离子着色。d.D-异抗坏血酸及其钠盐

第95页：A.抗氧化剂应尽早加入 B.

• A.抗氧化剂应尽早加入 B. 使用要注意剂量• 不能超出其安全剂量•有些抗氧化剂，用量不合适会促氧化。C.选择抗氧化剂应注意溶解性 D.常将几种抗氧化剂合用
• 抗氧化剂使用的注意事项 I tell you!

第96页：Antioxidation and

④Antioxidation and Prooxidatio（促氧化）有些抗氧化剂用量与抗氧化性能并不完全是正相关关系，有时用量不当，反而起到促氧化作用。

Do you know these?

第97页：A.低浓度酚可清除自由基 ROO

• A.低浓度酚可清除自由基 ROO
• +AH2 ROOH+AH
• （清除 ROO ）ROO +AH
• ROOH+A（氧化）AH +AH
• AA（偶合）AH +AH
• AH2+A（歧化）ROO +AH
• ROOAB.高浓度酚有促氧化作用 ROOH+AH ROO
• +AH2 -、 -生育酚有促氧化现象

第98页：C.低浓度 Vc

• C.低浓度 Vc(10-5mol/L)促氧化。D.
• -胡萝卜素•浓度为 5
• 10-5mol/L 时，抗氧化性最强；若浓度更高，则促氧化。•低氧压时(PO2<150mmHg)，抗氧化;高氧压时促氧化。

第99页：过氧化脂质的危害•导致机体损伤

• 过氧化脂质的危害•导致机体损伤；•导致食品的外观、质地、营养质量及风味变劣，会产生致突变的物质。
• LipidPeroxides 几乎能和食品中的任何成分反应，使食品品质降低。RO +PH P
• +ROH2P P-P

第100页：ROOH

• ROOH 几乎可与人体内所有分子或细胞反应，破坏 DNA 和细胞结构。
• 脂质在常温及高温下氧化均有有害物产生。

第101页：脂肪在高温下的化学反应热分解

• 脂肪在高温下的化学反应热分解、热聚合、缩合、水解、氧化反应等。油脂经长时间加热，粘度↑，碘值↓，酸价↑，发烟点↓，泡沫量↑。
• ThermalDecomposition 氧化热解非氧化热解

第102页：饱和脂肪•非氧化热解

①饱和脂肪•非氧化热解

第103页：•氧化热解

•氧化热解

第104页：不饱和脂肪•非氧化热解

②不饱和脂肪•非氧化热解主要生成一些低分子量的物质；此外还有二聚体。

•氧化热解与低温下的 Autoxidation 类似，但 ROOH 的分解速率更快。

第105页：热聚合非氧化热聚合氧化热聚合聚合

(2)热聚合非氧化热聚合氧化热聚合聚合反应导致油脂粘度增大，泡沫增多。

第106页：• 非氧化热聚合是双烯合成反应

• 非氧化热聚合是双烯合成反应（Diels-Alder）反应。

第107页：• 氧化热聚合聚合成二聚体

• 氧化热聚合聚合成二聚体。

如:

第108页：缩合

(3)缩合

第109页：油脂氧化的小结

• 小结
• 油炸食品中香气的形成与油脂在高温下的某些反应有关。
• 油脂在高温下过度反应，则是十分不利的。加工中宜控制 t<150 C。

第110页：辐解

4.辐解(Radiolysis)辐射可产生游离基，加速油脂的自动氧化。

辐射剂量越大，影响越严重。

第111页：•辐照和加热生成的降解产物有些相

•辐照和加热生成的降解产物有些相似，但后者分解产物更多。

•按巴氏灭菌剂量辐照含脂肪食品，不会有毒性危险。

第112页：过氧化值的测定

• 一 POV （过氧化值）(Peroxidation Value) 1 千克油脂中所含 ROOH 的毫克当量数。ROOH+2KI
• ROH+I2+K2OI2+2Na2S2O3
• 2NaI+Na2S4O6POV 宜用于衡量油脂氧化初期的氧化程度。4.5 Quality Evaluationof Fat and Oil

第113页：POV （过氧化值）

第114页：M Method

M Method 2 TBA Test（硫代巴比妥酸）（Thiobarbituric Acid）醛类+TBA→有色化合物•丙二醛的有色物在 530nm 处有最大吸收•其它醛的有色物最大吸收在 450nm 处此法不宜评价不同体系的氧化情况。

第115页：M Method

• M Method 3 碘值(Iodine Value)100 克油脂吸收碘的克数。是衡量油脂中双键数的指标。IBr+KI
• I2+KBrI2+2Na2S2O3
• 2NaI+Na2S4O6 碘值↓，说明双键减少，油脂发生了氧化。

第116页：油脂品质的其它评价方法 1 酸价

• 油脂品质的其它评价方法 1 酸价(AV)
• 指中和 1g 油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾毫克数。该指标科衡量油脂中游离脂肪酸的含量，也反映了油脂品质的好坏，新鲜的油脂酸价低。

第117页：2 皂化价（SV)

• 2 皂化价（SV)
• 1g 油脂完全皂化时所需的氢氧化钾毫克数为皂化价。皂化价的大小与油脂的平均分子量的大小成反比，一般油脂的皂化价在 200 左右。皂化价高的油脂熔点较低。

第118页：3 二烯值（DV）

• 3 二烯值（DV）
• 100g 油脂所含顺丁烯二酸酐换算成碘的克数，该指标可反映出不饱和脂肪酸中共轭双键的多少。

第119页：使用过的油炸油品质检查

• 使用过的油炸油品质检查 当石油醚不溶物
• %，发烟点低于 170 C；
• 石油醚不溶物
• %，无论其发烟点是否改变；均可认为油已经变质。

第120页：Refining

1.Refining（精炼）•Degumming（脱胶）•Deacidification（脱酸）•Bleaching（脱色）•Deodorization（脱臭）精炼后油的品质提高，但 Fat-Soluble Vitamins 和胡萝卜素损失。

4.6 Chemistry in Processingof Fats and Oils

第121页：Refining图示

第122页：油脂的改性

2.油脂的改性（1）Hydrogenation(氢化)

第123页：•Hydrogenation

•Hydrogenation Mechanism（机理）

第124页：18:2(9,12) 18:1

• 18:2(9,12) 18:1
• 18:3(9,12,15)18:2(12,15)18:1
• 18:018:2(9,15)18:1
• • Hydrogenation SelectivityK3K2K1 三烯 二烯 一烯
• 饱和 Sij=Ki/Kj 可衡量产物的选择性。K3K2K1 亚麻酸亚油酸油酸硬脂酸 S21= K2/ K1= 0.159/0.013=12.2

第125页：油脂氢化后

• 油脂氢化后 Advantage
• 稳定性↑ 颜色变浅 风味改变
• 便于运输和贮存
• 制造起酥油、人造奶油等。Disadvantage
• 多不饱和脂肪酸含量↓ 脂溶性维生素被破坏
• 双键的位移和反式异构体的产生

第126页：油脂的改性

第127页：•Hydrogenati

第128页：Mechanism of

• Mechanism of Interesterification•1 Random InteresterificationT>mpU3 + NaOCH3
• U2ONa + U-CH3S3+U2ONa SU2+S2ONa

第129页：•Directed

•Directed InteresterificationRearrangement can be selectively controlled during Interesterification.T<mp

第130页：酯交换前随机酯交换定向酯交换熔点

• 酯交换前随机酯交换定向酯交换熔点(
• C)414752 三酰甘油的摩尔百分数(mol/%)S371332S2U *493813SU2383731U361224 表 4-8 部分氢化棕榈油酯交换前后熔点及脂肪酸分布变化*S 表示饱和(Saturated)脂肪酸 U 表示不饱和(Unsaturated)脂肪酸

第131页：Lecithin

1.Lecithin（卵磷脂）磷脂甘油磷脂(glycerolphospholipids)非甘油磷脂卵磷脂属甘油磷脂 4.7 Complex Lipids and Derivative Lipids

第132页：卵磷脂的结构式磷脂的立体模型

卵磷脂的结构式磷脂的立体模型

第133页：R1 为饱和脂肪酸

R1 为饱和脂肪酸，R2 为不饱和脂肪酸 R3= -H 为磷脂酸(phosphatidic acid,PA)R3= -CH2CH2N+(CH3)3 为磷脂酰胆碱(phosphatidyl choline, PC) R3= -CH2CH2NH2 为磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamine, PE) 为磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol,PI)OHR3=OHOHOHHO

第134页：卵磷脂（Lecithin）的功

卵磷脂（Lecithin）的功能•是构成生物膜的成分•参与脂肪的代谢•具有健脑、增强记忆力的作用•作乳化剂•作抗氧化剂

第135页：Cholesterol（胆固醇）

• Cholesterol（胆固醇）
• 植物固醇：ergosterol 麦角固醇豆固醇谷固醇
• 动物固醇：胆固醇 Structure 以环戊烷多氢菲为骨架的物质，称为类固醇（Steroids）

第136页：Lecithin

第137页：Cholesterol

• Cholesterol
• 构成细胞膜的组成成分之一，是合成性激素和肾上腺素的原料。
• 可在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉积引起动脉硬化。
• 胆固醇在食品加工中几乎不被破坏。
• 高血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因素。

第138页：表 4-9

表 4-9 一些食品中的胆固醇含量食品小牛脑蛋黄猪肾猪肝含量（mg/100g）20001010410340 食品黄油猪肉（瘦）牛肉（瘦）鱼（比目鱼）含量 240706050

第139页：脂肪替代物

• 脂肪替代物
• 脂肪替代品(oil and fat substitute)以脂质和合成脂肪酸酯为基质
• 脂肪模拟品以蛋白质和碳水化合物为基质